Histidin | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
L-2-amino-3-(1H-imidazol- 4- yl)propansyre |
||
Forkortelser |
Hans, H CAU, CAC |
||
Chem. formel | C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _ | ||
Rotte. formel | C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 155,16 g/ mol | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | 287°C | ||
Kemiske egenskaber | |||
Syredissociationskonstant |
1,70 6,04 9,09 |
||
Isoelektrisk punkt | 7,59 | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer |
71-00-1 (L-histidin) 351-50-8 (D-histidin) 4998-57-6 (DL-histidin) |
||
PubChem | 6274 | ||
Reg. EINECS nummer | 200-745-3 | ||
SMIL | C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N | ||
InChI | InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H, 10,11)/t5 -/m0/s1HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N | ||
CHEBI | 15971 | ||
ChemSpider | 6038 | ||
Sikkerhed | |||
NFPA 704 |
![]() |
||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Histidin ( L-α-amino-β-imidazolylpropionsyre ) er en heterocyklisk alfa-aminosyre , en af de 20 proteinogene aminosyrer. Det er en af to betinget essentielle aminosyrer (sammen med arginin ). I starten mente man, at det kun var uundværligt for børn [1] .
Histidin er opløseligt i vand, tungtopløseligt i ethanol, uopløseligt i ether.
Histidin er en aromatisk alfa-aminosyre med svage basiske egenskaber på grund af tilstedeværelsen af en imidazolrest i molekylet . Danner farvede produkter i biuretreaktionen og med diazotiseret sulfanilsyre (Pauli-reaktion), som bruges til kvantitativ bestemmelse af histidin. Sammen med lysin og arginin danner histidin en gruppe af basiske aminosyrer. Danner farveløse krystaller.
Histidin er rig på fødevarer som sojabønner , tun, laks, svinemørbrad, oksefilet, kyllingebryst, jordnødder, linser. Derudover indgår histidin i mange vitaminkomplekser og nogle andre lægemidler.
Histidinresten er en del af de aktive centre for mange enzymer. Histidin er en forløber i biosyntesen af histamin . En af de essentielle aminosyrer, fremmer vævsvækst og reparation. Det findes i store mængder i hæmoglobin ; anvendes til behandling af reumatoid arthritis, sår og anæmi. Mangel på histidin kan forårsage høretab.
Histidin deamineres i leveren og huden af enzymet histidase for at danne urocansyre , som derefter omdannes til imidazolonpropionsyre i leveren af urocaninase . Yderligere transformation i løbet af en række reaktioner af imidazolonpropionsyre fører til dannelsen af ammoniak , glutamat og et et-carbon-fragment forbundet med tetrahydrofolsyre .
Histidin-decarboxyleringsreaktionen er af stor fysiologisk betydning, da den er en kilde til dannelsen af et biologisk aktivt stof - histamin , som spiller en vigtig rolle i processen med inflammation og udviklingen af nogle allergiske reaktioner .
Decarboxylering forekommer mest i mastceller i bindevævet i næsten alle organer. Denne reaktion fortsætter med deltagelse af enzymet histidin decarboxylase .
Den arvelige sygdom histidinæmi forbundet med en defekt i histidinase er kendt , som er karakteriseret ved et øget indhold af histidin i væv og en forsinkelse i mental og fysisk udvikling.
Histidinbiosyntese udføres ikke de novo hos mennesker og andre dyr, så aminosyren skal indtages i sin rene form eller som en del af andre proteiner.
Aminosyrer | |
---|---|
Standard | |
ikke standard | |
se også |
![]() | |
---|---|
Ordbøger og encyklopædier | |
I bibliografiske kataloger |