Kamfer

Kamfer
Generel
Systematisk
navn
1,7,7-trimethylbicyclo-
[ 2.2.1]-heptan-2-on
Traditionelle navne kamfer, kamfer
Chem. formel C10H16O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 152,23 g/ mol
Massefylde 0,990 g/cm³
Ioniseringsenergi 8,76 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 179,75°C
 •  kogning 204°C
 •  blinker 64°C
Eksplosionsgrænser 0,6 ± 0,1 vol.% [1]
tredobbelt punkt 180,1 °C, 51,3 kPa
Specifik fordampningsvarme 387,28 J/kg
Specifik fusionsvarme 34,75 K
Damptryk 4 mmHg Kunst. (70°C)
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,12 g/100 ml
 • i acetone 250 g/100 ml
 • i ethanol 100 g/100 ml
 • i chloroform 100 g/100 ml
Rotation +41–44, -39–44°
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.470
Struktur
Dipol moment 2,95  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 76-22-2
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-945-0
SMIL   CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
InChI   InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
RTECS EX1225000
CHEBI 36773
FN nummer 2717
ChemSpider
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 3m
Toksicitet ren kamfer er lavt giftig, men farlig, når den tages oralt
Risikosætninger (R) R11 , R22 , R36/37/38 , R55
Sikkerhedssætninger (S) S7 , S15 , S16 , S25 , S26
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Kamfer , forældet. kamfer ( lat.  Camphora ) er en terpenoid , en keton af terpenserien [ 2] .

Egenskaber

Farveløse , flygtige krystaller med en karakteristisk lugt ; dårligt opløseligt i vand, godt i organiske opløsningsmidler med lav polaritet [3] , herunder alkoholer ; eksisterer i form af to optisk aktive former (D- og L-former, t pl 178,5-179 ° C) og i form af en racemisk blanding (t pl = 178-178,5 ° C).

Henter

Kamfer er almindelig i naturen, er en del af mange æteriske olier . Især meget af det i olie af kamfer laurbær ( Cinnamonum camphora ), basilikum , malurt , rosmarin . Æterisk olie af kamfer laurbær i det 19. århundrede tjente som hovedkilden til (d)- kamfer, naturlig (japansk) kamfer.

Ansøgning

Kamfer bruges i medicin og aromaterapi (se nedenfor).

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede blev kamfer i vid udstrækning brugt til fremstilling af visse plasttyper , især celluloid  , som blødgører for cellulosenitrat og acetat og som flegmatiseringsmiddel til røgfrit pulver .

I islam er det sunnah at tilføje kamfer til vandet ved den sidste afvaskning af den afdøde .

I lang tid har kamfer, kamfer æterisk olie og kamferalkohol været brugt til at bekæmpe møl og insekter [4] [5] .

I Kina og i hele Sydøstasien blev kamfer brugt som røgelse, hvortil kamferkrystaller blev placeret på varme kul i et røgelsebrænder.

I nogle dele af Indien, hovedsageligt Bengalen og Orissa, bruges naturlig kamfer i madlavning som et krydderi ved tilberedning af slik og mælkebuddinger.

Naturlig kamfer, fortrinsvis fra Borneos, bruges i Robert Fitzroys kemiske stormglasbarometer .

På grund af dens høje kryoskopiske konstant bruges kamfer til at bestemme molekylvægt ved kryoskopi .

Medicinske applikationer

I medicin bruges d- og L-kamfer; Racemisk kamfer er kun tilladt til ekstern brug på grund af øget toksicitet på grund af mulig kemisk forurening, som er forbundet med metoden til fremstilling af syntetisk kamfer.

Farmakologer betragter kamfer som en repræsentant for analeptika . Når de injiceres under huden, styrker kamferopløsninger i vegetabilsk olie åndedrætscentret , stimulerer det vasomotoriske center i medulla oblongata . Det har også en direkte effekt på hjertemusklen, forbedrer metaboliske processer i den og øger dens følsomhed over for påvirkningen af ​​sympatiske nerver . Under påvirkning af kamfer indsnævres perifere blodkar . Fremmer adskillelsen af ​​slim. Det er muligt, at kamfer hæmmer blodpladeaggregation , og derfor anbefales det til brug for at forbedre mikrocirkulationen. Den kløestillende virkning af kamfer kan skyldes, at den ligesom menthol selektivt aktiverer kuldereceptorer .

Påfør højredrejende naturlig d-kamfer, ekstraheret fra kamfertræet, eller semisyntetisk, venstredrejende L-kamfer, opnået fra granolie . Racemisk kamfer bruges kun til ekstern brug.

Ved topisk påføring virker kamferpræparater kølende, irriterende og delvist antiseptisk . De bruges som en del af salver og gnidninger til inflammatoriske processer, gigt osv. Et eksempel er kamferolie til ekstern brug ( Solutio Camphorae oleosae ad usum externum ):

Derudover bruges kamfer laurbær æterisk olie i aromaterapi (men kun "hvid" æterisk olie) - en af ​​de tre fraktioner af den originale olie.

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede mente man, at kun naturlig (højdreje) d-kamfer havde en terapeutisk effekt, så blev det bevist, at syntetiske produkter - venstredrejende og racemisk kamfer ikke har en signifikant forskel fra virkningen af ​​den naturlige form . Kamfer forbedrer alveolær ventilation, pulmonal blodgennemstrømning og myokardiefunktion . I historiecyklussen af ​​M. A. Bulgakov " Noter af en ung læge " nævnes kamfer ofte som noget af altafgørende betydning i en læges førstehjælpskasse - handlingen finder sted fra slutningen af ​​1917.

Kamferopløsninger bruges i kompleks terapi til akut og kronisk hjertesvigt, kollaps og respirationsdepression; lungebetændelse og andre infektionssygdomme, i tilfælde af forgiftning med sovemedicin og narkotiske stoffer som modgift .

Af kamferderivaterne bruges 3-bromkamfer som et beroligende middel i medicin .

Kamferpræparater
  • Kamferopløsning i olie 20% til injektion (Solutio Camphorae oleosae 20% pro injectionibus). 20% opløsning af kamfer i fed ( fersken eller oliven ) olie.

Registreringen af ​​dette lægemiddel i Rusland er blevet afsluttet. [6] [7]

  • Kamferolie 10% opløsning af kamfer i solsikkeolie. Ekstern til gnidning med gigt , gigt mv.
  • Kamfersalve (Unguentum Camphoratum): kamfer - 10 g, medicinsk vaseline - 54 g, medicinsk paraffin - 8 g, vandfri lanolin - 28 g. Ekstern til at gnide med muskelsmerter, gigt , gigt mv.
  • Kamferalkohol (Spiritus Camphoratus): kamfer - 10 g, alkohol 90% - 70 ml, vand - op til 100 ml. Anvendes eksternt for at gnide og forebygge liggesår.
  • Kamferalkohol 2% (antiseptisk og svag lokalbedøvelse).
  • En opløsning af kamfer og salicylsyrealkohol (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (kamfer - 50 g, salicylsyre  - 10 g, 70% alkohol - op til 1 l).
  • Camphocin (Camphocinum). Liniment : kamfer - 15 g, salicylsyre - 3 g, ricinusolie  - 5 g, renset terpentinolie - 10 g, methylsalicylat - 10 g, paprika  tinktur  - op til 100 g. Gnidning med gigt , gigt .
  • Dråber " Denta " for at lindre tandpine (Guttae "Denta"): Klorhydrat og kamfer - 33,3 g hver, 95% alkohol - op til 100 ml. Påfør 2-3 dråber (på en vatrondel) på den ømme tand.
  • Tanddråber : kamfer - 6,4 g, mynteolie  - 3,1 g, baldriantinktur  - op til 100 g.
  • Camphomen og Kameton  - aerosoler til ekstern brug ved sygdomme i de øvre luftveje.
  • Inkluderet i fremstillingen af ​​bromkamfer .
  • Camphorphene-væske til antiseptisk behandling af rodkanaler (P-chlorphenol; DL-camphor; thymol; dexamethason.)
Kontraindikationer

Brugen af ​​kamfer er kontraindiceret ved epilepsi og en tendens til krampeanfald.

Opbevaring

Opbevaring: på et sted beskyttet mod lys.

Ansøgning i teknik

  • Som blødgører blev kamfer i vid udstrækning brugt til fremstilling af celluloid (især aktiv fra 1930 til 1960). Med udviklingen af ​​ny plast , såvel som på grund af brændbarhed og flygtighed, blev det næsten helt tvunget ud af dette marked.
  • Det bruges i øjeblikket som blødgører til behandling af tørre fotografiske film og film og til restaureringsarbejde med nogle plasttyper. [otte]
  • I teknologien bruges en opløsning af kamfer med terpentin til at våde bor, når der bores glas.

Kemiske egenskaber

De fleste ketonreaktioner er karakteristiske for kamfer . Kamfer kan reduceres til isoborneol ved hjælp af natriumborhydrid .

Sikkerhed

Det maksimale indhold i den omgivende luft i henhold til den amerikanske standard ( OSHA ) er 2 mg/m³ (analog af MPC'er )

Kamfer er giftigt. [9] MPC [10] 3 mg/m 3 (maksimalt én gang). Samtidig kan lugtperceptionstærsklen nå op på fx 32 mg/m 3 [11] . Derfor kan det forventes, at brugen af ​​udbredt filtrerende RPE i kombination med " filterudskiftning , når lugten vises under masken" (som næsten altid anbefales i Den Russiske Føderation af RPE-leverandører) vil føre til overdreven eksponering for kamferdampe for i det mindste nogle arbejdere - for forsinket udskiftning af gasfiltre . Der bør anvendes væsentligt mere effektive teknologier og midler til kollektiv beskyttelse for at beskytte mod dette stof .

Noter

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0096.html
  2. Saratikov A.S. Kamfer  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 bind  / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1979. - T. 10. Kabakov - Sammensmeltning . — 528 s. - 150.300 eksemplarer.
  3. Kamfer // Kasakhstan. National Encyclopedia . - Almaty: Kazakh encyclopedias , 2005. - T. III. — ISBN 9965-9746-4-0 .  (CC BY SA 3.0)
  4. En ny opdagelse af alle hemmeligheder ... eller en komplet manualbog ... / Samlet og oversat af S.P. . - M . : Type. Reshetnikova, 1830. - S. 194. - XXIV, 284 s.
  5. Vejledning for husmødre, husholderske, husholderske og kokke , udarbejdet af K. Avdeva. - Sankt Petersborg. : Type. K. Zhernakova, 1846. - S. 75. - VIII, 96 s.
  6. Vidal. Kamferinjektion i olivenolie 20% . vidal.ru (16. april 2020). Hentet 3. maj 2021. Arkiveret fra originalen 3. maj 2021.
  7. Statens lægemiddelregister . grls.rosminzdrav.ru . Hentet 3. maj 2021. Arkiveret fra originalen 3. maj 2021.
  8. Kamfer // Foto-biografteknik: Encyclopedia / Ch. udg. E. A. Iofis . — M .: Soviet Encyclopedia , 1981. — 447 s.
  9. ICCB International Labour Organization . MKHB nr. 1021. Kamfer . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hentet 12. november 2019. Arkiveret fra originalen 27. september 2020.
  10. (Rospotrebnadzor) . nr. 2040. 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (Camphor) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 140. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  11. S. Morimura. Untersuchung über den Geruchssinn  (tysk)  // The Tohoku Journal of Experimental Medicine. - Sendai (Miyagi, Japan): Tohoku University Medical Press, 1934. - 2. januar (vol. 22 ( H. 5-6 ). - P. 417-448. - ISSN 0040-8727 . - doi : 10.1620/tjem. Arkiveret fra originalen den 12. november 2019. 22.417 .

Litteratur

  • Rudakov G. A. , Kemi og teknologi af kamfer, 2. udgave, M. , 1976
  • The Merck Index , 7. udgave, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01