Beta-hydroxy-3-methylfentanyl

Beta-hydroxy-3-methylfentanyl
Generel
Systematisk
navn		 N-​[​(3R,4S)​-​1-​[​(2S)​-​2-​hydroxy-​​2-​phenyl​​ethyl]-​3-​methyl-​4-​piperidyl ]-​N-​phenyl-​propanamid
Chem. formel C23H30N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 366.497 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 78995-14-9
PubChem 62279
SMIL   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 56080
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

β-hydroxy-3-methylfentanyl , også kendt som ohmefentanil , er en potent μ-opioid receptor agonist  opdaget i 1995 [1] . Ohmefentanil er en af ​​de mest kraftfulde opiater, sammenlignelig med carfentanil og etorphin som bruges til at berolige store dyr. Undersøgelser har vist, at den mest aktive isomer af 3R,4S,βS-ohmefentan er 28 gange mere potent end fentanyl , det kemikalie, det er afledt af, og 6.300 gange mere potent end morfin [2] . 4'-fluoranalogen af ​​3R,4S,βS-isomeren af ​​ohmefentanil er den mest potente kendte opioidagonist og har et analgetisk potentiale, der er cirka 18.000 gange mere potent end morfin [3] .

Juridisk status

Beta-hydroxy-3-methylfentanyl er inkluderet i skema I af narkotiske stoffer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation.

Noter

  1. ↑ Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry , 1995, vol. 38, #9 s. 1547-1557
  2. ↑ Guo, GW; Hej.; Jin, W.Q.; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). "Sammenligning af fysisk afhængighed af ohmefentanyl stereoisomerer i mus". Life sciences 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. ↑ Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Syntese og analgetisk aktivitet af stereoisomerer af cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58(5): 300-302. PMID 12779044
 Opioider
Agonister ,
partielle
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Blandet handling agonister-antagonister
  • Buprenorphin (partiel μ-receptoragonist, δ- og κ-receptorantagonist)
  • Butorphanol (κ-agonist og μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorphin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metabolitter af opioider
Endogene ligander
Andet 1
1  Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer