Quinolizidin

Quinolizidin
Generel
Systematisk
navn
octahydro-2H-quinolysin
Traditionelle navne quinolizidin, norlupinin
Chem. formel C9H17N _ _ _ _
Rotte. formel C9H17N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 139,23798 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 169-170°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 493-10-7
PubChem
SMIL   C1CCN2CCCCCC2C1
InChI   InChI=1S/C9H17N/c1-3-7-10-8-4-2-6-9(10)5-1/h9H,1-8H2LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46751
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Quinolizidin (octahydroquinolysin, norlupinin)  er en heterocyklisk forbindelse. Det er det strukturelle grundlag for nogle alkaloider , såsom cytisin og pachycarpin . Quinolizidinderivater syntetiseres i levende organismer ud fra aminosyren lysin .

Fysiske og kemiske egenskaber

Quinolizidin er en farveløs væske, meget opløselig i vand og organiske opløsningsmidler. Viser stærke basiske egenskaber , når de interagerer med syrer danner salte (inklusive picrater og chlorplatinater).

Quinolizidin udviser også egenskaberne af tertiære aminer, for eksempel danner det et kvaternært salt med methyliodid:

Indhentning og anvendelse

Quinolizidin fås fra lupinsyre ( det er isoleret fra planter af slægten Lupin ) eller dets methylester:

En anden måde at få quinolizidin på er fra pyridin :

En række quinolizidinderivater bruges som lægemidler - disse er pachycarpin og cytisin.

Litteratur