Idebenone

Idebenone
Kemisk forbindelse
IUPAC
  • 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexo-2,5-dien-1,4-dion
  • 5-((2-(2-Butoxyethoxy)-ethoxy)-methyl)-6-propyl-1,3-benzodioxol
  • 2-(2-Butoxyethoxy)-ethyl-6-propylpiperonylether
  • alfa-(2-(2-Butoxyethoxy)-ethoxy)-4,5-methylendioxy-2-propyltoluen
  • Diethylenglycol (3,4-(methylendioxy)-6-propylbenzyl)butylether
Brutto formel C19H30O5 _ _ _ _ _
Molar masse 338,439 g/mol
CAS 58186-27-9
PubChem 3686
medicin bank DB09081
Forbindelse
Klassifikation
ATX N06BX13
Farmakokinetik
Halvt liv 18 timer
Udskillelse med urin og afføring
Andre navne
Raxone, Catena, Sovrima, Puldysa, CV-2619, Noben

Idebenone  er en syntetisk analog af coenzym Q 10 (CoQ 10 ) , en lipofil elektronbærer og endogen antioxidant, der findes i alle mitokondrielle cellemembraner. Sammenlignet med coenzym Q 10 har det en kortere kæde og har derfor forbedret opløselighed og farmakokinetik. Det er en hypotese, at det skal fungere som en antioxidant ved overførsel af elektroner fra respiratorisk kompleks II til kompleks III . Det blev syntetiseret i Japan i 1980'erne til behandling af Alzheimers sygdom , men levede ikke op til forventningerne. [2] Imidlertid har forskellige efterforskere fundet ud af, at den kognitive status for ældre patienter med cerebrovaskulær sygdom og degenerative lidelser kan forbedres væsentligt efter behandling med idebenon. [2] Derudover kan dette lægemiddel finde anvendelse i behandlingen af ​​systemiske autoimmune sygdomme . [3]

En enkel og bekvem to-trins syntese af idebenon fra 3,4,5-trimethoxytoluen 2 blev udviklet [4]

Der er modstridende data om den mulige effektivitet af idebenon ved Alzheimers sygdom , Huntingtons sygdom . I Friedreichs ataksi vurderede det europæiske lægemiddelagentur, at de mulige fordele ved behandlingen ikke opvejer risiciene, så der blev ikke givet nogen godkendelse [5] .

Fra indlægget af stoffet i Rusland

Farmakologisk virkning - nootropisk. Det har en strukturel lighed med coenzym Q. Det forbedrer blodforsyningen til hjernevævene og tilførslen af ​​ilt til dem. Stimulerer metaboliske processer i hjernen: aktiverer syntesen af ​​glucose, ATP, fremmer elimineringen af ​​laktat. Det bremser lipidperoxidation og beskytter membranerne i neuroner og mitokondrier mod skader. Modulerer neurofysiologiske reaktioner af hjernestrukturer. Effektivitet i den komplekse terapi af arvelige mitokondrielle sygdomme (MELAS syndrom, Lebers synsnerveatrofi, Leys sygdom) og Friedreichs ataksi er blevet vist. [6]

Forskning

Nogle russiske videnskabsmænd anbefaler Noben-terapi til kognitive lidelser. [7]

Det er også blevet foreslået at blive brugt i kosmetik som en concealer til at behandle rynker og blege pigmenteret hud. [8] [9]

Noter

  1. ↑ 1 2 Montenegro, L., Turnaturi, R., Parenti, C., & Pasquinucci, L. (2018). Idebenone: nye strategier til at forbedre dets systemiske og lokale effektivitet. Nanomaterials, 8(2), 87. PMID 29401722 PMC 5853719 doi : 10.3390/nano8020087
  2. ↑ López-Pedrera, C., Villalba, JM, Patiño-Trives, AM, Luque-Tévar, M., Barbarroja, N., Aguirre, M., ... & Pérez-Sánchez, C. (2021). Terapeutisk potentiale og immunmodulerende rolle for coenzym Q10 og dets analoger i systemiske autoimmune sygdomme. Antioxidanter, 10(4), 600. PMID 33924642 ​​​​PMC 8069673 doi : 10.3390/antiox10040600
  3. ↑ Zhou, RY, Li, N., Luo, WY, Wang, LL, Zhang, YY, & Wang, J. (2021). En enkel og bekvem to-trins syntese af Idebenone. Organic Preparations and Procedures International, 1-5. https://doi.org/10.1080/00304948.2021.1917945
  4. ↑ CHMP vurderingsrapport for Sovrima (idebenone) (downlink) . Chemical Business Newsbase . adgang MyLibrary. Hentet 20. september 2013. Arkiveret fra originalen 21. september 2013. 
  5. ↑ Michael H. Parkinson, Jörg B. Schulz, Paola Giunti. Co-enzym Q10 og idebenon brug i Friedreichs ataksi  // Journal of Neurochemistry. — 01-08-2013. - T. 126 Suppl 1 . — s. 125–141 . — ISSN 1471-4159 . - doi : 10.1111/jnc.12322 .
  6. ↑ K. V. Voronkova M. N. Meleshkov, Brugen af ​​noben (idebenone) i behandlingen af ​​demens og hukommelsesforstyrrelser, der ikke har nået graden af ​​demens Arkivkopi dateret 4. oktober 2015 på Wayback Machine / Journal of Neurology and Psychiatry. S. S. Korsakova nr. 4 | 2008 Citation: ”Summeres ovenstående data, kan det bemærkes, at noben er effektiv i forhold til kognitive funktioner hos patienter med demens og hos ældre patienter med mindre udtalte lidelser i den mnestiske sfære. Med et bredt spektrum af virkninger (antioxidant, nootropisk, neurobeskyttende, som et psykostimulerende middel), forbedrer dette lægemiddel hukommelsen hos patienter med demens af forskellige ætiologier. Samtidig vedrører dens virkninger både auditiv-tale og visuel-rumlig, korttids- og forsinket hukommelse, såvel som tale, herunder skrift, visse typer gnosis, tænkning og opmærksomhed. I nogle tilfælde er der en forbedring i humøret. Ændringer i den neurologiske status udtrykkes ved acceleration af bevægelser, en let reduktion i parkinsonsyndromet. Behandlingen med noben blev godt tolereret af patienterne; seponering af behandlingen på grund af forekomsten af ​​bivirkninger var under ingen omstændigheder påkrævet. Ovenstående giver os mulighed for at anbefale Noben til behandling af kognitive lidelser i forskellige neurologiske sygdomme i en bred aldersgruppe.”
  7. ↑ McDaniel D, Neudecker B, Dinardo J, Lewis J, Maibach H (2005). Klinisk effektvurdering i fotoskadet hud på 0,5 % og 1,0 % idebenon. J Kosmetisk Dermatol. 4(3): 167-73. PMID 17129261 doi : 10.1111/j.1473-2165.2005.00305.x
  8. ↑ Montenegro L., Panico AM, Santagati LM, Siciliano EA, Intagliata S., Modica MN (2018). Faste nanolipidpartikler, der belaster idebenonester med pyroglutaminsyre: in vitro antioxidantaktivitet og in vivo topisk effekt. Nanomaterials 9(1), 43. PMID 30597985 PMC 6359231 doi : 10.3390/nano9010043

Links