Pyrrolidin

pyrrolidin
Generel
Systematisk navn	pyrrolidin
Chem. formel	C4H9N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	klar væske
Molar masse	71,11 g/ mol
Massefylde	0,866 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-63°C
•  kogning	87°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant	11,27 ± 0,01 [1]
Opløselighed
• i vand	blandet
Klassifikation
Reg. CAS nummer	123-75-1
PubChem	31268
Reg. EINECS nummer	204-648-7
SMIL	C1CCNC1
InChI	InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX9650000
CHEBI	33135
ChemSpider	29008
Sikkerhed
NFPA 704	3 3 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Pyrrolidin ( azolidin, tetrahydropyrrol, tetramethylenimin ) er en organisk forbindelse af klassen af ​​heterocykler med bruttoformlen C 4 H 9 N. Det kan betragtes som en cyklisk amin med fire carbonatomer i cyklussen.

Egenskaber

Pyrrolidin er en klar væske med en ammoniak lugt. Ryger i luften. Viser stærke grundegenskaber.

Pyrrolidin udviser egenskaber af sekundære aminer. Når det interagerer med haloalkaner og alkoholer , alkyleres det i 1 position:

Ved dehydrogenering i nærværelse af en katalysator omdannes pyrrolidin til pyrrol . Chromsyre oxideres til γ-aminosmørsyre .

Henter

• Katalytisk hydrogenering af pyrrol eller 3-pyrrolin
• Ringslutning af 1-amino-4-halogenbutaner i et alkalisk medium
• Genvinding af succinimid
• Ammonolyse af THF

Placering i naturen og biologisk rolle

Pyrrolidin findes i tobak og gulerødder , pyrrolidinstrukturen er en del af nogle alkaloider (f.eks . nikotin ) og aminosyrerne prolin og hydroxyprolin . Pyrrolidinstrukturen findes i mange lægemidler, såsom piracetam .

Sikkerhed

Den orale LD50 af pyrrolidin hos rotter er omkring 140 mg/kg. MPC i luft 0,1 mg/m³ .

Se også

• pyrrol
• pyrrolin
• pyrrolidon

Noter

1. ↑ Hall H. K. Korrelation af aminernes basisstyrker 1  // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1957. - Vol. 79, Iss. 20. - P. 5441-5444. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01577A030

Litteratur

• Karakhanov R. A., Kelarev V. I. Pyrrolidin // Kemisk encyklopædi  : i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3: Kobber - Polymer. — 639 s. - 48.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-039-8 .