Stryknin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 6. september 2021; checks kræver 9 redigeringer .
Stryknin

Generel
Traditionelle navne stryknin
Chem. formel C21H22N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat fast krystallinsk stof, med en bitter smag
Molar masse 334,4116 ± 0,0193 g/ mol
Massefylde 1,36 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 282°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 8,26
Opløselighed
 • i vand 14,3 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 57-24-9
PubChem 5979
Reg. EINECS nummer 200-319-7
SMIL   [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3
[C@@]1([H])[ C@H](C6)[C@]
2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI   InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3- 1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-, 20-,21+/m0/s1QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
RTECS WL2275000
CHEBI 28973
FN nummer 1692
ChemSpider 389877
Sikkerhed
LD 50 2 mg/kg (mus, po),
0,41 mg/kg (mus, iv)
Toksicitet ekstremt giftig for dyr og mennesker (når det administreres intravenøst) , glycinreceptorantagonist
ECB ikoner
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Strychnin ( lat.  Strychninum ) - C 21 H 22 N 2 O 2 indolalkaloid , isoleret i 1818  af Pelletier og Cavent fra bræknødder  - chilibuha frø ( Strychnos nux-vomica ). Ekstremt giftig . Kan bruges som pesticid .

Synonym : Strychninum nitricum.

Generel information

Det vigtigste alkaloid i frøene af chilibukhaen ( Strychnos nux-vomica ), af Loganiaceae - familien, hjemmehørende i tropiske områder i Asien og Afrika. Findes også i frugter og bark af giftig strychnos . Chilibukha frø - bræknød ( lat .  Semen Strychni ; Nux vomica) indeholder, sammen med stryknin, andre alkaloider ( brucin , etc.). Mængden af ​​stryknin og brucin er mindst 2,5 %.

I lægepraksis anvendes nitratsalt - stryknin- nitrat (Strychnini nitras).

Strychnin nitrat er farveløse, skinnende, nålelignende krystaller eller hvidt krystallinsk pulver. Den har en ekstremt bitter smag. Det er vanskeligt at opløse i vand (1:90 i koldt) og alkohol , frit opløseligt i kogende vand (1:5), uopløseligt i ether . Vandige opløsninger er neutrale eller svagt sure. Opløsninger steriliseres ved +100 °C i 30 minutter; 0,1 % opløsning i ampuller syrnet med 0,1 N. saltsyreopløsning og har en pH på 3,0-3,7.

Strychnin og andre præparater af chilibukha exciterer centralnervesystemet og øger først og fremmest refleks excitabilitet. Under påvirkning af stryknin bliver refleksreaktioner mere generaliserede; ved høje doser stryknin forårsager forskellige stimuli udseendet af alvorlige smertefulde tetaniske kramper .

I terapeutiske doser har stryknin en stimulerende effekt på sanserne (det skærper syn , smag , hørelse , taktil fornemmelse), exciterer de vasomotoriske og respiratoriske centre, toner skeletmuskulaturen såvel som hjertemusklen , stimulerer metaboliske processer, øger følsomhed af nethinden .

Virkningen af ​​stryknin er forbundet med at lette ledningen af ​​excitation i de interneuronale synapser i rygmarven . Det virker overvejende i området med interkalære neuroner . Ifølge moderne koncepter blokerer stryknin virkningen af ​​aminosyre-neurotransmittere, hovedsageligt glycin , som spiller rollen som hæmmende faktorer i overførslen af ​​excitation i postsynaptiske nerveender i rygmarven. Ved at blokere hæmningen har stryknin således en "spændende" effekt.

Strychnin bruges som en tonic til et generelt fald i metaboliske processer, træthed, hypotension, svækkelse af hjerteaktivitet på grund af forgiftning og infektioner, med nogle funktionelle forstyrrelser i det visuelle apparat ( amblyopi , amaurose osv.); med pareser og lammelser (især af difteri-oprindelse hos børn), med atoni i maven osv. Tidligere blev det meget brugt til at behandle akut barbituratforgiftning; nu bruges bemegrid hovedsageligt til dette formål .

I tilfælde af en overdosis er spændinger i ansigts-, occipital- og andre muskler, åndedrætsbesvær og i alvorlige tilfælde tetaniske kramper mulige.

Kemisk syntese

Den komplette kemiske syntese af denne forbindelse blev først udført i 1954 af et hold videnskabsmænd ledet af Robert Woodward og omfattede omkring 30 stadier [1] . Strykninmolekylet har en kompleks rumlig struktur, er optisk aktivt , og dets vellykkede syntese blev på et tidspunkt en vigtig præstation i kemien af ​​organisk syntese . På nuværende tidspunkt kendes adskillige dusin skemaer til syntesen af ​​stryknin (hvilket tillader fremstilling af både racemisk stryknin og "rene" optiske isomerer ) af varierende grader af kompleksitet. Det korteste synteseskema omfatter kun 6 trin [2] .

Medicinske applikationer

Tør chilibuha-ekstrakt

Tørt emetisk ekstrakt ( Extractum Strychni siccum ; Extractum nucis vomicae siccum ). Tørt pulver af lysebrun farve, lugtfri. En vandig opløsning (1:10) med en stærk bitter smag, uklar. Indeholder omkring 16% alkaloider (strychnin og brucin).

Chilibuha tinktur

Chilibuha tinktur. Tinktur af opkastningsmiddel ( Tinctura Strychni ; Tinctura nucis vomicae ). Gennemsigtig væske af brun farve, bitter smag. Tilberedt med en hastighed på 16 g tør chilibukha-ekstrakt i 1 liter 70% alkohol. Indeholder omkring 0,25% alkaloider (strychnin og brucin). Det bruges som en generel tonic og som en bitter for at stimulere appetitten.

Modgift mod barbituratforgiftning

Ved forgiftning med barbiturater anvendes stryknin som modgift, som indgives intravenøst ​​ved 0,003 g hver 3.-4. time i koma.

Kontraindikationer

hypertension , bronkial astma , angina pectoris , åreforkalkning , akut og kronisk nefritis , hepatitis , en tendens til krampeanfald, graviditet , Graves' sygdom .

Toksicitet

Strychnin hører ifølge dets virkninger på kroppen til fareklasse I (ekstremt farlige stoffer). Den gennemsnitlige dødelige dosis (LD 50 ) er omkring 1 mg pr. 1 kg kropsvægt (for kaliumcyanid  - 1,7 mg/kg). Som et resultat af stryknins virkning er der en forstyrrelse af nervesystemet, respirationssvigt. Det er inkluderet på listen over giftige stoffer i artikel 234 i Den Russiske Føderations straffelov af 16. januar 2008. Tidligere brugt som et middel til deratisering , er det også en del af pilegiftkuraren , som bruges til at smøre pilespidser og spyd ved jagt på fugle og dyr.

I tilfælde af strykninforgiftning er det nødvendigt at give patienten absolut hvile, da den mindste irritation kan forårsage et ulidelig anfald af kramper. Patienten placeres i et mørkt rum, alle omkring er tvunget til at iagttage fuldstændig tavshed, ikke at tale selv i en hvisken. Du skal ringe til en læge så hurtigt som muligt. Hvis der ikke er trismus, giv knust aktivt kul blandet med vand (1 gram aktivt kul binder flere hundrede milligram stryknin).

Mod kramper kan lægepersonalet bruge indånding af chloroform, som virker deprimerende på centralnervesystemet, og derfor repræsenterer, hvad angår fysiologiske virkninger på kroppen, det stik modsatte af stryknin. Efter at have fjernet kramperne, kan du fortsætte til maveskylning.

Medicinsk behandling kombineres med fuldstændig hvile. Brugen af ​​eventuelle syrer og sure drikkevarer er kontraindiceret. [3]

Noter

  1. ↑ Strychnine Synthesis - Chemist's Handbook 21 . chem21.info. Hentet 28. november 2019. Arkiveret fra originalen 28. november 2019.
  2. ↑ David B.C. Martin, Christopher D. Vanderwal. En syntese af stryknin ved en længste lineær sekvens på seks trin  (engelsk)  // Chemical Science. - 2011-03-14. — Bd. 2 , iss. 4 . — S. 649–651 . — ISSN 2041-6539 . - doi : 10.1039/C1SC00009H . Arkiveret fra originalen den 28. november 2019.
  3. ↑ Trakhtenberg I. M., Belousov A. A. Poisons. Populær encyklopædi .. - L. D. Rossinsky, 2011. - S. 356. - 640 s. - ISBN 978-966-2218-09-1 .

Litteratur

Links

 Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isoquinolin
Quinolin
Indol
Purin
Phenylethylamin
Terpener
Andet