Terpener er en klasse af carbonhydrider , der er produkter af biosyntese med den almene formel (C 5 H 8 ) n , med et carbonskelet, der formelt er et derivat af isopren CH 2 =C(CH 3 )−CH=CH 2 [1] .
Terpener findes i store mængder i nåletræer , i mange æteriske olier . Terpener er hovedbestanddelen af harpiks og balsam , så terpentin (essentiel terpentinolie) opnås fra harpiks ( terpentinbalsam ). Navnet "terpener" kommer af lat. oleum terebinthinae - terpentin .
Terpener klassificeres efter antallet af isoprenenheder, der danner molekylets kulstofskelet:
Terpener med et stort antal kondenserede molekyler (enheder) danner harpiks og gummi .
Eksempler på monoterpener: som kulbrinter myrcen og ocimen , og allerede som deres derivater findes aldehyder og ketoner i mange æteriske olier. Disse er citronellol , citral , limonen , α - pinen , menthol , myrtenol , borneol , kamfer , verbenon og piperiton . Sesquiterpener findes i sandeltræ (β - santalin ), i eukalyptusolie - cadinol og eudesmol . Diterpener er ret sjældne, α- camphoren , phytol (en del af klorofyl ), abietinsyre er kendt.
| Monoterpen myrcene | Sesquiterpene cadinene | Diterpen abietinsyre | Triterpen lupeol |
Vigtige plantepigmenter - caroten og lycopen er tetraterpener.
Et eksempel på en polyterpen er naturlatexgummi , og dets derivat er gummi .
Planteæteriske olier er stort set sammensat af mono-, sesqui- og diterpener og deres derivater, herunder:
Terpener betragtes normalt som kulbrinter, der ikke indeholder heteroatomer - i modsætning til deres oxygensubstituerede derivater, de såkaldte terpenoider (for eksempel menthol , carvon , thujon ), selvom terpenoider ofte kaldes terpener i litteraturen.
Pinen er en bicyklisk terpen (monoterpen). Der kendes 3 isomerer , der adskiller sig i dobbeltbindingens position . Navnet pinenes kommer fra ordet Pinus - fyr (lat.) - dette er en vigtig bestanddel af harpiksen fra nåletræer, terpentin ; æteriske olier fra mange planter indeholder pinener. Pinener er godt genkendt af insekter og er en vigtig regulator af deres kemiske kommunikation (se kemoreception ). Pinener er en vigtig komponent til syntesen af kamfer og mange andre stoffer, ofte udføres omdannelsen af pinener ved oxidation ved hjælp af selektive katalysatorer . Terpentin , og sjældnere α- og β-pinener, bruges som opløsningsmidler til fernis og maling, råmaterialer til fremstilling af fyrreolie , polyterpenharpikser , terpineol og aromatiske stoffer. β-Pinen bruges til at syntetisere myrcen .
Pinene isomererKarener er bicykliske terpener (monoterpener). Der kendes 4 isomerer , der adskiller sig i dobbeltbindingens position . De er mobile farveløse væsker med en lugt, der minder om duften af fyrretræ.
Opløselig i organiske opløsningsmidler, svagt opløselig i ethanol, uopløselig i vand. 2- og 3-carener opnås ved fraktionering fra terpentin og æteriske olier. Karener oxideres hurtigt af atmosfærisk oxygen og andre oxidationsmidler, de isomeriseres let under påvirkning af sure midler med åbningen af en tre-leddet ring. Under påvirkning af TiO 2 , CH 3 COOH og H 2 SO 4 isomeriserer 3-caren til 2-caren. Ved hydrogenering under milde forhold omdannes alle carener til en blanding af cis- og trans -caraner. 3-caren findes i terpentin opnået fra Pinus roxburghill Sarg. (55-65%), gul fyr ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25%), skovfyr ( Pinus silvestris L. ) (20-40%) og andre fyrrearter . 2-carene findes i den æteriske olie fra Andropogon iwarancusa L. . 3-karen bruges til at fremstille duftstoffer, især menthol , valterylacetat og en række andre stoffer.
Limonen er 1-methyl-4-isopropenylcyclohexen-1, et carbonhydrid af terpengruppen. Det eksisterer i form af to optisk aktive former - enantiomerer og i form af en racemisk blanding, som tidligere blev betragtet som ét stof (dipenten). Ved opvarmning til 300 ° C racemiserer optisk aktive former af limonen til dipenten, ved høje temperaturer (passer damp over en varm metaloverflade) nedbrydes det til isopren .
Limonen oxideres ved allylpositionen af cyclohexenkernen til carvon , men i industrien syntetiseres carvon fra limonen ved nitrosering med nitrosylchlorid , efterfulgt af hydrolyse af den resulterende carvonoxim . Dehydrogenering af limonen i nærvær af svovl fører til dannelsen af cymen . Limonen dannes ud fra geranylphosphat via ringslutning af en mellemliggende carbocation. Indeholdt i mange æteriske olier (i citrus æteriske olier op til 90% D- limonen) og i terpentin (4-6% dipenten i terpentin fra skovfyrharpiks Pinus silvestris ). D-limonen (( R )-enantiomer) har en udtalt citruslugt og bruges som duft i parfume og til fremstilling af duftstoffer . Duften af L-limonen (( S )-enantiomer) ligner lugten af fyrrenåle, denne enantiomer bruges også som parfume. Dets mulige kræftfremkaldende egenskaber diskuteres.
Caroten (fra lat. carota - gulerod ) - gul-orange pigment , umættet kulbrinte fra gruppen af carotenoider . Empirisk formel C40H56 . _ _ Uopløseligt i vand, men opløseligt i organiske opløsningsmidler. Indeholdt i bladene på alle planter, såvel som i roden af gulerødder, hyben osv. Det er et provitamin af A - vitamin . Registreret som fødevaretilsætning E160a . Følgende muligheder for det rumlige arrangement af dele af molekylet er mulige, som bestemmer isomerens struktur :
Nedre terpener er gennemsigtige flygtige væsker med individuelle lugte , lipofile og let opløselige i vand.
Terpener er labile stoffer, tilbøjelige til isomerisme og oxidation, herunder atmosfærisk oxygen.
| Hovedgrupper af biokemiske molekyler | |
|---|---|
| Hovedtyper af alkaloider | |
|---|---|
| pyrrolidin | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidin | |
| Quinolizidin | |
| pyridin | |
| isoquinolin | |
| Quinolin | |
| Indol | |
| Purin | |
| Phenylethylamin | |
| Terpener | |
| Andet | |