Selenomethionin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. maj 2020; checks kræver 3 redigeringer .
Selenomethionin
Generel
Chem. formel C5H11NO2Se _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 196,106 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1464-42-2
PubChem
Reg. EINECS nummer 215-977-0
SMIL   C[Se]CCC(C(=O)O)N
InChI   InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N
RTECS EK7713840
CHEBI 27585
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Selenomethionin er en naturlig selenholdig aminosyre . L - enantiomeren af ​​selenomethionin, kendt som Se-Met (SEM), er en vigtig kostkilde til selen. Det findes i paranødder , korn , sojabønner og andre bælgfrugter . Se -methylselenocystein eller dets γ-glutamylderivat er den vigtigste kilde til selen; den findes i asparges , løg og kål [1] .

In vivo er selenomethionin nogle gange tilfældigt inkorporeret i peptidkæden i stedet for methionin . Selenomethionin oxideres hurtigt [2] . Dens antioxidantaktivitet skyldes dens evne til at neutralisere reaktive oxygenarter . Selen og methionin spiller også separate roller i dannelsen og genanvendelsen af ​​glutathion , en central endogen antioxidant i mange organismer, inklusive mennesker.

Problemer med substitutionskemi

Selen og svovl er chalcogener , og deres kemiske egenskaber er stort set ens, så substitution af methionin til selenomethionin har kun begrænset effekt på proteinstruktur og funktion . Men inkorporering af selenomethionin i vævsproteiner og keratin i kvæg, fugle og fisk [3] forårsager alkalisk sygdom ( alkalose ).

Alkalisk sygdom er karakteriseret ved afmagring, hårtab, deformitet og tab af hove, tab af vitalitet og erosion af leddene i lange knogler.

Syntese

Til syntesen af ​​racemisk selenomethionin anvendes a-brom-y-butyrolacton. Halogenet erstattes af en aminogruppe ved reaktion med ammoniak. Det resulterende brom-hydrogen neutraliseres med bariumhydroxid. Ved forsuring med svovlsyre dannes α-amino-y-butyrolactonhydrobromid. Reaktion af dens ring med kaliumacetat og ethanol producerer diketopiperazin, som samtidigt er en diol med to primære hydroxylgrupper. Nukleofil erstatning med kaliummethylselenid og efterfølgende syrebehandling producerer derefter (RS)-selenomethionin [4] .

Ansøgning

Indsættelsen af ​​selenomethionin i proteiner i stedet for methionin letter bestemmelsen af ​​proteinstrukturen ved røntgendiffraktionsanalyse ved anvendelse af enkelt- eller multi-bølgelængde unormal dispersion [5] . Inklusionen af ​​et tungt atom, såsom for eksempel et selenatom, i proteinsammensætningen gør det muligt at løse faseproblemet med røntgendiffraktionsanalyse [6] .

Det er blevet foreslået, at selenomethionin, som er den organiske form af selen, lettere absorberes af menneskekroppen end selenit (den uorganiske form) [7] . I kliniske forsøg blev selenomethionin fundet at være 19 % bedre absorberet end selenit [7] .

Den kræfthæmmende virkning af selenomethionin menes at skyldes dets evne til enzymatisk (af enzymet methioninase) at blive spaltet til methaneselenol (CH 3 SeH), som menes at spille en yderst vigtig rolle i kampen mod kræft [8] [9] .

Tilsætningen af ​​selenomethionin (0,3 og 0,7 mg/kg DL-SeMet) til kosten forbedrede vækstrater, antioxidantkapacitet og selenindhold i blodplasmaet hos smågrise væsentligt [10] .

Se også

Noter

  1. P.D. Whanger, Selenoforbindelser i planter og dyr og deres biologiske betydning, Journal of the American College of Nutrition , 21 (3), 223-232 (2002).
  2. E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, HJ Thompson, PJ Toscano, H. Uzar, X. Zhang og Z. Zhu, Allium kemi: syntese, naturlig forekomst, biologisk aktivitet og kemi af Se -alk(en)ylselenocysteiner og deres y-glutamylderivater og oxidationsprodukter, J. Agric. fødevarekem. 49 , 458-470 (2001).
  3. A. Dennis Lemly. Et teratogent deformitetsindeks til evaluering af selens indvirkning på fiskepopulationer  //  Økotoksikologi og miljøsikkerhed. — 1997-08. — Bd. 37 , udg. 3 . — S. 259–266 . - doi : 10.1006/eesa.1997.1554 . Arkiveret fra originalen den 25. marts 2021.
  4. XG Ran, DR Cao, LY Wang, YC Lin. ChemInform Abstract: En bekvem syntese af D,L-Selenomethionin.  // ChemInform. — 2009-08-25. - T. 40 , nej. 34 . — ISSN 1522-2667 0931-7597, 1522-2667 . - doi : 10.1002/chin.200934190 .
  5. W. A. ​​Hendrickson, Modning af MAD-faser til bestemmelse af makromolekylære strukturer, Journal of Synchrotron Radiation , 6 (4), 845-851 (1999).
  6. A.M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization) , 135-154 (2009).
  7. 1 2 Produktanmeldelse: Kosttilskud til kræftforebyggelse (grøn te, lycopen og selen) . ConsumerLab.com . Hentet 20. april 2008. Arkiveret fra originalen 1. december 2008.
  8. H. Zeng; M. Wu; JH Botnen, Methylselenol, en selenmetabolit, inducerer cellecyklusstop i G1-fase og apoptose via den ekstracellulært regulerede kinase 1/2-vej og andre cancersignalgener F, Journal of Nutrition , 139 (9), 1613-1618 (2009) .
  9. H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; MP Moyer, Methylselenol, en selenmetabolit, spiller almindelige og forskellige roller i cancerous colon HCT116 celle og noncancerous NCM460 colon celleproliferation, Nutrition and Cancer , 64 , 128-135 (2012).
  10. Jun Cao, Fucun Guo, Liying Zhang, Bing Dong, Limin Gong. Effekter af kosttilskud af selenomethionin på vækstpræstation, antioxidantstatus, plasmaselenkoncentration og immunfunktion hos fravænnede grise  //  Journal of Animal Science and Biotechnology. - 2014. - Bd. 5 , iss. 1 . - S. 46 . — ISSN 2049-1891 . - doi : 10.1186/2049-1891-5-46 . Arkiveret 1. oktober 2021.

Links