Disaccharider

Disaccharider (fra andre græske δύο  - to og σάκχαρον  - sukker) - organiske forbindelser , en af ​​hovedgrupperne af kulhydrater ; er et særligt tilfælde af oligosaccharider .

Strukturen af ​​molekyler

Disaccharidmolekyler består af to monosaccharidrester forbundet med hinanden på grund af interaktionen af ​​hydroxylgrupper (to hemiacetal eller en hemiacetal og en alkohol) - en glykosidbinding. Den generelle formel for disaccharider er sædvanligvis C12H22O11 .

Eksempler på disaccharider

Fysiske egenskaber

Disaccharider er faste, krystallinske stoffer, fra let hvid til brunlig farve, letopløselige i vand og i 45-48° alkohol, dårligt opløselige i 96° alkohol , har optisk aktivitet ; sød smag [1] .

Kemiske egenskaber

Ifølge deres kemiske egenskaber kan disaccharider opdeles i to grupper:

  1. restaurering;
  2. ikke genoprettende.

Den første gruppe omfatter: laktose , maltose , cellobiose . Til den anden: saccharose , trehalose [2] .

Reduktion (reduktion) af disaccharider

I disse disaccharider er en af ​​monosaccharidresterne involveret i dannelsen af ​​en glykosidbinding på grund af hydroxylgruppen, oftest ved C-4 eller C-6, sjældnere ved C-3. Disaccharidet har en fri hemiacetal hydroxylgruppe, som et resultat af hvilken evnen til at åbne ringen bevares. Muligheden for at udføre cyclo-oxo-tautometri (ringkæde) bestemmer de reducerende egenskaber af sådanne disaccharider og mutarotationen af ​​deres frisklavede opløsninger [3] .

Laktose

Laktose (fra lat.  lac - mælk) C 12 H 22 O 11 - et kulhydrat af disaccharidgruppen, som findes i mælk og mejeriprodukter. Laktosemolekylet består af rester af β - glukose og β - galactosemolekyler , som er forbundet med en β(1→4)-glykosidbinding. Vandige opløsninger af lactosemutarotat . Reagerer først med Fehlings væske efter kogning i 15 minutter [4] og Tollens ' reagens , reagerer med phenylhydrazin og danner ozon . Laktose adskiller sig fra andre disaccharider i fravær af hygroskopicitet - det dæmper ikke. Denne egenskab af det er af stor praktisk betydning i farmaci : hvis du har brug for at forberede et pulver, der indeholder et let hydrolyseret lægemiddel med sukker, så tag mælkesukker; hvis du tager et andet sukker , så bliver det hurtigt fugtigt, og det let hydrolyserede lægemiddel vil hurtigt nedbrydes. Værdien af ​​laktose er meget høj, da det er et vigtigt næringsstof, især for voksende organismer hos mennesker og pattedyr [5] .

Maltose

Maltose (fra engelsk  malt - malt ) C 12 H 22 O 11 - et disaccharid bestående af to glukoserester ; findes i store mængder i spirede korn (malt) af byg , rug og andre korn; findes også i tomater , pollen og nektar fra en række planter . Maltose er et reducerende sukker, reducerer Fehlings væske , giver hydrazon og ozon og kan oxideres til monobasisk maltobionsyre, som ved hydrolyse giver α-D-glucose og D- gluconsyre . Maltose blev syntetiseret ved indvirkning af maltase (et gærenzym) på koncentrerede glucoseopløsninger. Det er karakteriseret ved fænomenet mutarotation , kraftigt roterer polariseringsplanet til venstre [5] . Maltose er mindre sødt end for eksempel saccharose , dog er det mere end 2 gange sødere end laktose .

Cellobiose

Cellobiose, 4-(β-glucosido)-glucose er et disaccharid, der består af to glucoserester forbundet med en β-glykosidbinding; den grundlæggende strukturelle enhed af cellulose. Højere dyr er ikke i stand til at absorbere cellulose , da de ikke har det enzym, der nedbryder den. Imidlertid er snegle , larver og orme, der indeholder enzymerne cellobiase og cellulase, i stand til at nedbryde (og derved udnytte) planterester indeholdende cellobiose. Cellobiose har ligesom laktose en 1→4 β-glykosidbinding og er et reducerende disaccharid, men i modsætning til laktose giver det ved fuldstændig hydrolyse kun β-D-glucose [6] .

Ikke-reducerende (ikke-reducerende) disaccharider

Ikke-reducerende disaccharider har ikke en OH-gruppe i noget anomert center, som et resultat af hvilket de ikke reagerer med Fehlings væske og Tollens reagens .

saccharose

Trehalose

At være i naturen

Disaccharider er vidt udbredt i dyr og planter. De forekommer i fri tilstand (som produkter af biosyntese eller delvis hydrolyse af polysaccharider ) og også som strukturelle komponenter af glycosider og andre forbindelser. Mange disaccharider er opnået fra naturlige kilder, for eksempel for saccharose, sukkerroer og sukkerrør er de vigtigste kilder .

Biologisk rolle

  • Energi-disaccharider ( saccharose , maltose ) tjener som kilder til glukose for den menneskelige krop, saccharose er også den vigtigste kilde til kulhydrater (det udgør 99,4% af alle kulhydrater modtaget af kroppen), laktose bruges til diæt babymad.
  • Strukturel cellobiose er vigtig for plantelivet, da det er en del af cellulose .

Noter

  1. ↑ [www.xumuk.ru/bse/877.html XuMuK.ru - Disakkarider - Great Soviet Encyclopedia] . Hentet: 20. april 2013.
  2. ↑ A. A. Petrov, H. V. Balyan, A. T. Troshchenko - Organisk kemi . Ed. A. A. Petrova. Ed. 3., rev. og yderligere Lærebog for gymnasier. M.: "Højere. skole”, 1973. 623 s. fra syg.
  3. ↑ N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Bioorganisk kemi. - 2. udg., revideret. og yderligere - M .: Medicin, 1991. - 528 s. — (Uddannelseslitteratur for studerende ved medicinske institutter). - ISBN 5-225-00863-1
  4. ↑ Polyudek-Fabini R., Beirich T. -Organisk analyse - Oversættelse fra tysk. - L.: Kemi, 1981. - 624 s.
  5. ↑ 1 2 Kursus i organisk kemi. Stepanenko B.N. Lærebog for honning. i-kammerat. Ed. 2., revideret. og yderligere M., Højere Skole, 1974. 440 s. fra syg.
  6. ↑ Sorochinskaya E.I. - Bioorganisk kemi. Poly- og heterofunktionelle forbindelser. Biopolymerer og deres strukturelle komponenter. St. Petersburg: Publishing House of St. Petersburg State University, 1998. - 148 s.

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Tematiske steder
Ordbøger og encyklopædier
 Sukker
Sorter
Frigivelsesformular
Relaterede produkter
  • Kategori