Histidin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. juli 2018; checks kræver 6 redigeringer .
Histidin
Generel
Systematisk
navn
L-​2-​amino-​3-​​(1H-​imidazol-
​4- ​yl)​propansyre
Forkortelser Hans, H
CAU, CAC
Chem. formel C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Rotte. formel C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 155,16 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 287°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 1,70
6,04
9,09
Isoelektrisk punkt 7,59
Klassifikation
Reg. CAS nummer 71-00-1 (L-histidin)
351-50-8 (D-histidin)
4998-57-6 (DL-histidin)
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-745-3
SMIL   C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N
InChI   InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H, 10,11)/t5 -/m0/s1HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
CHEBI 15971
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Histidin ( L-α-amino-β-imidazolylpropionsyre ) er en heterocyklisk alfa-aminosyre , en af ​​de 20 proteinogene aminosyrer. Det er en af ​​to betinget essentielle aminosyrer (sammen med arginin ). I starten mente man, at det kun var uundværligt for børn [1] .

Histidin er opløseligt i vand, tungtopløseligt i ethanol, uopløseligt i ether.

Kemiske egenskaber

Histidin er en aromatisk alfa-aminosyre med svage basiske egenskaber på grund af tilstedeværelsen af ​​en imidazolrest i molekylet . Danner farvede produkter i biuretreaktionen og med diazotiseret sulfanilsyre (Pauli-reaktion), som bruges til kvantitativ bestemmelse af histidin. Sammen med lysin og arginin danner histidin en gruppe af basiske aminosyrer. Danner farveløse krystaller.

Indhold i produkter

Histidin er rig på fødevarer som sojabønner , tun, laks, svinemørbrad, oksefilet, kyllingebryst, jordnødder, linser. Derudover indgår histidin i mange vitaminkomplekser og nogle andre lægemidler.

Rolle i kroppen

Histidinresten er en del af de aktive centre for mange enzymer. Histidin er en forløber i biosyntesen af ​​histamin . En af de essentielle aminosyrer, fremmer vævsvækst og reparation. Det findes i store mængder i hæmoglobin ; anvendes til behandling af reumatoid arthritis, sår og anæmi. Mangel på histidin kan forårsage høretab.

Histidin metabolisme

Histidin deamineres i leveren og huden af ​​enzymet histidase for at danne urocansyre , som derefter omdannes til imidazolonpropionsyre i leveren af ​​urocaninase . Yderligere transformation i løbet af en række reaktioner af imidazolonpropionsyre fører til dannelsen af ​​ammoniak , glutamat og et et-carbon-fragment forbundet med tetrahydrofolsyre .

Histidin-decarboxyleringsreaktionen er af stor fysiologisk betydning, da den er en kilde til dannelsen af ​​et biologisk aktivt stof - histamin , som spiller en vigtig rolle i processen med inflammation og udviklingen af ​​nogle allergiske reaktioner .

Decarboxylering forekommer mest i mastceller i bindevævet i næsten alle organer. Denne reaktion fortsætter med deltagelse af enzymet histidin decarboxylase .

Den arvelige sygdom histidinæmi forbundet med en defekt i histidinase er kendt , som er karakteriseret ved et øget indhold af histidin i væv og en forsinkelse i mental og fysisk udvikling.

Biosyntese

Histidinbiosyntese udføres ikke de novo hos mennesker og andre dyr, så aminosyren skal indtages i sin rene form eller som en del af andre proteiner.

Noter

  1. Histidin   // Wikipedia . - 2021-04-20.