Azetidin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 23. december 2019; checks kræver 7 redigeringer .
Azetidin
Generel
Systematisk
navn		 azetidin - foretrukket, også - azetan
Traditionelle navne azacyclobutan, trimethylenimin, 1,3-propylenimin
Chem. formel C3H7N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 57,09 g/ mol
Massefylde 0,8436 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -83°C
 •  kogning 63°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 503-29-7
PubChem 10422
Reg. EINECS nummer 207-963-8
SMIL   C1NCC1
InChI   InChI=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30968
ChemSpider 9993
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Azetidin ( 1,3-propylenimin, azetan, azacyclobutan, trimethylenimin, 1,3-propylenimin ) er en mættet fireleddet heterocyklus med et nitrogenatom.

Under normale forhold er det  en lavtkogende væske med en ammoniaklugt , blandbar med vand og alkoholer.

Syntesemetoder

Fra monopropanolamin og ethylacrylat [1] .

Fra 3-chlorpropylamin [2] .

Fra 1,3-dibrompropan og tosylamid [2] .

Fra 1,3-diaminopropan under påvirkning af saltsyre [3] :

Reaktivitet

Azetidin udviser egenskaber, der er typiske for alifatiske aminer: det er en stærk base (pKa 11,29 ved 25 ° C), alkyleret , acyleret og nitreret ved nitrogenatomet, reagerer med carbondisulfid for at danne dithiocarbamat :

.

På samme tid, på grund af spændingen af ​​den fire-leddede ring, under påvirkning af nukleofiler , er azetidin karakteriseret ved ringåbningsreaktioner. Så under påvirkning af hydrogenhalogenider danner det de tilsvarende γ-halopropylaminer, og i et surt medium tilsætter det vand for at danne γ-aminopropanol:

,  - halogen- eller hydroxylgruppe .

Azetidinringen kan åbnes af andre nukleofiler. Som et resultat af denne reaktion er syntesen af ​​stoffer med amnogrupper i enderne af molekylet mulig. For eksempel reaktionen af ​​ethylendiamin med azetidin på en palladiumkatalysator med ringåbning for at opnå en triamin [4] .

Når azetidin reagerer med hydrogenperoxid , dannes acrolein og ammoniak :

.

Biologisk betydning af derivater

Azetidin og dets derivater findes sjældent i naturlige biokemiske forbindelser. Oftest i organismer er azetidin-2-carboxylsyre  - en giftig analog af aminosyren prolin , indeholdt i betydelige koncentrationer i rødderne og bladene af nogle planter af aspargesfamilien , for eksempel i maj liljekonval , som er hovedsageligt på grund af disse planters giftige egenskaber, især for dyr af kattefamilien . Spor af azetidin-2-carboxylsyre findes også i sukkerroer og spiseroer [5] .

2-oxoazetidin- fragmentet (β-lactam-cyklus) er en del af β-lactam-antibiotika  - penicilliner , cephalosporiner , carbapenemer og monobactamer .

Noter

  1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, s. 75, 1988 ( Online  (ikke tilgængeligt link) )
  2. ↑ 1 2 Kemi. Referencevejledning. Om. med ham. L., Chemistry 1975, s. 359.
  3. ↑ Ladenburg, Sieber i: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  4. ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima i: J. Am. Chem. soc. 1983, 105, 15, 5002-5011.
  5. ↑ Seigler , David S. Plantens sekundære metabolisme  . - Kluwer Academic , 1998. - S. 222. - ISBN 0-412-01981-7 .

Links

Litteratur

Cromwell NH, Phillips B. "Chem. Rev.", 1979, v. 79, nr. 4, s. 332; Omfattende heterocyklisk kemi, pt. 5, v. 8, L., 1984, s. 238.

 nitrogenholdige heterocykler
Trinomial
Firedobbelt
Fem-medlemmer
Seks-medlemmer
Syvmand
højere