Lycopen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 5. maj 2022; checks kræver 3 redigeringer .
Lycopen

Generel
Systematisk
navn		 2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriacontatridecaen-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30
Forkortelser ψ-caroten
Chem. formel C40H56 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 536,87 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 174°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 502-65-8
PubChem 446925
Reg. EINECS nummer 207-949-1
SMIL   C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C /C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12.15-22.25-32H,13- 14,23- 24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+, 38-28+ ,39-29+,40-30+OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Codex Alimentarius E160d
CHEBI 15948
ChemSpider 394156
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Lycopen  er et carotenoidpigment , der bestemmer farven på frugterne af nogle planter, såsom tomater , guava , vandmelon . Uopløseligt i vand [1] .

Molekylformel : C40H56 . _ _ Lycopen findes i mange rød-orange dele af planter og er den vigtigste komponent, der bestemmer den røde farve på tomatfrugter.

Lycopen er en ikke-cyklisk isomer af beta-caroten . Beskytter plantedele mod sollys og oxidativ stress . I planteceller fungerer lycopen som en forløber for alle andre carotenoider, inklusive beta-caroten .

Lycopen blev først isoleret i 1910, og strukturen af ​​molekylet blev bestemt i 1931 [2] .

Registreret som fødevaretilsætningsstof med nummeret E160d .

Struktur og fysiske egenskaber

Strukturelt er lycopen en tetraterpen , samlet af otte isoprenenheder . Tilstedeværelsen af ​​11 konjugerede dobbeltbindinger bestemmer den lysabsorberende egenskab af lycopen og dens evne til let at blive oxideret . Når det oxideres, giver lycopen epoxider af forskellige sammensætninger. Lycopen absorberer alle undtagen de længste bølgelængder af synligt lys, hvorfor det er rødt i farven [2] .

I planter og fotosyntetiske bakterier syntetiseres lycopen som en all-trans isomer, men i alt 72 geometriske stereoisomerer af lycopenmolekylet er mulige [3] .

Når det udsættes for lys eller varme, kan lycopen gennemgå isomerisering for at danne cis-isomerer . I det menneskelige kredsløb udgør de forskellige cis-isomerer mere end 60 % af den samlede koncentration af lycopen, men de biologiske effekter af de enkelte isomerer er ikke undersøgt [4] . Lycopen er uopløseligt i vand, kun opløseligt i organiske opløsningsmidler og olier.

Biosyntese af lycopen i planter

Lycopen syntetiseres af planter og fotosyntetiske bakterier. Diagram over lycopenbiosyntese i højere planter :

1) Det første trin er dannelsen af ​​en isoprenkæde: geranylgeranylpyrophosphat dannes ud fra isoprenylphosphat i nærværelse af geranylgeranylsyntase .

2) To geranylgeranylpyrophosphater i nærvær af phytoensyntase danner phytoen

3) Zeta-caroten dannes under dehydrogenering under påvirkning af phytoene-desaturase

4) Yderligere dehydrogenering under påvirkning af zetacarotendesaturase fører til dannelsen af ​​lycopen [1]

Farmakokinetik

Lycopen syntetiseres ikke i den menneskelige krop , det kommer kun med mad.

Optagelsen af ​​lycopen i mave-tarmkanalen afhænger af tilstedeværelsen af ​​fedt i kosten . Optimal absorption opnås ved varmebehandling af lycopenholdige fødevarer med fedtstoffer. Lycopen i sammensætningen af ​​lipidmicellen bør nærme sig tyndtarmens væg , mens det er placeret dybt i micellen. En sådan micelle trænger ind i enterocytten ved passiv diffusion . Lycopen kommer ind i blodbanen som en del af chylomikronen . Biotilgængeligheden af ​​lycopen er typisk omkring 40 % [2] .

I blodet transporteres lycopen sammen med lipoproteiner , og lycopen binder sig til low-density lipoproteiner ( LDL ) - i modsætning til mange andre polære lipofile antioxidanter , som binder sig til high-density lipoproteiner (HDL) [3] . Dette forklarer i høj grad vigtigheden af ​​lycopen til at beskytte mod oxidativt stress, da det er oxideret LDL (og ikke HDL), der spiller hovedrollen i patogenesen af ​​vaskulære sygdomme.

Lycopen fra mad findes i blodet den første dag. Den maksimale koncentration observeres 24 timer efter en enkelt dosis. I vævene begynder lycopen at blive opdaget senere, efter cirka en måneds regelmæssig indtagelse. Forholdet mellem den indtagne dosis og stigningen i plasmakoncentrationen er ikke-lineær [4] . For eksempel fører langvarig administration af en dobbelt dosis lycopen til en stigning i plasmakoncentrationen på kun 15-30 % [5] . Indholdet af lycopen i plasma varierer normalt bredt fra 50 til 900 nM / l og korrelerer med traditionerne for forbrug af tomater i et givet land eller en bestemt familie. Der findes betydeligt mindre lycopen i plasma hos ældre. Lycopen findes også i testikler (4,3 nM/g), binyrer (1,9 nM/g), lever (1,3 nM/g) [6] .

Der er en antagelse om, at carotenoider kan interagere med hinanden, når de assimileres i den menneskelige mave-tarmkanal. Eksperimentelle beviser tyder på, at der er en lille synergistisk effekt, når lycopen og beta-caroten tages sammen . Det er muligt, at kostens beta-caroten i nogen grad (ca. 5%) forbedrer optagelsen af ​​lycopen [7] .

Negative virkninger

Lycopen er ikke-giftigt, men det har været kendt for at være overforbrugt. I et tilfælde, en midaldrende kvinde, der indtog tomatjuice i lang tid og overdrevent, blev huden og leveren orange-gul, og niveauet af lycopen i blodet steg. Efter tre uger på en lycopenfri diæt vendte hendes hudfarve tilbage til normal [5] . Denne farvning af huden, kendt som lycopenodermi, er ikke et symptom på livstruende processer [6] .

Indholdet af lycopen i fødevarer

Den vigtigste kostkilde er tomater - op til 80% af det samlede forbrug (i vestlige lande). Afhængigt af sorten indeholder de lycopen fra 5 til 50 mg/kg. Indholdet af lycopen korrelerer normalt med intensiteten af ​​frugtens røde farve. Varmebehandling har ringe effekt på indholdet af lycopen. Men fordampning og ristning fører til koncentrationen af ​​lycopen i slutproduktet. Så hvis friske tomater indeholder op til 50 mg/kg, så er det i ketchup allerede op til 140 mg/kg, og i tomatpasta - op til 1500 mg/kg [4] .

Produkter Lycopenindhold, mg/kg
tomater 5-50
Tomatsovs 62-134
tomatpuré 54-1500
Grapefrugt 34
Guava 54
Vandmelon 23-72

Tomater anses traditionelt for at være mesteren med hensyn til indhold af lycopen (selvom dette ikke er helt sandt). Faktisk ser top syv med hensyn til indhold af lycopen sådan ud

(gennemsnitlige data, µg/kg frisk produkt):

Anbefalet forbrugsniveau

Det er blevet fastslået, at den vestlige kost giver 0,6-1,6 mg lycopen om dagen [8] . Samtidig er der evidens for, at folk for eksempel i nogle regioner i Polen i gennemsnit indtager 7,5 mg/dag [9] . Det er klart, at sådanne forskelle er relateret til tomaternes rolle i forskellige diæter.

Ifølge anbefalingen om niveauet for forbrug af fødevarer og biologisk aktive stoffer bør du indtage omkring 5 mg lycopen om dagen, det øvre tilladte forbrugsniveau er 10 mg om dagen [10] .

Funktioner af lycopen i den menneskelige krop

På trods af at lycopen tilhører carotenoider , har det ikke A-vitaminaktivitet [4] .

Lycopens hovedfunktion i menneskekroppen er antioxidant . Reduktion af oxidativt stress bremser udviklingen af ​​åreforkalkning og giver også DNA- beskyttelse , som kan forhindre tumordannelse [11] . Indtagelsen af ​​lycopen, såvel som lycopenholdige produkter, fører til et signifikant fald i markører for oxidativt stress hos mennesker [12] . Lycopen er den mest kraftfulde antioxidant carotenoid til stede i menneskeligt blod. Adskillige pilotundersøgelser tyder på en signalerende rolle for lycopen i nogle cellekulturer. Det foreslås især, at lycopen kan bremse celleproliferation som en signalmetabolit.

Kræftforebyggelse

Der er udført omkring hundrede undersøgelser af kræftforebyggelse med lycopen eller lycopenholdige produkter. Dataene er modstridende, hvilket skyldes eksperimenternes indirekte karakter . Det er fastslået, at risikoen for at udvikle visse former for kræft er omvendt proportional med indholdet i blodet (eller dagligt indtag) af lycopen. Sådanne konklusioner kan drages i forhold til kræft i prostata , mave og lunger [13] .

Forebyggelse af hjerte-kar-sygdomme

Det har vist sig, at risikoen for at udvikle åreforkalkning og relaterede iskæmiske sygdomme er omvendt proportional med indholdet i blodet (eller dagligt indtag) af lycopen [8] . Desuden er det omvendte forhold mere udtalt: et lavt niveau af lycopen øger risikoen for at udvikle hjerte-kar-sygdomme [13] . En systematisk gennemgang og meta-analyse af randomiserede forsøg viste, at lycopentilskud har en gavnlig effekt på blodtryksniveauet, hvilket signifikant reducerer det systoliske og diastoliske blodtryk hos hypertensive patienter [14] .

Forebyggelse af øjensygdomme

Produktet af lycopenoxidation, 2,6-cyclolycopen-1,5-diol, er blevet fundet i menneskers og abers nethinder [15] .

Et højt niveau af lycopen blev fundet ikke kun i retinalt pigmentepitel , men også i den menneskelige ciliære krop [16] . Nethinden er et næsten gennemsigtigt væv, så pigmentepitelet og årehinden udsættes for lys, og carotenoider , herunder lycopen, spiller også her en beskyttende rolle mod lysinducerede skader [17] . Lycopen, som en ikke-specifik antioxidant, bremser peroxidprocesser i væv, inklusive linsen . En klinisk undersøgelse fandt et omvendt forhold mellem blodniveauer af lycopen og risikoen for at udvikle grå stær [18] . Der er ikke fundet nogen sammenhæng mellem niveauet af lycopenindtagelse og risikoen for udvikling af makuladegeneration , samt glaukom [19] .

Inflammatoriske sygdomme

Der er dokumentation for, at lycopen kan bruges som et middel mod nogle inflammatoriske sygdomme. Der blev således opnået et positivt resultat i behandlingen af ​​gingivitis med lycopen (8 mg/dag) [20] .

Industriel erhvervelse

Lycopen opnås enten ved ekstraktion fra planter (tomater), eller ved bioteknologisk syntese fra biomassen af ​​svampen Blakeslea trispora [21] . Ekstraktion  er den mere almindelige og dyrere vej, og der søges stadig efter optimale lycopenopløsningsmidler . Den bioteknologiske måde er billigere. Ud over Blakeslea trispora kan lycopen fås fra rekombinant E. coli .

Brug

Lycopen er registreret som godkendt fødevaretilsætningsstof og har nummeret E160d (gælder farvestoffer) [22] . Det bruges i den farmaceutiske og kosmetiske industri som et biologisk aktivt kosttilskud (som et aktivt stof) og som et farvestof .

FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) fastsatte i 2006 det tolerable daglige indtag (ADI) for lycopen som kosttilskud til 0,5 mg/kg kropsvægt [23] . I 2008 var Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) enig i JECFA-forskernes holdning, men præciserede, at det nuværende forbrug af lycopen fra fødevarer og som kosttilskud kan overstige ADI for nogle populationer [24] .

Noter

  1. ↑ 1 2 Armstrong GA, Hearst JE. Genetik og molekylærbiologi af carotenoidpigmentbiosyntese . FASEB Journal. februar 1996; Vol. 10, nr. 2. Sider: 228-37. DOI:10.1096/facebj.10.2.8641556
  2. ↑ 1 2 3 Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 Jul 26;54(15):5382-7. Biotilgængelighed af beta-caroten, lutein og lycopen fra frugt og grøntsager. [en]
  3. ↑ 1 2 Goulinet S, Chapman MJ. Plasma LDL- og HDL-underarter er heterogene i partikelindholdet af tocopheroler og iltede carotenoider og carbonhydridcarotenoider: relevans for oxidativ resistens og atherogenese. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 [2] Arkiveret 16. september 2010 på Wayback Machine
  4. ↑ 1 2 3 4 Clinton S.K. Lycopen: kemi, biologi og implikationer for menneskers sundhed og sygdom Nutr Rev. 1998 Feb;56(2 Pt 1):35-51 [3] Arkiveret 9. november 2016 på Wayback Machine
  5. ↑ 1 2 Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Begrænset antioxidanteffekt efter indtagelse af en enkelt dosis tomatsauce af unge mænd, på trods af en stigning i plasma lycopen Free Radic Res. 2009 Jun;43(6):622-8. [4] Arkiveret 19. november 2016 på Wayback Machine
  6. ↑ 1 2 Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. Humane serumcarotenoidkoncentrationer er relateret til fysiologiske faktorer og livsstilsfaktorer. J Nutr 1996;126:129-37 [5] Arkiveret 28. september 2009 på Wayback Machine
  7. ↑ Elizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky* og Robert M. Russell. Mænds indtagelse af en kombineret dosis af beta-caroten og lycopen påvirker ikke absorptionen af ​​beta-caroten, men forbedrer den af ​​lycopen The Journal of Nutrition Vol. 127 nr. 9. september 1997, s. 1833-1837 [6]
  8. ↑ 1 2 VandenLangenberg GM Indflydelse af at bruge forskellige kilder til carotenoiddata i epidemiologiske undersøgelser J Am Diet Assoc. 1996 Dec;96(12):1271-5
  9. ↑ Bronkowska M, Biernat J. Evaluering af lycopenindtag i daglige føderationer for kvinder fra regionen Nedre Schlesien Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4. [7] Arkiveret 19. november 2016 på Wayback Machine
  10. ↑ ANBEFALET NIVEAUER FOR FORBRUG AF FØDEVARER OG BIOLOGISK AKTIVE STOFFER, METODE N MP 2.3.1.1915-04. [8] Arkiveret 13. januar 2010 på Wayback Machine
  11. ↑ Visioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Beskyttende aktivitet af tomatprodukter på in vivo-markører for lipidoxidation. Eur J Nutr. 2003 Aug;42(4):201-6. [9] Arkiveret 20. maj 2015 på Wayback Machine
  12. ↑ Devaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. En dosis-respons undersøgelse af virkningerne af elimineret lycopentilskud på biomarkører for oxidativ stress. J Am Call Nutr. 2008 Apr;27(2):267-73. [10] Arkiveret 19. november 2016 på Wayback Machine
  13. ↑ 1 2 A. Venket Rao, PhD og Sanjiv Agarwal, PhD Rolle af antioxidant lycopen i Cancer and Heart Disease Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19, nr. 5, 563-569 (2000) [11] Arkiveret 12. december 2009 på Wayback Machine
  14. ↑ Mahnaz Rezaei kelishadi, Omid Asbaghi, Behzad Nazarian, Fatemeh Naeini, Mojtaba Kaviani. Lycopentilskud og blodtryk: Systematisk gennemgang og metaanalyser af randomiserede forsøg  //  Journal of Herbal Medicine. — 2022-02-01. — Bd. 31 . — S. 100521 . — ISSN 2210-8033 . - doi : 10.1016/j.hermed.2021.100521 .
  15. ↑ Khachik F., Bernstein PS, Garland DL Identifikation af lutein- og zeaxantinoxidationsprodukter i nethinder hos mennesker og aber // Invest. Oftalmol. Vis. Sci., 1997, 38, 1802-1811
  16. ↑ Bernstein PS, Khachik F., Carvalho LS, Muir GJ, Zhao D.-Y., Katz NB Identifikation og kvantificering af carotenoider og deres metabolitter i vævene i det menneskelige øje // Exp. Eye Res., 2001, 72, 215-223.
  17. ↑ Elaine WT Chong Diætantioxidanter og primær forebyggelse af aldersrelateret makuladegeneration: systematisk gennemgang og metaanalyse BMJ. 13. oktober 2007; 335(7623): 755
  18. ↑ Dherani M. Blodniveauer af vitamin C, carotenoider og retinol er omvendt forbundet med grå stær i en nordindisk befolkning Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 Aug;49(8):3328-35. Epub 2008 17. apr. [12] Arkiveret 19. november 2016 på Wayback Machine
  19. ↑ Kang JH, Pasquale LR, Willett W, Rosner B, Egan KM, Faberowski N, Hankinson SE Antioxidantindtag og primær åbenvinklet glaukom: en prospektiv undersøgelse. Am J Epidemiol. 2003 Aug 15;158(4):337-46. [13] Arkiveret 19. november 2016 på Wayback Machine
  20. ↑ Chandra RV, Prabhuji ML, Roopa DA, Ravirajan S, Kishore HC Effekten af ​​lycopen i behandlingen af ​​gingivitis: et randomiseret, placebokontrolleret klinisk forsøg Oral Health Prev Dent. 2007;5(4):327-36 [14] Arkiveret 25. januar 2018 på Wayback Machine
  21. ↑ Beskrivelse af patentet 2115678
  22. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03 "Hygiejniske krav til brug af fødevaretilsætningsstoffer"
  23. ↑ Verdenssundhedsorganisationen. LYCOPEN (SYNTETISK)  // Fælles FAO/WHO Ekspertkomité for Fødevaretilsætningsstoffer.
  24. ↑ EFSA vurderer sikkerheden af ​​lycopen i  fødevarer . Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet . Hentet: 13. oktober 2022.

Litteratur

Links