Phenylethylamin

Phenylethylamin
Generel
Systematisk navn	Phenylethylamin (Phenethylamin), β-phenylethylamin (2-phenylethylamin), PEA
Chem. formel	C8H11N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	121,18 g/ mol
Massefylde	0,962 g/cm³
Dynamisk viskositet	2,4 mPa s [2]
Kinematisk viskositet	2,4 mm²/s [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-60°C
•  kogning	195°C
•  blinker	81 °C [1] [2]
•  spontan antændelse	425 °C [1] [2]
Eksplosionsgrænser	1 vol% [1] [2]
Damptryk	0,4 hPa [1] [2] og 5,11 hPa [1]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant	9,83 [3]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1.529 [4]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	64-04-0
PubChem	1001
Reg. EINECS nummer	200-574-4
SMIL	c1cccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7.9H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H)	H301 , H314
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
signalord	farligt
GHS piktogrammer
NFPA 704	2 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Phenylethylamin ( 2-phenylethylamin , phenethylamin , β-phenylethylamin , 1-amino-2-phenyl-ethan ) er en kemisk forbindelse , der er den oprindelige forbindelse for nogle naturlige neurotransmittere , og dens derivater er psykedeliske midler og stimulanser .

En olieagtig væske, let opløselig i vand (4,2 ml i 100 ml vand) og godt i organiske opløsningsmidler ( diethylether , ethanol osv.).

Forekomst i naturen

Phenylethylamin produceres i mange levende væseners organismer, fra planter til pattedyr, inklusive menneskekroppen [5] [6] ; det produceres også af nogle svampe og bakterier (slægten: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas og Enterobacteriaceae ) og virker som et kraftigt antimikrobielt middel mod nogle patogene E. coli -stammer (f.eks . O157:H7- stamme ) i tilstrækkelige koncentrationer.

Lovgivningsmæssige forbud

Phenylethylamin i en koncentration på 15 procent eller mere er inkluderet som en prækursor i skema I (narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation i overensstemmelse med lovgivningen i Den Russiske Føderation og internationale traktater af Den Russiske Føderation).

Kemiske egenskaber

Phenylethylamin er en biogen amin , der består af en benzenring og en aminoethylgruppe. Det er en farveløs væske ved stuetemperatur. Phenylethylamin er opløseligt i vand, alkohol og ether. Som andre lavmolekylære aminer har den en karakteristisk lugt. I fri luft danner det et fast carbonatsalt, når det reageres med kuldioxid . Stoffet er irriterende for huden.

Biokemiske egenskaber

Halveringstiden for stoffet i blodet er kun 5-10 minutter, det inaktiveres hurtigt af enzymet monoaminoxidase type B allerede i maven inden det kommer ind i blodbanen, hvilket gør denne komponent praktisk talt ubrugelig.

Biologisk rolle

• mental stimulering
• opløftende stemning
• mental koncentration

Phenylethylamin, der bruges i kosttilskud på 400 mg, er kendt for at være ineffektiv, når den tages oralt, da den nedbrydes hurtigt.

I hjernen påvirker phenylethylamin humør og følelser og øger mentalt fokus. Dette skyldes en stigning i koncentrationen af ​​dopamin og noradrenalin i de intersynaptiske rum. Det ligner amfetamin i handling , uden dets iboende bivirkninger, dog kan psykologisk afhængighed udvikle sig ved længere tids brug ( fysisk afhængighed er kun mulig ved parenteral administration i cerebrospinalvæsken ved hjælp af f.eks. en implanteret pumpe).

Lægemiddelinteraktioner

Nogle medikamenter af antidepressiva -klassen er i stand til signifikant at øge koncentrationen af ​​β-phenylethylamin i det humane CNS. Disse omfatter en gruppe lægemidler, der blokerer genoptagelsen af ​​neuronale monoaminer og lægemidler, der hæmmer monoaminoxidase . Det skal bemærkes, at type B monoaminoxidase- enzymet har en højere selektivitet for phenylethylaminer sammenlignet med MAO type A.

Nogle psykotrope stoffer i phenylethylamingruppen, for eksempel amfetamin og metamfetamin , er også i stand til at hæmme MAO og dermed øge koncentrationen af ​​phenylethylamin i kroppen. Denne egenskab skyldes strukturel lighed med type B MAOI'er.

Indhold i fødevarer og medicin

Phenylethylamin findes i en række fødevarer, herunder chokolade , slik, som indeholder aspartam og diætdrikke. Selv i betragtning af det høje indhold af phenylethylamin i disse produkter, kan de ikke forårsage eufori på grund af det faktum, at phenylethylamin ikke engang når at nå hjernen.

I nogle tilfælde tilføjer producenter specifikt forbindelser til produkter, der indeholder phenylethylamin, der tillader phenylethylamin at komme direkte ind i blodet, såsom piperin . Disse omfatter mange fedtforbrændings- og pre-workout kosttilskud (såsom Craze) samt euforiske drikke (såsom Tushem). Det skal bemærkes, at der i øjeblikket ikke er nogen forskningsresultater, der beviser rationaliteten af ​​at bruge β-phenylethylamin i disse produkter, da halveringstiden for phenylethylamin i menneskekroppen er 5-10 minutter. [7]

I modsætning til populær misforståelse indeholder lægemidlerne Phenibut og Baclofen , selvom de betragtes som derivater af γ-hydroxysmørsyre og β-phenylethylamin, hverken det ene eller det andet.

Noter

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Phenethylamin  (polsk) - Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Phenylethylamine  (engelsk) - Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (juli 2004). Pattedyrs centralnervesystem spor aminer. Farmakologiske amfetaminer, fysiologiske neuromodulatorer. Arkiveret 13. oktober 2017 på Wayback Machine (PDF). Journal of Neurochemistry . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Arkiveret 1. november 2017 på Wayback Machine . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ↑ Smith, Terence A. (1977). "Phenethylamin og beslægtede forbindelser i planter". Fytokemi . 16 (1):9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Hector C.; JI Javaid. Phenylethylamin-modulation af affekt: terapeutiske og diagnostiske implikationer (1. februar 1995). Hentet 24. maj 2019. Arkiveret fra originalen 24. maj 2019. (ubestemt)

Litteratur

• "Håndbog for en kemiker" v.2, L.-M .: Chemistry, 1964 s. 480-481