Asparagin
| Asparagin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2-amino-3-carbamoylpropansyre | ||
| Forkortelser |
Asn, Asn, N AAU, AAC |
||
| Traditionelle navne | asparagin | ||
| Chem. formel | HOOC - CH(NH2 ) -CH2 - CONH2 | ||
| Rotte. formel | C4H8N2O3 _ _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | solid | ||
| urenheder | L, D, LD | ||
| Molar masse | 132,12 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 220 monohydrat, 233 L, 182 LD | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 2,02 og 8,84 | ||
| Opløselighed | |||
| • i vand | opløseligt i vand | ||
| Rotation | + 21° | ||
| Isoelektrisk punkt | 5,41 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | [70-47-3] | ||
| PubChem | 236 | ||
| Reg. EINECS nummer | 221-521-1 | ||
| SMIL | N[CH](CC(N)=O)C(O)=O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1.5H2,(H2.6.7)(H.8.9)DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 22653 | ||
| ChemSpider | 231 | ||
| Sikkerhed | |||
| NFPA 704 |
0
en
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Asparagin ( eng. Asparagine ; accepterede forkortelser: Asn , Asn , N ) er et amid af asparaginsyre ( 2-amino-butanamid-4-oic acid , Asx eller B ). En af de 20 mest almindelige aminosyrer af naturlig oprindelse. Deres kodoner er AAU og AAC.
Historie
Asparagin blev isoleret fra saften af asparges ( lat. Asparges ) i 1806 af den franske kemiker Louis-Nicolas Vauquelin og hans assistent Pierre Jean Robiquet , hvilket blev den første menneske-afledte aminosyre . Asparges findes i store mængder i asparges, deraf navnet.
Et par år senere, i 1809, opdagede Robiquet igen et stof svarende til asparagin i lakridsroden , så bekræftede Auguste-Arthur Plisson i 1828 dette.
Betainstruktur
Asparagin danner let en indre salt- betain .
På grund af tilstedeværelsen af et chiralt center er der to enantiomerer (S) og (R) involveret i konstruktionen af proteiner og blandinger af dem, op til en blanding med en lige stor mængde racemat .
Da sidegrenene i asparagin i form af en carboxamidgruppe kan danne hydrogenbindinger med peptidkæden, findes asparaginrester ofte i begyndelsen og slutningen af peptidkæden, hvilket er karakteristisk for både alfahelix og β-sheets . Dens rolle kan beskrives som "blokering" af hydrogenbindinger ved at interagere med endegrupper, der ellers kunne binde til hovedpolypeptidkæden. Glutaminer med en yderligere methylengruppe har en højere konformationel entropi, hvilket gør dem mindre nyttige i denne henseende. Asparagin giver også glykosyleringsreaktioner med dannelse af N -bundne glycaner (se glycoproteiner ).
Egenskaber
Begge former for asparagin har været kendt siden det 19. århundrede. L-asparagin er sød, mens D-asparagin er bitter. Sukker fundet i mad, når det opvarmes [1] med asparagin, danner akrylamid , et potentielt kræftfremkaldende stof .
At være i naturen
Asparagin er en ikke -essentiel aminosyre (ikke påkrævet i kosten), hvilket betyder, at en person kan syntetisere den gennem vigtige metaboliske veje. Det findes i betydelige mængder i animalske ( mælk , valle , kød , fjerkræ, æg , fisk , skaldyr) og vegetabilske kilder ( asparges , tomat , bælgfrugter , nødder , frø, sojabønner , fuldkorn) .
I levende celler er det til stede i fri form og som en del af proteiner . Ved dannelsen af asparagin fra asparaginsyre bindes giftig ammoniak i kroppen .
Biosyntese
Forstadiet til asparagin er oxaloacetat . Oxaloacetat omdannes til aspartat af enzymet transaminase , som overfører aminogruppen fra glutamat til oxaloacetat, hvilket resulterer i dannelsen af α-ketoglutarat og aspartat. Og dannelsen af asparagin, AMP , glutamat og pyrophosphat fra aspartat, glutamin og ATP katalyseres af asparaginsyntetase. I denne reaktion aktiverer ATP aspartat og danner formyl-β-aspartyl-AMP, og glutamin giver en aminogruppe, som reagerer med β-aspartyl-AMP, og danner asparagin og fri AMP .
Opdeling
L-asparaginase hydrolyserer amidgruppen og danner aspartat og ammoniak. Aspartat er en glucogen aminosyre. Transaminasen omdanner aspartat til oxaloacetat, som yderligere kan anvendes i tricarboxylsyrecyklussen eller gluconeogenesen .
Den karakteristiske urinlugt hos nogle mennesker efter at have spist asparges er blevet tilskrevet forskellige asparaginmetabolitter [2] .
Funktion
Asparagin er nødvendig for nervesystemets normale funktion. Det spiller også en vigtig rolle i syntesen af ammoniak.
Noter
- ↑ Den allestedsnærværende Maillard-reaktion Arkiveret 30. maj 2015 på Wayback Machine // Chemistry and Life nr. 2, 2012.
- ↑ S.C. Mitchell (2001). "Idiosynkrasier i mad: Rødbeder og asparges". Drug Metabolism and Disposition 29: 539-534. Hentet 18. januar 2010.
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|
| Aminosyrer | |
|---|---|
| Standard | |
| ikke standard | |
| se også | |