Citral

Citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal) er et monoterpenacyklisk aldehyd , der findes i form af to isomerer: E-isomeren af ​​geranial ( I ) og Z-isomeren af ​​neral ( II ). Citral til stede i naturlige æteriske olier er en blanding af isomerer med dominerende geranial.

Egenskaber

Citral er en farveløs eller lysegul tyktflydende væske med en stærk citronlugt . Citral eksisterer hovedsageligt som to isomerer, geranial og neral . Isocitral forekommer i små mængder.

Egenskaber af naturlig citral:

• Mm. = 154,25
• T kip \u003d 228-229 om C
• d420 = 0,888-0,895 _
• n d 20 = 1,486-1,489

Egenskaber af citralkomponenter:

• E-isomer (geranial) - formel I (i den naturlige blanding ca. 90%)
  • T kip \u003d 229 ° C
  • d420 = 0,8898 _
  • nd20 = 1,4896 _
• Z-isomer (neral) - formel II
  • T kip \u003d 102-104 om C
  • d420 = 0,8888 _
  • nd20 = 1,4869 _
• Isocitral - formel III (findes i nogle æteriske olier):
  • T kip \ u003d 95-97 ° C
  • d420 = 0,890 _
  • nd 20 = 1,4838

Citral er en meget reaktiv forbindelse: den oxideres let i luften; under påvirkning af mineralsyrer bliver det til p -cymol ; ved hydrogenering bliver det citronellal ; ved genoprettelse af aldehydgruppen - til citronellol ; indgår i alle karakteristiske reaktioner af aldehydgruppen.

At være i naturen

Citral findes i den æteriske olie af citrongræs ( citrongræsolie , op til 85%), cubebaolie (op til 75%), citron , eukalyptus og nogle andre æteriske olier .

Måder at opnå

Citral er isoleret fra æteriske olier (den mest bekvemme måde er ved behandling med natriumsulfit eller bisulfit med dannelse og efterfølgende isolering af et krystallinsk bisulfitderivat); opnået ved oxidation af korianderolie ; interaktion af geranylchlorid med urotropin ( Sommle-reaktion ) osv.

Ansøgning

Citral bruges som aromastof i parfumeri og som smagsstof i fødevareindustrien; som et antiseptisk og antiinflammatorisk middel; som råmateriale i produktionen af ​​vitamin A ; i produktionen af ​​mange aromatiske stoffer (iononer, geraniol , citronellol osv.). Det er en del af medicinen til øjnene, sænker blodtrykket. På trods af den udbredte brug af citral i pædiatrisk praksis til intrakraniel hypertension, er der ingen videnskabelig begrundelse for denne brug.

Litteratur

• Tryptophan-Iatrochemistry // Kemisk encyklopædi i 5 bind. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5. - 784 s.