Corrin

Corrin
Generel
Chem. formel C19H22N4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 306,40478 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 262-76-0
PubChem
SMIL   N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
InChI   InChI=1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21- 15)9-12(1)20-14/h9-11,18-20H,1-8H2/b12-9-,14-10-,15-11-PXOPDYTVWWQZEK-DPQCFBEESA-N, WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N
CHEBI 33221
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Korrin  er en tetrapyrrol makroheterocyklisk forbindelse , formelt et porphyrinderivat , uden kulstof i C-20 meso - positionen. Corrin er moderstrukturen af ​​corrinoider og en række coenzymer [1] .

Corrinkernen er dannet af fire dihydropyrrolringe A, B, C og D, forbundet med tre methinbroer (AB, B-C og CD) og lukket direkte af en carbon-carbon-binding (AD). Således adskiller corrin sig fra porphyrin i fravær af en methylenbro mellem et par pyrrolkerner. Corrinringen er den vigtigste komponent i strukturen af ​​vitamin B 12 , octadehydrocorriner dannet af pyrrolkerner kaldes korroler [2] .

I modsætning til porphyriner, som er aromatiske strukturer , er corriner ikke-aromatiske: systemet af konjugerede dobbeltbindinger i cyklussen er ikke lukket, og antallet af sp 3 bindinger øges, hvilket resulterer i, at corrinringen ikke er plan og corrins og korroler er meget mere reaktive end aromatisk stabiliserede porphyriner. Corniner har et ufuldstændigt konjugeret system, og p-orbitaler overlapper kun 3/4 af ringens omkreds.

I modsætning til corriner er deres derivater korroler (octodehydrocorriner), fuldt aromatiske molekyler.

Noter

  1. Corrine. Ordliste over termer, der anvendes i bioinorganisk kemi (IUPAC Recommendations 1997) // IUBMB (link ikke tilgængeligt) . Hentet 23. september 2011. Arkiveret fra originalen 21. januar 2017. 
  2. The Nomenclature of Corrinoids (Recommendations 1975 // IUBMB) (link ikke tilgængeligt) . Hentet 23. september 2011. Arkiveret fra originalen 29. oktober 2012.