Benzoealdehyd

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. april 2015; checks kræver 33 redigeringer .

benzoealdehyd

Generel

Systematisk
navn

Benzaldehyd

Traditionelle navne

Benzoealdehyd,
phenylmethanal

Chem. formel

C6H5CHO _ _ _ _

Rotte. formel

C7H6O _ _ _ _

Fysiske egenskaber

Stat

farveløs væske med en behagelig mandellugt

Molar masse

106,12 g/ mol

Massefylde

1,0415 g/cm³

Dynamisk viskositet

0,14 Pa s

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-26°C

• kogning

178,1°C

• blinker

62°C

Kritisk punkt

412°C

Specifik fordampningsvarme

39,7 J/kg

Kemiske egenskaber

Opløselighed

• i vand

0,3 g/100 ml

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,5455

Klassifikation

240

202-860-4

O=Cc1cccc1

InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6HHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

17169

ChemSpider

235

Sikkerhed

LD 50

1300 mg/kg (rotter, oral),
1250 mg/kg (rotter, subkutan)

Toksicitet

giftig, forårsager hudirritation

ECB ikoner

NFPA 704

2 3 en

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Benzoealdehyd ( benzaldehyd ) C 6 H 5 CHO - det enkleste aromatiske aldehyd , molekylvægt 106,12, en farveløs væske med en karakteristisk lugt af bitre mandler eller æblegruber , gulner under opbevaring og oxiderer med atmosfærisk oxygen til benzoylperoxid, (eksplosivt). senere bliver til benzoesyre .

Historie

Det blev undersøgt i 1840'erne af Nikolai Nikolaevich Zinin .

Fysiske egenskaber

Så pl. −26 grader Celsius, T.bp. 179 grader celsius. Opløselig i ethanol , ether og andre organiske opløsningsmidler.

Opløselighed i vand ved N.O. 0,3 %. Danner azeotropiske blandinger med ortho-cresol , benzylchlorid , phenol og andre organiske stoffer.

Kemiske egenskaber

Benzaldehyd er karakteriseret ved reaktioner, der involverer en carbonylgruppe. For eksempel reagerer benzaldehyd med NaHSO 3 , HCN for at danne de tilsvarende produkter.

C 6 H 5 CHO + HCN \u003d C 6 H 5 CH (OH) CN

Derudover reagerer benzaldehyd med andre nukleofile reagenser og indgår i kondensationsreaktioner . Med Grignard-reagenser giver benzaldehyd de tilsvarende sekundære alkoholer.

Under påvirkning af alkali reagerer benzaldehyd med Cannizzaro og danner benzylalkohol og benzoesyre .

Benzaldehyd oxideres hurtigt i luften til benzoesyre. Opvarmning i nærvær af KCN resulterer i benzoin :

2C 6 H 5 CHO \u003d C 6 H 5 CH (OH) COC 6 H 5 .

Med phenoler og tertiære aromatiske aminer kondenserer benzaldehyd til dannelse af triphenylmethanderivater og med eddikesyreanhydrid til dannelse af kanelsyre ( Perkin-reaktion ).

Benzaldehyd er i stand til at indgå i elektrofile substitutionsreaktioner, og det reagerer selektivt og danner metasubstituerede produkter.

Henter

Fra naturlige råvarer

Bitre mandelkerner indeholder glykosidet amygdalin . I en lidt mindre mængde er det til stede i stenene fra abrikoser , ferskner , kirsebær , søde kirsebær og andre stenfrugter. Du kan se, om dine knogler indeholder amygdalin, ved at lugte som benzaldehyd .

C 6 H 5 CH (CN) OC 12 H 21 O 10 (mygdalinglycosid) + enzymatisk hydrolyse (enzymer er allerede indeholdt i selve frøene) = C 6 H 5 CHO + HCN + sukker.

Yderligere udfælder vanduopløseligt jernhexacyanoferrat med opløselige jernsalte , og benzaldehyd afdestilleres med damp.

Fra toluen

C 7 H 8 + Cl 2 + let \u003d C 6 H 5 CHCl 2 (benzalchlorid) + hydrolyse af H 2 O (kat. Fe-pulver, Fe-benzoat) \u003d (udbytte 76%) C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65 % (t40°C) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (chromylchlorid) (i carbondisulfid , carbontetrachlorid ) (t25-45 ° C) = bundfald C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2 ) 2 + H 2 O = C 6H5CHO ( udbytte 70-80% )

C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 ° C) \u003d C 6 H 5 CH (OOCCH 3 ) 2 + HCl (hydrolyse) \u003d C 6 H 5 CHO

C7H8 + luft + kat . V205 ; _ _ _ 350-500 ° C = C6H5CHO

Fra benzylhalogenider

C6H5CH2Cl + Pb ( N03 ) 2 aq .; _ _ HNO 3 fortyndet; 100 ° С \u003d C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH \u003d C 6 H 5 CHO

C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 ( urotropin ) (i kogende 60 % C 2 H 5 OH eller i 50 % CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO

C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N ( pyridin ) \u003d [C 5 H 5 N + CH 2 C 6 H 5 ] Cl- + n-ONC 6 H 4 N (CH 3 ) 2 (p- nitrosodimethylanilin) \u003d C 6 H 5 CH \u003d N + (O-) C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 + H 2 O (H +) \u003d C 6 H 5 CHO

C6H5CH2Cl + (CH 3 ) 2 C=N+(ONa)O-(natriumderivat af 2-nitropropan) = (CH 3 ) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (udbytte 68-73%)

Direkte formylering af benzen og dets homologer

C 6 H 6 + CO + HCl + katalysator (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (udbytte 50-55%) - Gattermann-Koch reaktion

HCOOCH 3 + PCl 5 \u003d CHCl 2 OCH 3 (dichlormethylmethylether) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (dichlormethylmethylether) + katalysator (AlCl 3 , TiCl 4 , SnCl 4 ) i CH 2 Cl 2 eller CS 2 , 0 ° C = C 6 H 5 CHO

( C6H5CH3 + NaCN + AlCl3 + HCl ved 100°C = n- CH3C6H4CHO ( udbytte 39 % ) , (udbytte af usubstitueret benzaldehyd fra benzen 11-39%)

C 6 H 5 OCH 3 (anisol) + NaCN + AlCl 3 + HCl ved 40-45 ° C \u003d CH 3 OC 6 H 4 CHO (anisaldehyd, næsten kvantitativt udbytte), (reaktionen fungerer godt på phenoler og deres estere)

HCON(CH3)2(dimethylformamid) + POCl3 (exoterm reaktion) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

Fra syrechlorider, estere, nitriler, alkoholer, phenoler

ArCOCl(syrechlorid) + C6H5NH2(anilin) = ArCO-NHC6H5(anilid) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(iminochlorid) + SnCl2(vandfri) = ArCH=NC6H5(anil) + H2O = C6H5NH2 + ArCOH optional (isolering af mellemprodukter) ) (udbytte 62 %)

ArCOOC2H5(ester) + NH2-NH2(hydrazin) = ArCO-NHNH2(hydrazid) + C6H5SO2Cl(benzensulfonsyrechlorid) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (40-85 % udbytte)

C 6 H 5 CN + SnCl 2 (vandfri) + HCl (i ether ) \u003d [C 6 H 5 CH \u003d NH 2 ] 2SnCl 6 + H 2 O \u003d C 6 H 5 CHO (godt udbytte)

C 6 H 5 CH 2 OH (benzylalkohol) + NO 2 (i chloroform ved 0 ° C) \u003d C 6 H 5 CH (OH) NO 2 \u003d C 6 H 5 CHO (aldehydudbytter over 90 %, uanset arten af substituentgrupperne og rumlige vanskeligheder)

At være i naturen

Derivater af benzoealdehyd findes i bitre mandler, fuglekirsebærblade , i frugtkødet af østerssvampe og kirsebær .

Ansøgning

precursor for andre organiske reagenser, fx til syntese af mandelsyre

til syntese af farvestoffer , duftstoffer
i parfumeri og kosmetiske sammensætninger,
som smagsgiver til mad ,
som opløsningsmiddel
bruges til at syntetisere amfetamin

Sikkerhedsforanstaltninger

Selvantændelsestemperatur 205 °C; CPV 1-3%; temperaturgrænser for eksplosivitet 58-80°C. Benzaldehyd er irriterende for øjnene og de øvre luftveje. MPC 5 mg/ m3 ; LD50 1,3 g/kg (rotter, oral); dødelig dosis for mennesker er 50-60 gram.

Arbejdssikkerhed

Ifølge 3. udgave af Big Medical Encyclopedia er lugten af dette stof tydeligt anderledes ved en koncentration på 3 mg/m 3 [1] ; mens MPC ifølge standarderne for Rospotrebnadzor er 5 mg/m 3 [2] .

Litteratur

Benzoisk aldehyd // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.

Noter

↑ Ulanova I.P. Benzaldehyde // Big Medical Encyclopedia : i 30 bind / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - M . : Soviet Encyclopedia , 1976. - T. 3: Beklemishev - Validol. - S. 36-37. — 584 s. : syg.
↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 245. Benzaldehyd // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 20. - 170 s. - (Sanitære regler). (Russisk) Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine

Aldehyder
Begrænse	Formaldehyd Acetaldehyd Chloracetaldehyd Kloral Propanal Butanal Nonanal Decanal Dodekanal Glyoxal Malondialdehyd
Ubegrænset	Acrolein Crotonaldehyd Mircenal Citral Citronellal
aromatisk	Benzaldehyd Salicylaldehyd Kanelaldehyd Anisaldehyd Vanillin Ethylvanillin Heliotropin
Heterocyklisk	Furfural Pyridoxal

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk stor kinesisk Fantastisk norsk Stor russer Great Soviet (1 udg.) Great Soviet (1 udg.) Brockhaus og Efron Lille Brockhaus og Efron Britannica (online) Treccani
I bibliografiske kataloger	GND : 4144489-9 J9U : 987007283270305171 LCCN : sh85013226