Echinopsin

Echinopsin
Generel
Systematisk navn	1-​methyl-​1,4-​dihydroquinolin-​4​(1H)​-​on
Traditionelle navne	Echinopsin, N-methyl-4-quinolon
Chem. formel	C 10 H 9 NO _
Fysiske egenskaber
Stat	solid
Molar masse	159,2 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	152°C
•  kogning	nedbrydes °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	83-54-5
PubChem	6748
Reg. EINECS nummer	201-485-3
SMIL	CN1C=CC(=O)C2=CC=CC=C21
InChI	InChI=1S/C10H9NO/c1-11-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11/h2-7H,1H3CSJAXRKDCCWCSJ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	4749
ChemSpider	6491
Sikkerhed
LD 50	for rotter 240 mg/kg
Toksicitet	moderat giftig
NFPA 704	? 3 enPOI
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Echinopsin ( eng.  Echinopsine , fra lat.  Ecinops  - har fået sit navn fra en plante, der indeholder dette alkaloid. Bruttoformel C 10 H 9 N O ) - et giftigt alkaloid af quinolin -serien med det systematiske navn 1-methyl-1,4- dihydroquinolin-4 (1H)-on indeholdt i frøene fra mordovnik ( lat.  Fructus Echinopsis ).

Henter

Echinopsin opnås ved ekstraktion fra vegetabilske råvarer og efterfølgende rensning fra frøene af kuglehovedet næseparti ( lat.  Echinops sphaerocephalus ).

Det er også muligt at opnå via Konrad-Limpach-reaktionen (opnåelse af 4-hydroxyquinoliner ved kondensation af estere af β-syrer med aromatiske aminer , efterfulgt af ringslutning af de resulterende aniler af β-ketoestere) efterfulgt af methylering af sekundære aminer ifølge Clark - Eschweiler.

Fysiske egenskaber

Echinopsin er opløseligt i kogende vand , chloroform , ethanol . Dårligt opløseligt i ether .

Biologisk handling

Echinopsin hæmmer aktiviteten af ​​cholinesterase og stimulerer derved refleksexcitabiliteten af ​​centralnervesystemet (CNS). I små doser virker det stimulerende på dyr, har en generel styrkende effekt og øger blodtrykket, i store doser giver det kramper, efterfulgt af generel depression.

Ligner i aktion til stryknin og securinin , men meget mindre giftig. Den mindste letale dosis (LD Lo ) ved subkutant administration er 600 mg/kg for mus og 240 mg/kg for rotter [1] [2] .

Øger rygmarvens refleksexcitabilitet [2] .

Ansøgning

I farmakologi

I USSR's statsfarmakopé blev echinopsin-nitrat (Echinopsine-nitrat) registreret som et analeptisk middel (registreringsnummer for lægemidlet - 71/566/32  , farmakologisk gruppe for ATK - R07AB respiratoriske stimulanser ), registreringen blev annulleret i 1981 [3]

I medicinsk praksis blev det tidligere brugt til muskelatrofi , perifer lammelse og parese , til radiculitis og plexitis samt til hypertension [2] .

Præparater, der indeholder echinopsin, bruges kun under strengt tilsyn af en læge, da dette alkaloid har en stærk effekt på centralnervesystemet.

Sikkerhed

Forbindelsen er meget giftig, og kravene i NFPA 704 3. klasses sundhedsfare skal overholdes, når der arbejdes med opløsninger. Stoffet fra opløsningerne absorberes let gennem huden.

Noter

1. ↑ Echinopsine // ChemID Plus
2. ↑ 1 2 3 Lægeplanter og deres anvendelse. Ed. 5-5, rev. og yderligere "Videnskab og teknologi". Mn., 1974. 592 s. fra syg. (AN BSSR. Institute of Experimental Botany opkaldt efter V. F. Kuprevich)
3. ↑ Echinopsin nitrat // Recipe.RU (utilgængeligt link) . Hentet 8. november 2006. Arkiveret fra originalen 28. september 2007. (ubestemt) 

Links

• Echinopsine // PubChem