Imidazol

Imidazol  er en organisk forbindelse af heterocyklusklassen , en femleddet ring med to nitrogenatomer og tre carbonatomer i ringen, isomer til pyrazol .

Egenskaber

I usubstitueret imidazol er position 4 og 5 (carbonatomer) ækvivalente på grund af tautomerisme .

Aromatisk , reagerer med diazoniumsalte (kobling).

Det nitreres og sulfoneres kun i et surt medium i position 4, halogener kommer ind i position 2 i et alkalisk medium og i position 4 i et surt medium.

Let alkyleret og acyleret ved imin N, åbner ringen, når den interagerer med opløsninger af stærke syrer og peroxider.

Katalyserer hydrolysen af ​​næsten ikke forsæbelige estere og amider af carboxylsyrer .

Baseret på imidazol produceres et stort antal forskellige ioniske væsker .

Hent metoder

For første gang blev imidazol opnået af Heinrich Debus i 1858 ved kondensation af glyoxal med ammoniak og formaldehyd [1] , denne metode kan også bruges i syntesen af ​​substituerede imidazoler:

I laboratoriepraksis syntetiseres imidazol ved decarboxylering af 4,5-imidazoldicarboxylsyre opnået ved oxidation af benzimidazol .

Biologisk rolle

Imidazolkernen er en del af den essentielle aminosyre histidin .

Strukturelt fragment af histamin , purinbaser , en række lægemidler ( dibazol , metaprot , xylometazolin osv.).

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 . .

Noter

1. ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal  (neopr.)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1858. - T. 107 , nr. 2 . - S. 199 - 208 . - doi : 10.1002/jlac.18581070209 .

Ordbøger og encyklopædier	stor kinesisk Fantastisk norsk Stor russer Great Soviet (1 udg.) Britannica (online) Britannica (online)
I bibliografiske kataloger BNE : XX530473 BNF : 14521964z GND : 4161307-7 J9U : 987007540895505171 LCCN : sh85064491 NDL : 00564035 NKC : ph270785