Aziridin
| Aziridin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
Aziridin, ethylenimin | ||
| Chem. formel | C2H5N _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 43 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,832 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 9,2 ± 0,1 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -74°C | ||
| • kogning | 57°C | ||
| • blinker | -11°C | ||
| Eksplosionsgrænser | 3,3 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Entalpi | |||
| • uddannelse | 16,74 kJ/mol | ||
| Damptryk | 160 ± 1 mmHg [en] | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 8.01 [2] | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,4123 | ||
| Struktur | |||
| Dipol moment | 1,73 D (i benzen) | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 151-56-4 | ||
| PubChem | 9033 | ||
| Reg. EINECS nummer | 205-793-9 | ||
| SMIL | N1CC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KX5075000 | ||
| CHEBI | 30969 | ||
| ChemSpider | 8682 | ||
| Sikkerhed | |||
| Toksicitet | 14 mg/kg (rotte, po), 13 mg/kg (kanin, IM) | ||
| NFPA 704 |
3
fire
3POI |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Aziridin (azacyclopropan, ethylenimin) er en nitrogenholdig heterocyklisk forbindelse . Henviser til cykliske aminer .
Egenskaber
Aziridin er en farveløs, giftig, flygtig væske med en karakteristisk aminlugt [3] . Letopløseligt i vand og de fleste organiske opløsningsmidler.
Aziridin er en meget reaktiv forbindelse. Det indgår i reaktioner både med åbningen og med bevarelsen af kredsløbet.
Cyklusbevarende reaktioner
Disse reaktioner omfatter hovedsageligt reaktionerne ved dannelse af koordinationsforbindelser med metalioner, såvel som reaktionerne af hydrogensubstitution i NH-bindinger:
Ringeåbningsreaktioner
Reaktionerne af aziridin med et antal stoffer med et aktivt hydrogenatom foregår ved mekanismen med protonering af nitrogenatomet i aziridinmolekylet og efterfølgende nukleofilt angreb på et af carbonatomerne. I dette tilfælde sker en additionsreaktion med ringåbning. Polymerisationsreaktionen af aziridin til polyethylenimin forløber ifølge et lignende skema:
Henter
Aziridin fremstilles kommercielt ved ethanolamin -cykliseringsreaktionen . Mellemproduktet er 2-aminoethylsulfat:
Direkte omdannelse af ethanolamin i nærvær af niobiumkatalysatorer ved 380 o C giver også aziridin:
For at opnå aziridin tjener 1,2-dichlorethan desuden som råmateriale :
Ansøgning
Aziridin bruges til fremstilling af polyethylenimin, aminoethylering af polymerer. Aziridinderivater anvendes som tværbindingsmidler ved fremstilling af polymerer.
Triethylenmelamin, ethylenphosphoramider og nogle andre derivater af ethylenamin har evnen til at stoppe mitose i plante- og dyreceller [4] .
Sikkerhedsforanstaltninger ved arbejde med aziridin
Aziridin er giftigt, trænger let ind i huden, forårsager alvorlig forgiftning, udviser teratogene og mutagene virkninger.
På grund af aziridins toksicitet, flygtighed og ætsningsevne skal der træffes foranstaltninger for at opfange det (i industrien er disse scrubbere vandet med en vandig opløsning af ammoniumthiosulfat ).
Noter
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
- ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1. studerendes udgave) (engelsk) / R. C. Weast - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Aziridiner. Ulman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
- ↑ P.A. Gembitsky, N.M. Loim, D.S. Zhuk. Ethylenamin: syntese, struktur, egenskaber.
Litteratur
- Tryptophan-Iatrochemistry // Kemisk encyklopædi i 5 bind. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5. - 784 s.
| nitrogenholdige heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Firedobbelt | |
| Fem-medlemmer | |
| Seks-medlemmer |
|
| Syvmand | |
| højere | |