| 3,4-dimethoxyphenethylamin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamin | ||
| Forkortelser | DMPEA | ||
| Chem. formel | C10H15NO2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 181,23 g/mol g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 11°C [1] | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 120-20-7 | ||
| PubChem | 8421 | ||
| Reg. EINECS nummer | 204-376-9 | ||
| SMIL | O(c1ccc(cc1OC)CCN)C | ||
| InChI |
[ http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289 %2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%20%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N%20%0AInChI%3D1%2FC10F15-NO -3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB/ InCh C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H.5-6.11H2.1-2H3
Nøgle: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4.7H.5-6.11H2.1-2H3 Nøgle: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB]ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N |
||
| CHEBI | CHEBI:136995 | ||
| ChemSpider | 8114 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
3,4-dimethoxyphenylethylamin (DMPEA) er en kemisk forbindelse fra klassen af phenylethylaminer . Det er en analog af hovedneurotransmitteren dopamin , hvor meta- og parapositionerne er blevet erstattet af hydroxylgrupper med methoxygrupper. Det er også tæt beslægtet med meskalin (3,4,5-trimethoxyphenethylamin).
En af de tidligste synteser af DMPEA (dengang kaldet "homovetrilamin") blev udført af Pictet og Finkelstein, som lavede den i en flertrinssekvens, der startede med vanillin . [2]
En lignende sekvens blev efterfølgende udført af videnskabsmanden Perkin [3] , som følger: 3,4-dimethoxybenzaldehyd (veratraldehyd) → 3,4-dimethoxybenzylindedikesyre → 3,4-dimethoxyphenylmethyleddikesyre → 3,4-dimethoxyphenylpropan -dimethoxyphenethylamin
En meget kortere syntese blev foreslået af Shulgina og Shulgin [4] [5] .
3,4-dimethoxybenzaldehyd, omsat med nitromethan i nærvær af ammoniumacetat/eddikesyre for at give den tilsvarende β-nitrostyren, som derefter blev omsat med LiAlH4 for at give 3,4-dimethoxyphenethylamin.