Karens (stof)

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. juli 2022; verifikation kræver 1 redigering .

Karen er en bicyklisk terpen (monoterpen). Der kendes 4 isomerer , der adskiller sig i dobbeltbindingens position .

Formel : C10H16 _ Molekylvægt : 136,23 amu

Fysiske egenskaber

Mobil, farveløs væske med en lugt, der minder om fyrretræ.

Opløselig i organiske opløsningsmidler, svagt opløselig i ethanol, uopløselig i vand

  2-karen 3-karen 4-karen β-karen
(3(10)-karen)
Systematisk navn 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-en 4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en 7,7-dimethyl-3-methylenbicyclo[4.1.0]heptan
Strukturel formel
CAS nummer 554-61-0 13466-78-9 29050-33-7 554-60-9
SMIL CC1=CC2C(C2(C)C)CC1 CC1=CCS2C(C1)C2(C)C CC1CC2C(C2(C)C)C=C1 CC1(C2C1CC(=C)CC2)C
T balle , °С 167 ÷ 168
(760) 		172 ÷ 172,5
(760) 		160 ÷ 161
(758) 		72,5
(20)
T blink , °С 49
T svs , ° С 379
TPV, °С 43-115
d4 20 _ 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729
n d 20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927
(22°C)
[a ] D20 ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85'
LD 50 4,8 g/kg rotter (oral)
> 5 g/kg kaniner (hud)

Kemiske egenskaber

Karener oxideres hurtigt af atmosfærisk oxygen og andre oxidationsmidler, de isomeriseres let under påvirkning af sure midler med åbningen af ​​en tre-leddet ring.

Under påvirkning af TiO 2 , CH 3 COOH og H 2 SO 4 isomeriserer 3-caren til 2-caren. Ved hydrogenering under milde forhold omdannes alle carener til en blanding af cis- og trans -caraner.

At være i naturen

3-caren findes i terpentin opnået fra Pinus roxburghill Sarg. (55-65%), gul fyr ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25%), skovfyr ( Pinus silvestris L. ) (20-40%) og andre fyrrearter , hos biller Scyphophorus acupunctatus [1] .

2-carene findes i den æteriske olie fra Andropogon iwarancusa L. .

4-caren og β-carene findes ikke i naturen.

Henter

2- og 3-carener opnås ved fraktionering fra terpentin og æteriske olier.

Ansøgning

3-karen bruges til at fremstille duftstoffer, især menthol , valterylacetat og en række andre stoffer.

Noter

  1. ↑ Semiokemikalier fra Scyphophorus acupunctatus, agavesnudebillen. Arkiveret 17. maj 2014 på Wayback Machine The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.

Litteratur