Glutaminsyre | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
2-Aminopentandioic acid | ||
Forkortelser | "glutamat", "Glu", "Glu", "E" | ||
Traditionelle navne | Aminoglutarsyre, glutaminsyre, glutamat | ||
Chem. formel | C 5 H 9 NO 4 | ||
Rotte. formel | C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 % | ||
Fysiske egenskaber | |||
Stat | hvidt krystallinsk pulver | ||
Molar masse | 147,1293 ± 0,006 g/ mol | ||
Massefylde |
1,4601 1,538 (25°C) |
||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | 160°C | ||
• kogning | 205°C | ||
• nedbrydning | over 205 °C | ||
Kemiske egenskaber | |||
Syredissociationskonstant | 2,16, 4,15, 9,58 | ||
Opløselighed | |||
• i vand | 7,5 g/l [1] | ||
Isoelektrisk punkt | 3.22 | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 56-86-0 | ||
PubChem | 611 | ||
Reg. EINECS nummer | 200-293-7 | ||
SMIL | N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O | ||
InChI | InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N | ||
Codex Alimentarius | E620 | ||
CHEBI | 18237 | ||
ChemSpider | 591 | ||
Sikkerhed | |||
NFPA 704 |
![]() |
||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Glutaminsyre (2-aminopentandisyre) er en organisk forbindelse , en alifatisk dibasisk aminosyre, der er en del af proteinerne i alle kendte levende organismer.
I den biokemiske litteratur bruges ofte mere kompakte konventionelle betegnelser i stedet for det besværlige fulde navn: "glutamat", "Glu", "Glu" eller "E". Uden for den videnskabelige litteratur bruges udtrykket "glutamat" også ofte til at henvise til det meget brugte kosttilskud mononatriumglutamat .
I levende organismer er resten af glutaminsyremolekylet en del af proteiner , polypeptider og nogle lavmolekylære stoffer og er til stede i fri form. I proteinbiosyntese kodes inkorporeringen af en glutaminsyrerest af GAA- og GAG - kodonerne .
Glutaminsyre spiller en vigtig rolle i metabolismen af nitrogenholdige biokemikalier . Det er også en neurotransmitter -aminosyre, en af de vigtige repræsentanter for klassen af "excitatoriske aminosyrer" [2] .
Binding af glutaminsyre til specifikke receptorer af neuroner fører til deres excitation .
Glutaminsyre tilhører gruppen af ikke- essentielle aminosyrer , den syntetiseres i den menneskelige krop.
Salte og estere af glutaminsyre kaldes glutamater.
For første gang blev glutaminsyre opnået i sin rene form i 1866 af den tyske kemiker Carl Heinrich Ritthausen under behandlingen af hvedemelgluten med svovlsyre [3] , beskrev dens egenskaber og gav den et navn, fra det latinske ord " gluten" - "gluten" + "amin".
Glutaminsyre er under normale forhold et hvidt krystallinsk stof, dårligt opløseligt i vand, ethanol , uopløseligt i acetone og diethylether .▼ Overdreven forbrug af glutamat i et forsøg på rotter førte til undertrykkelse af proteinsyntese og et kraftigt fald i dets koncentration i blodserum.
Glutamat, en ion af glutaminsyre, er den vigtigste excitatoriske neurotransmitter i biokemiske processer i hvirveldyrs nervesystem [4] . I kemiske synapser opbevares glutamat i præsynaptiske vesikler ( vesikler ). Nerveimpulsen aktiverer frigivelsen af glutaminsyreion fra den præsynaptiske neuron.
På en postsynaptisk neuron binder glutaminsyreionen til og aktiverer postsynaptiske receptorer, såsom NMDA-receptorer . På grund af sidstnævntes deltagelse i synaptisk plasticitet er glutaminsyreionen involveret i sådanne funktioner med højere nervøs aktivitet som indlæring og hukommelse [5] .
En form for synaptisk fitness, kaldet langsigtet potensering, forekommer i de glutamaterge synapser i hippocampus , neocortex og andre dele af den menneskelige hjerne.
Mononatriumglutamat er ikke kun involveret i den klassiske ledning af en nerveimpuls fra neuron til neuron, men også i volumetrisk neurotransmission , når signalet overføres til nabosynapser gennem den kumulative virkning af mononatriumglutamat frigivet i nabosynapser (den såkaldte ekstrasynaptiske eller volumetrisk neurotransmission) [6] Derudover spiller glutamat en vigtig rolle i reguleringen af vækstkegler og synaptogenese under hjernens udvikling, som beskrevet af Mark Matson[ hvor? ] .
Mononatriumglutamat transportere [7] er blevet fundet på neuronale[ klargør ] membraner og membraner af neuroglia . De fjerner sig hurtigt[ klargør ] glutamat fra det ekstracellulære rum. Med hjerneskade eller sygdom kan de arbejde i den modsatte retning.[ afklar ] retning, som et resultat af hvilken mononatriumglutamat kan ophobes i det intercellulære rum. Denne ophobning fører til, at en stor mængde calciumioner trænger ind i cellen gennem kanalerne af NMDA-receptorer, hvilket igen forårsager beskadigelse og endda død af cellen - dette fænomen kaldes excitotoksicitet . Celledødsveje omfatter:
Glutaminsyre er involveret i biokemien af epileptiske anfald . Naturlig diffusion af glutaminsyre til neuroner forårsager spontan depolarisering[ klar ] og dette mønster[ afklare ] ligner paroksysmal depolarisering[ afklar ] [12] under kramper . Disse ændringer i det epileptiske fokus[ afklare ] føre til opdagelsen af spændingsafhængig[ klargør ] [13] calciumkanaler, som igen stimulerer frigivelsen af glutamat og yderligere depolarisering.
Roller af glutamatsystemet[ afklare ] I øjeblikket gives en stor plads til patogenesen af sådanne psykiske lidelser som skizofreni og depression . En af de mest aktivt undersøgte teorier om etiopatogenesen af skizofreni er i øjeblikket hypotesen om et fald i funktionen af NMDA-receptorer: ved brug af NMDA -receptorantagonister, såsom phencyclidin , vises symptomer på skizofreni hos raske frivillige i eksperimentet. I denne forbindelse antages det, at et fald i funktionen af NMDA-receptorer er en af årsagerne til forstyrrelser i de dopaminerge[ afklare ] transmission hos patienter med skizofreni. Der er også opnået beviser for, at beskadigelse af NMDA-receptorer ved en immuninflammatorisk mekanisme ("anti-NMDA-receptorencephalitis") er blevet observeret som akut skizofreni. .
Der er ionotrope og metabotrope (mGLuR 1-8 ) glutamatreceptorer.
Ionotrope receptorer er NMDA-receptorer , AMPA-receptorer og kainat-receptorer .
Endogene glutamatreceptorligander er glutaminsyre og asparaginsyre . Glycin er også påkrævet for at aktivere NMDA-receptorer . NMDA-receptorblokkere er PCP , ketamin og andre stoffer. AMPA-receptorer blokeres også af CNQX, NBQX. Kaininsyre er en aktivator af kainat-receptorer.
I nærvær af glukose i mitokondrierne af nerveender sker deaminering af glutamin til glutamat ved hjælp af enzymet glutaminase. Også under aerob oxidation af glucose syntetiseres glutamat reversibelt fra alfa-ketoglutarat (dannet i Krebs-cyklussen ) ved hjælp af aminotransferase.
Glutamatet syntetiseret af neuronen pumpes ind i vesiklerne. Denne proces er protonkoblet transport. H + -ioner pumpes ind i vesiklen ved hjælp af protonafhængig ATPase . Når protoner forlader langs gradienten, trænger glutamatmolekyler ind i vesiklen ved hjælp af den vesikulære glutamattransporter (VGLUT'er).
Glutamat udskilles i den synaptiske kløft , hvorfra det kommer ind i astrocytter , hvor det transamineres til glutamin. Glutamin frigives tilbage i den synaptiske kløft og først derefter optages af neuronen. Ifølge nogle rapporter returneres glutamat ikke direkte ved genoptagelse. [fjorten]
Deaminering af glutamin til glutamat med enzymet glutaminase producerer ammoniak , som igen binder til en fri hydrogenion og udskilles i lumen af nyretubuli, hvilket fører til et fald i acidose .
Når glutamat omdannes til α-ketoglutarat, dannes der også ammoniak. Yderligere nedbrydes α-ketoglutarat til vand og kuldioxid . Sidstnævnte omdannes ved hjælp af kulsyreanhydrase gennem kulsyre til en fri hydrogenion og bicarbonat . Hydrogenionen udskilles i lumen af nyretubuli på grund af fælles transport med natriumionen, og natriumbicarbonat kommer ind i blodplasmaet.
Der er omkring 106 glutamaterge neuroner i CNS. Kroppen af neuroner ligger i hjernebarken , lugteløget , hippocampus , substantia nigra , cerebellum . I rygmarven - i de primære afferenter af dorsale rødder.
I GABAerge neuroner er glutamat forløberen for den hæmmende neurotransmitter, gamma-aminosmørsyre , produceret af enzymet glutamatdecarboxylase .
Forøgede niveauer af glutamat i synapserne mellem neuroner kan overexcitere og endda dræbe disse celler, hvilket i eksperimentet fører til en sygdom, der klinisk ligner amyotrofisk lateral sklerose . Det er blevet fastslået, at for at forhindre glutamatforgiftning af neuroner, absorberer gliaceller, astrocytter overskydende glutamat. Det transporteres til disse celler af transportproteinet GLT1, som er til stede i astrocytters cellemembran . Når først glutamat er absorberet af astrogliaceller, forårsager det ikke længere neuronal skade.
Glutaminsyre er en betinget essentiel aminosyre. Glutamat syntetiseres normalt af kroppen. Tilstedeværelsen af frit glutamat i fødevarer giver det den såkaldte "kødagtige" smag , som glutamat bruges til som smagsforstærker .
Indholdet af naturlige glutamater i fødevarer:
Produkt | Fri glutamat [15]
(mg/100 g) |
---|---|
komælk | 2 |
parmesan ost | 1200 |
fugleæg | 23 |
kyllinge kød | 44 |
andekød | 69 |
Bøf | 33 |
Svinekød | 23 |
Torsk | 9 |
Makrel | 36 |
Ørred | tyve |
Grøn ært | 200 |
Majs | 130 |
Roer | tredive |
Gulerod | 33 |
Løg | atten |
Spinat | 39 |
tomater | 140 |
Grøn peber | 32 |
I industrien opnås glutaminsyre ved hjælp af stammer af kulturelle mikroorganismer.
Stoffet er dårligt opløseligt i vand. Derfor bruges et meget opløseligt salt af glutaminsyre, mononatriumglutamat , i fødevareindustrien .
Det farmakologiske præparat af glutaminsyre har en moderat psykostimulerende, stimulerende og delvist nootropisk effekt.[ afklare ]
Glutaminsyre ( fødevaretilsætningsstof E620 ) og dens salte ( natriumglutamat E621 , kaliumglutamat E622 , calciumdiglutamat E623 , ammoniumglutamat E624 , magnesiumglutamat E625 ) bruges som smagsforstærker i mange fødevarer [16] .
Glutaminsyre og dens salte tilsættes til halvfabrikata, forskellige fastfoodprodukter, kulinariske produkter, bouillonkoncentrater. Det giver maden en behagelig kødsmag.
Inden for medicin har brugen af glutaminsyre en let psykostimulerende, stimulerende og nootropisk effekt, som bruges til behandling af en række sygdomme i nervesystemet. I midten af det 20. århundrede anbefalede lægerne brugen af glutaminsyre oralt i tilfælde af muskeldystrofiske sygdomme. Det blev også ordineret til atleter for at øge muskelmassen.
Glutaminsyre bruges som en chiral byggesten i organisk syntese [17] , især dehydrering af glutaminsyre fører til dens laktam, pyroglutaminsyre (5-oxoprolin), som er en vigtig forløber i syntesen af unaturlige aminosyrer, heterocykliske forbindelser, biologisk aktive forbindelser og etc. [18] [19] [20] [21] [22] .
![]() | |
---|---|
Ordbøger og encyklopædier | |
I bibliografiske kataloger |
|
Aminosyrer | |
---|---|
Standard | |
ikke standard | |
se også |
neurotransmittere | |
---|---|
Nootropiske lægemidler | |
---|---|
Racetams |
|
GABA- derivater | |
GABA A - receptorblokkere |
|
Derivater af dimethylaminoethanol |
|
Pyridoxinderivater _ |
|
Neuropeptider og deres analoger |
|
Aminosyrer |
|
2- mercaptobenzimidazolderivater | Bemitil |
Vitaminer og vitaminlignende produkter |
|
Adamantan- derivater |