Antranilsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. april 2021; checks kræver 11 redigeringer .

Antranilsyre
Generel
Chem. formel	C 7 H 7 NO 2
Fysiske egenskaber
Molar masse	137,138 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	147°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	118-92-3
PubChem	227
Reg. EINECS nummer	204-287-5
SMIL	C1=CC=C(C(=Cl)C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CB2450000
CHEBI	30754
ChemSpider	222
Sikkerhed
NFPA 704	en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Antranilsyre ( lat.  Acidum anthranilicum ) er en aromatisk aminosyre .

Anthranilsyrederivater anvendes til fremstilling af farvestoffer og syntetiske duftstoffer .

Fysiske egenskaber

Under normale forhold er anthranilsyre farveløse krystaller ; smeltepunkt 145 °C; sublimer .

Opløselighed (g pr. 100 g opløsningsmiddel ): i vand  - 0,35 (14 ° C), 90% ethanol  - 10,7 (9,6 ° C), benzen  - 1,8 (12 ° C), også, meget opløselig i varm chloroform , ethanol , pyridin .

Salte af anthranilsyre med alkalimetaller , såvel som mineralsyrer , er meget opløselige i vand; opløsninger udviser blå fluorescens .

Den nedre koncentrationsgrænse for antændelse er 44 g/m3 , antændelsestemperaturen er 100 °C.

Kemiske egenskaber

Antranilsyre har amfotere egenskaber (lgK1 = 5, lgK2= 12).

Ved destillation decarboxyleres anthranilsyre til anilin :

Det danner med Cd , Co , Cu (II) , Ni , Zn , Pb og Hg i eddikesyreopløsninger ( pH 2,5-5) intrakomplekse tungtopløselige forbindelser, som bruges til gravimetrisk bestemmelse af de anførte grundstoffer.

Diazotering af anthranilsyre resulterer i o-diazobenzoesyre (som er et indre salt), som ved UV-bestråling danner dehydrobenzen .

Kvalitative reaktioner

Farvereaktioner for anthranilsyre:

Med Cu(II)-salte i et eddikesyremedium danner det et lysegrønt bundfald (meta-aminobenzoesyre giver en blå farve); i modsætning til meta- og para-aminobenzoesyrer, når de fusioneres med et lille overskud af Sn Cl 4 og behandles med en vandig opløsning af alkohol, fremkommer en fuchsiarød farve.

Henter

Industrielle produktionsmetoder

Natriumanthranilat opnås ved indvirkning af en vandig opløsning af NH 3 på phthalsyreanhydrid (pH 7,5-8,5; 40 ° C) og efterfølgende interaktion af det resulterende natriumsalt af phthalaminsyre med en opløsning af natriumhypochlorit ved 60 ° C (Hoffmann opdeling). Det resulterende salt behandles med fortyndet saltsyre , hvilket resulterer i anthranilsyre:

.

Laboratoriesyntesemetoder

I første omgang opnås phthalimid ved at virke på phthalsyreanhydrid med urinstof under frigivelse af vand. Reaktionen finder sted ved 130-135 °C og stiger gradvist til 160 °C.

Næste trin i fremstillingen af ​​anthranilsyre er behandlingen af ​​phthalimid med natriumhydroxid og brom , hvorefter opløsningen neutraliseres med saltsyre og natriumanthranilat udfældes med iseddike .

Ansøgning

Antranilsyre er et mellemprodukt i syntesen af ​​indigo og andre azofarvestoffer . Derivater bruges til fremstilling af azofarvestoffer og duftstoffer. Til parfumeri  er de vigtigste estere methylanthranilat ( R = CH 3 ) og ethylanthranilat (R = C 2 H 5 ), som dufter som appelsinblomster .

Antranilsyre i raffinering af bomuldsfrøolie er plantet med den giftige polyphenol gossypol , hvis tilstedeværelse forhindrer brugen af ​​denne olie i fødevarer.

Noter

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Links

Kemisk Encyklopædi. T. 1., Ch. udg. I. L. Knunyants. - M.: Soviet Encyclopedia, 1988

Yderligere læsning

• Belov V. I. Kemi og teknologi af duftstoffer, M., 1976
• Petrova R. A., Potapova T. I. Flertrinssynteser. Retningslinjer for en laboratorieworkshop om organisk kemi.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, s. 374-75

Vitaminer ( ATC : A11 )
Fedtopløselige vitaminer	EN a-caroten β-caroten Retinol # Tretinoin # D D2 _ Ergosterol Ergocalciferol # D3 _ 7-Dehydrocholesterol Prævitamin D3 3 Cholecalciferol # 25-hydroxycholecalciferol Calcitriol (1,25-dihydroxycholecalciferol) Calcitronsyre D4 _ Dihydroergocalciferol D5 _ D analoger Alfacalcidol Dihydrotachysterol Calcipotriol Tacalcitol Paricalcitol E Tocopherol Alfa Beta Gamma Delta Tokotrienoler Alfa Beta Gamma Delta Tocofersolan Til Naphthoquinon Phylloquinon (K 1 ) # Menaquinon (K 2 ) Menadione (K 3 ) ‡ Diverse (K 4 ) 4-amino-2-methyl-1-naphthol (K 5 ) ‡ 2-Methylnaphthalen-1,4-diamin ( K6 ) 4-amino-3-methyl-1-naphthol ( K7 )
Vandopløselige vitaminer	B B1 _ Thiamin # B 1 analoger Acefurtiamin Allithiamin Benfotiamin Fursultiamin Octothiamin Prosultiamin Sulbutiamin B2 _ Riboflavin # B3 _ Niacin Niacinamid # B5 _ Pantothensyre Dexpanthenol Pantethin Klokken 6 Pyridoxin # , Pyridoxal Phosphate Pyridoxamin Pyritinol B7 _ Biotin B9 _ Folinsyre # dihydrofolsyre folinsyre Levomefolinsyre B12 _ adenosylcobalamin cyanocobalamin Hydroxocobalamin # Methylcobalamin C Ascorbinsyre # Dehydroascorbinsyre
Antivitaminer	Avidin Dicoumarol warfarin Pyrithiamin Isoniazid Cycloserin Mepakrin (Akrikhin) Thiaminase Ascorbatoxidase
Vitamin kombinationer	Multivitaminkomplekser

Ordbøger og encyklopædier	Great Soviet (1 udg.) Brockhaus og Efron Lille Brockhaus og Efron