Valine

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 11. april 2021; checks kræver 16 redigeringer .
Valine
Generel
Systematisk
navn
​( S )​-​2-​amino-​3-​methylbutansyre
Forkortelser Aksel, Val, V
GUU,GUC,GUA,GUG
Chem. formel HO2CCH (NH2 ) CH ( CH3 ) 2
Rotte. formel C5H11NO2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 117,15 g/ mol
Massefylde 1.230 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 315°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 2,27
9,52
Isoelektrisk punkt 5,96
Klassifikation
Reg. CAS nummer [72-18-4]
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-773-6
SMIL   CC(C)C(N)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
CHEBI 16414
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Valin  (2-amino-3-methylbutansyre) er en alifatisk α-aminosyre [1] , en af ​​de 20 proteinogene aminosyrer, som er en del af næsten alle kendte proteiner og essentielle aminosyrer for mennesker.

Ligesom leucin og isoleucin er valin en forgrenet aminosyre . [1] Ved seglcelleanæmi vil en glutaminsyre i beta-globin blive erstattet af valin. [2] Valin er hydrofobt, mens glutaminsyre er hydrofilt, denne ændring gør hæmoglobin tilbøjelig til unormal aggregering.

Historie og etymologi

Valine blev først isoleret fra kasein i 1901 af Emil Fischer [3] . Navnet valin kommer af baldriansyre , som er opkaldt efter baldrianplanten , hvor syren er til stede i plantens rødder [4] [5] .

Biologisk rolle

Som en naturlig anabolsk , har valin en stimulerende effekt, det er nødvendigt at opretholde et normalt stofskifte i muskler, hjerne og rygmarv, det normale regenereringsforløb og opretholdelse af nitrogenbalancen i kroppen. Bruges af muskler som energikilde. Forbedrer muskelkoordinationen og reducerer kroppens følsomhed over for smerte, varme og kuldepåvirkninger, vedligeholder niveauet af serotonin i kroppen [6] .

Det er nødvendigt at opretholde det fysiologiske niveau af myelin i myelinskederne af nerver. Det blokerer transporten af ​​tryptofan over blod-hjerne-barrieren , hvilket kan være vigtigt i behandlingen af ​​hepatiske encephalopatier , hvor en af ​​de patogenetiske mekanismer er beskadigelse af neuroner på grund af et overskud af tryptofan, forårsaget af et fald i dets katabolisme i lever på baggrund af hepatitis [6] .

Forholdet til insulin

Ligesom andre forgrenede aminosyrer er valin blevet forbundet med vægttab og nedsat insulinresistens : højere niveauer af valin er blevet observeret i blodet hos mus, rotter og personer med diabetes [7] . Fodring af mus med valin-diæt i én dag forbedrede insulinfølsomheden , og fodring i en uge viste en signifikant reduktion i blodsukkeret [8] . Hos overvægtige mus med diætinduceret insulinresistens fører en diæt med reducerede niveauer af valin og andre forgrenede aminosyrer til fedme og nedsat insulinfølsomhed [9] . Valin katabolitten 3-hydroxyisosmørsyre forbedrer insulinfølsomheden hos mus ved at stimulere fedtsyreoptagelsen i muskler og lipidreduktion [10] . Hos mennesker reducerer en proteinrig diæt fastende blodsukkerniveauer [11] .

Symptomer på mangel og overskud

En mangel på valin fører til vægttab, væksthæmning og udvikling af keratoser. Hos voksne er valinmangel forårsaget af mangel på B-vitaminer eller komplette proteiner ledsaget af en krænkelse af koordineringen af ​​kropsbevægelser og en stigning i hudens følsomhed over for irriterende stoffer. Der er en negativ kvælstofbalance [12] .

Overskydende valin har den største toksiske effekt på centralnervesystemet, som viser sig i form af opkastning, sløvhed, muskeltrækninger, nystagmus . Børn halter bagud i højde og vægt, de begynder at holde hovedet og sidder sent op. Uden behandling er der et støt fald i intelligens [12] .

Medicinske applikationer

Valin tjener som et af udgangsmaterialerne i biosyntesen af ​​pantothensyre og penicillin . Det bruges til at korrigere aminosyremangel som følge af afhængighed af stoffer og medicin [12] .

Vist i følgende tilfælde:

Indhold i fri form i blodplasma, mg/100 ml (µmol/l): 2,9 (247,9).

Indholdet i den daglige mængde urin, mg (µmol): 4,0-6,0 (34,0-51,0).

Det daglige behov for valin er 10 mg pr. kg kropsvægt. Ved fysisk stress stiger behovet til 5-10 gram om dagen [13] . Tilskud bør absolut afbalanceres med leucin og isoleucin [12] .

Indholdet af valin, isoleucin og leucin i mg pr. 100 gram produkt [14] :
Produkttype Valine Isoleucin Leucin
Boghvede korn 590 460 745
Soja 2090 1810 2670
Semulje 490 450 810
perlebyg 370 330 490
Valnød 974 767 1228
Komælk 191 189 283
Fed hytteost 838 690 1282
Kartoffel 122 86 128
Æbler 12 13 19
Svampeboletus 54 100 110
Oksekød 1 kategori 1035 782 1478
Svinekød bacon 1037 799 1325
Kalvelever 1128 1004 1626
Kyllingeæg 772 597 1081

Noter

  1. ↑ 1 2 Yuri Anatolyevich Ovchinnikov. Bioorganisk kemi . - M . : Uddannelse, 1987. - S. 8. - 816 s. Arkiveret 31. marts 2022 på Wayback Machine
  2. Seglcelleanæmi . https://www.msdmanuals.com _ Hentet 27. marts 2022. Arkiveret fra originalen 2. november 2021.
  3. Valine , Encyclopædia Britannica Online , < http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine > . Hentet 6. december 2015. . Arkiveret 31. juli 2011 på Wayback Machine 
  4. Valine . Merriam-Webster Online Ordbog . Hentet 6. december 2015. Arkiveret fra originalen 27. november 2019.
  5. Valerianesyre . Merriam-Webster Online Ordbog . Hentet 6. december 2015. Arkiveret fra originalen 27. november 2019.
  6. 1 2 Kozlov, 2012 , s. 57.
  7. Lynch CJ, Adams SH (december 2014). "Forgrenede aminosyrer i metabolisk signalering og insulinresistens" . Naturanmeldelser. endokrinologi . 10 (12): 723-36. DOI : 10.1038/nrendo.2014.171 . PMC  4424797 . PMID25287287  . _
  8. Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y, et al. (juni 2014). "Effekter af individuelle grenkædede aminosyrer på insulinfølsomhed og glukosemetabolisme hos mus." stofskifte . 63 (6): 841-50. DOI : 10.1016/j.metabol.2014.03.006 . PMID24684822  . _
  9. Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, et al. (februar 2018). "Gendannelse af metabolisk sundhed ved øget aminosyreindtag" . Journal of Physiology . 596 (4): 623-645. DOI : 10.1113/JP275075 . PMC  5813603 . PMID  29266268 .
  10. Jang C, Oh SF, Wada S, Rowe GC, Liu L, Chan MC, et al. (april 2016). "En forgrenet aminosyremetabolit driver vaskulær fedtsyretransport og begrænser resistensinsulin" . Naturmedicin . 22 (4): 421-6. DOI : 10.1038/nm.4057 . PMC  4949205 . PMID26950361  . _
  11. Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, et al. (juli 2016). "Grenkædede aminosyrer forbedrer metabolisk sundhed" . Cellerapporter . 16 (2): 520-530. DOI : 10.1016/j.celrep.2016.05.092 . PMC  4947548 . PMID  27346343 .
  12. 1 2 3 4 Kozlov, 2012 , s. 58.
  13. Zimmermann M. Leucin, isoleucin og valin // Sporstoffer i medicin (ifølge Burgerstein). - Moskva, Arnebia: Zimmermann M Burgersteins Mikronährstoffe in der Medizin, 2006. - S. 107-109. — 271 s. - 1000 eksemplarer.  - ISBN 5-9244-0041-7.
  14. Skurikhin M. I. Kemisk sammensætning af fødevarer. - 2. — M. : AGROPROMIZDAT, 1987. — 358 s. - 39.000 eksemplarer.

Litteratur

Links