Selenomethionin | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Chem. formel | C5H11NO2Se _ _ _ _ _ _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 196,106 g/ mol | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 1464-42-2 | ||
PubChem | 15103 | ||
Reg. EINECS nummer | 215-977-0 | ||
SMIL | C[Se]CCC(C(=O)O)N | ||
InChI | InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | EK7713840 | ||
CHEBI | 27585 | ||
ChemSpider | 14375 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Selenomethionin er en naturlig selenholdig aminosyre . L - enantiomeren af selenomethionin, kendt som Se-Met (SEM), er en vigtig kostkilde til selen. Det findes i paranødder , korn , sojabønner og andre bælgfrugter . Se -methylselenocystein eller dets γ-glutamylderivat er den vigtigste kilde til selen; den findes i asparges , løg og kål [1] .
In vivo er selenomethionin nogle gange tilfældigt inkorporeret i peptidkæden i stedet for methionin . Selenomethionin oxideres hurtigt [2] . Dens antioxidantaktivitet skyldes dens evne til at neutralisere reaktive oxygenarter . Selen og methionin spiller også separate roller i dannelsen og genanvendelsen af glutathion , en central endogen antioxidant i mange organismer, inklusive mennesker.
Selen og svovl er chalcogener , og deres kemiske egenskaber er stort set ens, så substitution af methionin til selenomethionin har kun begrænset effekt på proteinstruktur og funktion . Men inkorporering af selenomethionin i vævsproteiner og keratin i kvæg, fugle og fisk [3] forårsager alkalisk sygdom ( alkalose ).
Alkalisk sygdom er karakteriseret ved afmagring, hårtab, deformitet og tab af hove, tab af vitalitet og erosion af leddene i lange knogler.
Til syntesen af racemisk selenomethionin anvendes a-brom-y-butyrolacton. Halogenet erstattes af en aminogruppe ved reaktion med ammoniak. Det resulterende brom-hydrogen neutraliseres med bariumhydroxid. Ved forsuring med svovlsyre dannes α-amino-y-butyrolactonhydrobromid. Reaktion af dens ring med kaliumacetat og ethanol producerer diketopiperazin, som samtidigt er en diol med to primære hydroxylgrupper. Nukleofil erstatning med kaliummethylselenid og efterfølgende syrebehandling producerer derefter (RS)-selenomethionin [4] .
Indsættelsen af selenomethionin i proteiner i stedet for methionin letter bestemmelsen af proteinstrukturen ved røntgendiffraktionsanalyse ved anvendelse af enkelt- eller multi-bølgelængde unormal dispersion [5] . Inklusionen af et tungt atom, såsom for eksempel et selenatom, i proteinsammensætningen gør det muligt at løse faseproblemet med røntgendiffraktionsanalyse [6] .
Det er blevet foreslået, at selenomethionin, som er den organiske form af selen, lettere absorberes af menneskekroppen end selenit (den uorganiske form) [7] . I kliniske forsøg blev selenomethionin fundet at være 19 % bedre absorberet end selenit [7] .
Den kræfthæmmende virkning af selenomethionin menes at skyldes dets evne til enzymatisk (af enzymet methioninase) at blive spaltet til methaneselenol (CH 3 SeH), som menes at spille en yderst vigtig rolle i kampen mod kræft [8] [9] .
Tilsætningen af selenomethionin (0,3 og 0,7 mg/kg DL-SeMet) til kosten forbedrede vækstrater, antioxidantkapacitet og selenindhold i blodplasmaet hos smågrise væsentligt [10] .
Aminosyrer | |
---|---|
Standard | |
ikke standard | |
se også |