Adrenoglomerulotropin

Adrenoglomerulotropin
Generel
Systematisk
navn		 9H-pyrido (3,4-b) indol, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-, 6-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carboline .
Forkortelser ASH, 6-MEO-THH [1]
Traditionelle navne aldosteron-stimulerende hormon, 1-methylpinolin, 6-methoxy-1-methyl-tryptolin, 6-methoxytetrahydroharman, Mcisaac-a substans [2]
Chem. formel C13H16N2O _ _ _ _ _ _
Rotte. formel CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Fysiske egenskaber
Stat krystallinsk stof
Molar masse 216,28 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 150-151°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1210-56-6
PubChem 71028
SMIL   CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI   InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7- 8,14-15H.5-6H2.1-2H3RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 64188
Sikkerhed
LD 50 56 (intravenøst ​​til mus) [3]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

6-MeO-THH (6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroharman; adrenoglomerulotropin)  er et tryptolinderivat og en strukturel isomer af tetrahydroharmin (7-MeO-THH).

Etymologi af navnet

Adrenoglomerulotropin ( lat.  "ad-" ("ak-", "at-") - et præfiks, der betyder nærhed, komplementaritet; lat. "ren-" nyre; således lat. adrenalis  - binyre; glomerulus  - glomerulus (anat. glomerulær zone af binyrebarken - "mål"-celler), græsk "τρόπος"  - retning, blev navnet først foreslået i 1959 af Gordon Farrell et al.

Biologisk betydning

Adrenoglomerulotropin er et hormon i pinealkirtlen (pinealkirtlen), er et biotransformationsprodukt af melatonin . De vigtigste målceller er aldosteronsekretoriske celler i zona glomeruli i binyrebarken . Lægemidlet blev syntetiseret af WM McIsaac i Texas , under fysiologiske forhold , ud fra acetaldehyd og 5-methoxytryptaminengelsk  Den naturlige forbindelse er den rene (1-R) -isomer .

Farmakologi

Meget lidt er kendt om de psykoaktive virkninger af 6-MeO-THH hos mennesker. Ved anvendelse af 100-150 mg blev aktivitet ikke påvist. I sin bog TiHKAL nævner Alexander Shulgin dette stof og hævder, at det minder meget om andre carbolines såsom pinolin og tryptolin, og bemærker også, at forskning på dette område er lovende.

Se også

Noter

  1. ↑ A. Shulgin "Tryptaminer, som jeg lærte og blev forelsket i: Fortsættelse"  (engelsk) #44. 6-MEO-THH
  2. ↑ A. Shulgin "Tryptaminer, som jeg lærte og elskede: Fortsat"  (russisk) nr. 44. 6-MeO-THH
  3. ↑ US Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476

Referencer

 Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isoquinolin
Quinolin
Indol
Purin
Phenylethylamin
Terpener
Andet
 Psykotropiske stoffer fra TiHKAL