Berberine

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 15. december 2019; checks kræver 12 redigeringer .
Berberine
Generel
Chem. formel C20H18NO4 + _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 336 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2086-83-1
PubChem 2353
Reg. EINECS nummer 218-229-1
SMIL   O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI   InChI=1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21( 16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H.5-6.11H2.1-2H3/q+1YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16118
ChemSpider 2263
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons


Berberin (tidligere også yamaicin og xanthopicrit ) er et alkaloid med sammensætningen C 20 H 17 NO 4 , der findes i forskellige dele af mange planter, der tilhører de mest forskelligartede familier, så fra denne side kan det betragtes som en af ​​de mest almindelige i planteriget. Ud over berberisen ( Berberis vulgaris ) findes den i rødderne af colombus ( Radix Colombo ) tilhørende planten Cocculus palmatus Dec., i barken af ​​Geoffroya inermis og Xanthoxylum clava Herculis (hvorfra dens tidligere navne yamaicin og xanthopicrit ), osv. På nuværende tidspunkt er det opnået fra rødderne af den dyrkede lægeplante Coptis chinensis . [en]

Da berberin har mange værdifulde farmakologiske egenskaber, leder forskerne efter måder at bruge det til at behandle og forebygge forskellige sygdomme, herunder kræft, hjertesygdomme og diabetes. [2] [3] [4]

Kemiske egenskaber

Berberin er en gul, bittert smagende nål, der indeholder krystallisationsvand (5½ H 2 O), hvoraf tre skiller sig ud ved 100°; optisk er det inaktivt, vandfrit smelter ved 120°; let opløseligt i varmt vand og alkohol , lidt i ether og chloroform . Berberinsalte er krystallinske; de fleste af dem har en gylden gul farve; de er lettere opløselige i vand end i svage syrer; for berberin er den mest karakteristiske saltformel C 20 H 17 NO 4 · HI · I 2 , som udfældes, når saltberberin blandes med en opløsning af jod i kaliumiodid og repræsenterer lange, tynde, brune nåle med diamantglans.

Måder at opnå

Berberin opnås mest bekvemt som følger: roden af ​​Hydrastis canadensis -planten koges med vand, ekstraktet inddampes og behandles med stærk alkohol; den resulterende opløsning blandes med ¼ af volumenet vand, det meste af alkoholen afdestilleres, og den varme rest syrnes med svag svovlsyre; det krystalliserede berberinsulfat nedbrydes derefter med frisk udfældet blyoxid.

Ansøgning

Berberin har været brugt som medicin i Kina siden oldtiden [5] [6] . Han blev nævnt i Shen-nong så tidligt som 3000 f.Kr. [7] . Berberinhydrochlorid, der er opført i Folkerepublikken Kinas farmakopé som et oralt antibakterielt middel, er et almindeligt håndkøbslægemiddel til gastrointestinale infektioner [8] .

Eksperimentelle data

Berberin har geroprotektive egenskaber [1] , det beskytter kroppen mod hjerte-kar-sygdomme [9] , diabetes og aldersrelateret indlæringstab [10] . Især kan berberin hæmme ophobningen af ​​kolesterol i aterosklerotisk plak - producerende skumceller ved at undertrykke aktiviteten af ​​AP-1 komplekset og aktivere Nrf2 / HO-1 pathwayen og dermed modvirke udviklingen af ​​åreforkalkning [11]. den gennemsnitlige levetid for Drosophila melanogaster-hunfluer (med 27 %) og maksimum (med 78 %) [12] . Derudover øgede det levetiden for naturligt ældede mus med ~16,49% [13] .

En række undersøgelser har vist, at berberin også udviser en vis anti-cancer aktivitet ved leukæmi [14] , melanom [15] , glioblastom [16] , hepatocellulært karcinom [17] , tyktarmskræft [18] og myelomatose [19] . Derfor kan det tjene som et af midlerne til at forhindre onkogenese. Galangin er en potent hæmmer af esophageal carcinomceller , når det kombineres med berberin [20] .

Kombinationen af ​​berberin med pentoxifyllin har evnen til at beskytte nyrerne mod skader [21] , og kombinationen af ​​berberin med iSN04 (en 18-baser DNA aptamer afledt af den telomere del af Lactobacillus rhamnosus genomet ) genopretter skeletmuskulaturens differentiering . myoblaster og kan derfor være en kur mod mitokondrielle myopatier [22]

Analoger og metabolitter af berberin

Berberin kan oxideres af tarmmikrobiotaen til 8-hydroxyberberin, nemlig oxyberberin, som har vist sig at være mindre giftig end berberin og udviser bedre anti-inflammatorisk, antifungal og antiarytmisk aktivitet sammenlignet med berberin [23] [24] [25] og har også overlegen antidiabetisk aktivitet sammenlignet med berberin. [25] .

En analog af berberin kaldet coptisine er kendt for sin bitre smag. De er begge isoquinolinalkaloider og udviser stort set lignende egenskaber [26] . Især coptisin er ligesom berberin i stand til at hæmme ekspressionen af ​​proteinkinase ( ROCK ) [27] [28]

Noter

  1. ↑ 1 2 Xu, Z., Feng, W., Shen, Q., Yu, N., Yu, K., Wang, S., ... & Guo, Y. (2017). Rhizoma coptidis og berberin som et naturligt lægemiddel til bekæmpelse af aldring og aldringsrelaterede sygdomme via antioxidation og AMPK-aktivering. Aldring og sygdom, 8(6), 760. doi : 10.14336/AD.2016.0620 PMC 5758350 PMID 29344415
  2. ↑ Gao, Y., Wang, F., Song, Y., & Liu, H. (2020). Status for og tendenser i berberins farmakologi: en bibliometrisk gennemgang [1985-2018]. Kinesisk medicin, 15(1), 1-13. PMID 31988653 PMC 6971869 doi : 10.1186/s13020-020-0288-z
  3. ↑ Patel, P. (2021). Et fugleperspektiv på et terapeutisk 'vidundermolekyle': Berberin. Phytomedicine Plus, 100070. doi : 10.1016/j.phyplu.2021.100070
  4. ↑ Malhotra, B., Kulkarni, G.T., Dhiman, N., Sharma, A.K., & Kharkwal, H. (2021). Nylige fremskridt inden for Berberis aristata, der lægger vægt på berberinalkaloid, herunder fytokemi, farmakologi og lægemiddelleveringssystem. Journal of Herbal Medicine, 100433. doi : 10.1016/j.hermed.2021.100433
  5. ↑ Birdsall, T.C. (1997). Berberin: Terapeutisk potentiale af alkaloid fundet i flere lægeplanter. Altern. Med. Rev., 2, 94-103.
  6. ↑ Kumar, A., Chopra, K., Mukherjee, M., Pottabathini, R., & Dhull, DK (2015). Aktuel viden og farmakologisk profil af berberin: en opdatering. Europæisk tidsskrift for farmakologi, 761, 288-297. doi : 10.1016/j.ejphar.2015.05.068
  7. ↑ Den guddommelige farmers materia medica: en oversættelse af Shen Nong Ben Cao Jing. Yang, Shouzhong (1. udg.). Boulder, CO: Blue Poppy Press. 1998. ISBN 9780936185965
  8. ↑ "盐酸小檗碱 (berberinhydrochlorid)". Farmakopé for Folkerepublikken Kina (på kinesisk). 2 (5 udg.). s. 875. ISBN 978-7-5067-7337-9
  9. ↑ Feng, X., Sureda, A., Jafari, S., Memariani, Z., Tewari, D., Annunziata, G., ... & Sychrova, A. (2019). Berberin i kardiovaskulære og metaboliske sygdomme: Fra mekanismer til terapi. Theranostics, 9(7), 1923. PMC 6485276
  10. ↑ Wang, KF, Chen, Q., Wu, N., Li, Y., Zhang, R., Wang, J., ... & Chen, J. (2019). Berberine forbedrer rumlig indlæringshukommelsessvækkelse og modulerer cholinerg antiinflammatorisk vej hos diabetiske rotter. Frontiers in pharmacology, 10, 1003. doi : 10.3389/fphar.2019.01003 PMC 6743342
  11. ↑ Yang, XJ, Liu, F., Feng, N., Ding, XS, Chen, Y., Zhu, SX, ... & Feng, XF (2020). Berberin dæmper kolesterolakkumulation i makrofagskumceller ved at undertrykke AP-1-aktivitet og aktivering af Nrf2/HO-1-banen. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 75(1), 45-53. PMID 31895879 doi : 10.1097/FJC.00000000000000769
  12. ↑ Navrotskaya VV, Oxenkrug G, Vorobyova LI, Summergrad P. (2012). Berberin forlænger levetiden og stimulerer Drosophila melanogasters lokomotoriske aktivitet. Amerikansk tidsskrift for plantevidenskab. 3(7A): 1037. doi : 10.4236/ajps.2012.327123 PMC 4498586
  13. ↑ Dang Y, An Y, He J, Huang B, Zhu J, Gao M, Zhang S, Wang X, Yang B, Xie Z. (2019). Berberine forbedrer cellulær senescens og forlænger levetiden for mus ved at regulere p16- og cyclinproteinekspression . aldrende celle. e13060. doi : 10.1111/acel.13060 .
  14. ↑ Lin CC, Lin SY, Chung JG, Lin JP, Chen GW, Kao ST. (2006). Nedregulering af cyclin B1 og opregulering af Wee1 med berberin fremmer indtræden af ​​leukæmiceller i G2/M-fasen af ​​cellecyklussen. Anticancer Res.;26(2a), 1097-104. PMID 16619512
  15. ↑ Letašiová, S., Jantová, S., Čipák, LU, & Múčková, M. (2006). Berberin - antiproliferativ aktivitet in vitro og induktion af apoptose/nekrose af U937- og B16-cellerne. Kræftbreve, 239(2), 254-262. PMID 16229943 doi : 10.1016/j.canlet.2005.08.024
  16. ↑ Wang, J., Qi, Q., Feng, Z., Zhang, X., Huang, B., Chen, A., ... & Wang, J. (2016). Berberin inducerer autofagi i glioblastom ved at målrette AMPK/mTOR/ULK1-vejen. Oncotarget, 7(41), 66944–66958. doi : 10.18632/oncotarget.11396 PMC 5341849 PMID 27557493
  17. ↑ Yang, X., & Huang, N. (2013). Berberin inducerer selektiv apoptose gennem den AMPK-medierede mitokondrielle/caspase-vej i hepatocellulært karcinom. Molekylær medicin rapporter, 8(2), 505-510. PMID 23732865 doi : 10.3892/mmr.2013.1506
  18. ↑ Palmieri, A., Scapoli, L., Iapichino, A., Mercolini, L., Mandrone, M., Poli, F., ... & Martinelli, M. (2019). Berberine og Tinospora cordifolia udøver en potentiel anticancer-effekt på tyktarmskræftceller ved at virke på specifikke veje. International journal of immunopathology and pharmacology, 33, 2058738419855567. doi : 10.1177/2058738419855567 PMC 6822188 PMID 31663444
  19. ↑ Hu, HY, Li, KP, Wang, XJ, Liu, Y., Lu, ZG, Dong, RH, ... & Zhang, MX (2013). Set9, NF-KB og microRNA-21 medierer berberin-induceret apoptose af humane myelomatoseceller. Acta Pharmacologica Sinica, 34(1), 157-166. doi : 10.1038/aps.2012.161 PMC 4086496 PMID 23247593
  20. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Synergistiske anti-cancer virkninger af galangin og berberin gennem apoptoseinduktion og spredningshæmning i esophageal carcinomceller  //  Biomedicin og farmakoterapi. — 2016-12-01. — Bd. 84 . - P. 1748-1759 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2016.10.111 .
  21. ↑ Al-Kuraishy, ​​​​HM, Al-Gareeb, AI, & Hussien, NR (2019). Synergistisk effekt af berberin og pentoxifyllin til dæmpning af akut nyreskade. International journal of critical illness and injury science, 9(2), 69-74. doi : 10.4103/IJCIIS.IJCIIS_85_18 PMC 6625331 PMID 31334048
  22. ↑ Shinji, S., Umezawa, K., Nihashi, Y., Nakamura, S., Shimosato, T., & Takaya, T. (2021). Identifikation af de myogenetiske oligodeoxynukleotider (myoDN'er), der fremmer differentiering af skeletmuskelmyoblaster ved at målrette nukleolin. Frontiers in cell and developmental biology, 8, 1683. PMID 33585451 PMC 7874222 doi : 10.3389/fcell.2020.616706
  23. ↑ Li, C., Ai, G., Wang, Y., Lu, Q., Luo, C., Tan, L., ... & Su, Z. (2020). Oxyberberin, en ny tarmmikrobiota-medieret metabolit af berberin, besidder overlegen anti-colitis-effekt: indvirkning på intestinal epitelbarriere, tarmmikrobiotaprofil og TLR4-MyD88-NF-KB-vej. Farmakologisk forskning, 152, 104603. PMID 31863867 doi : 10.1016/j.phrs.2019.104603
  24. ↑ Li, CL, Tan, LH, Wang, YF, Luo, CD, Chen, HB, Lu, Q., ... & Su, ZR (2019). Sammenligning af anti-inflammatoriske virkninger af berberin og dets naturlige oxidative og reducerede derivater fra Rhizoma Coptidis in vitro og in vivo. Phytomedicine, 52, 272-283. PMID 30599908 doi : 10.1016/j.phymed.2018.09.228
  25. ↑ 1 2 Dou, Y., Huang, R., Li, Q., Liu, Y., Li, Y., Chen, H., ... & Su, Z. (2021). Oxyberberin, en absorberet metabolit af berberin, har overlegen hypoglykæmisk effekt via regulering af PI3K/Akt og Nrf2 signalvejene. Biomedicine & Pharmacotherapy, 137, 111312. PMID 33524788 doi : 10.1016/j.biopha.2021.111312
  26. ↑ Dostál, J., Man, S., Sečkářová, P., Hulová, D., Nečas, M., Potáček, M., ... & Marek, R. (2004). Berberin og coptisin frie baser. Journal of Molecular Structure, 687(1-3), 135-142. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2003.09.018
  27. ↑ Gong, LL, Fang, LH, Wang, SB, Sun, JL, Qin, HL, Li, XX, ... & Du, GH (2012). Coptisine udøver kardiobeskyttende effekt gennem antioxidativ og hæmning af RhoA/Rho kinase-vejen på isoproterenol-induceret myokardieinfarkt hos rotter. Atherosclerosis, 222(1), 50-58. PMID 22387061 doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2012.01.046
  28. ↑ Wu, J., Luo, Y., Deng, D., Su, S., Li, S., Xiang, L., ... & Meng, X. (2019). Coptisine fra Coptis chinensis udøver forskellige gavnlige egenskaber: En kortfattet anmeldelse. Journal of cellular and molecular medicine, 23(12), 7946-7960. PMID 31622015 PMC 6850926 doi : 10.1111/jcmm.14725

Litteratur

Se også

 Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isoquinolin
Quinolin
Indol
Purin
Phenylethylamin
Terpener
Andet