Kulbrinter

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 3. december 2021; checks kræver 8 redigeringer .

Kulbrinter  er organiske forbindelser bestående af kulstof- og brintatomer [1] .

Kulbrinter tjener som det grundlæggende grundlag for organisk kemi  - molekylerne af andre organiske forbindelser betragtes som deres derivater.

Hvis et eller flere hydrogenatomer i et carbonhydrid erstattes af et andet atom eller en gruppe af atomer, kaldet en funktionel gruppe , kaldes denne forbindelse carbonhydridderivat .

Da carbon (C) i en exciteret tilstand har fire valenselektroner , og hydrogen (H) har en, i overensstemmelse med oktetreglen , er molekylet for det enkleste mættede carbonhydrid CH 4 (methan) . Ved systematisering af kulbrinter tages der hensyn til kulstofskelettets struktur og typen af ​​bindinger, der forbinder kulstofatomer. Afhængigt af strukturen af ​​kulstofskelettet opdeles kulbrinter i acykliske og carbocykliske . Afhængigt af mangfoldigheden af ​​carbon-carbon-bindinger opdeles carbonhydrider i mættede ( alkaner ) og umættede ( alkener , alkyner , diener ). Cykliske kulbrinter opdeles i: alicykliske og aromatiske .

De fleste af de kulbrinter, der findes naturligt på Jorden, findes i råolie [2] [3] . Kulbrinter er også opdelt i flere grupper:

Acyklisk (åben kæde) Carbocyklisk (lukket kæde)
marginal- ubegrænset marginal- ubegrænset
enkelt link med dobbeltbinding med tredobbelt binding med to dobbeltbindinger enkelt link med benzenring
metan -serien ( alkaner ) ethylen -serien ( alkener ) acetylen -serien ( alkyner ) en række dienkulbrinter en række polymethylener ( naphthener ) benzenserier (aromatiske kulbrinter eller arener )

Kulbrinter er generelt ikke blandbare med vand , fordi kulstof- og brintatomer har tæt elektronegativitet , og bindingerne i kulbrinter er af lav polaritet. For mættede kulbrinter er kemiske substitutionsreaktioner karakteristiske , og for umættede kulbrinter er tilsætninger .

De vigtigste kilder til kulbrinter er olie , natur- og skifergas , kul .

Sammenlignende tabel over kulbrinter

Egenskab Alkaner Alkenes Alkyner Alkadiener Cykloalkaner Arenaer
Generel formel CnH2n + 2 _ CnH2n _ _ _ CnH2n - 2 _ CnH2n - 2 _ CnH2n _ _ _ CnH2n - 6 _
Struktur sp 3 hybridisering  - 4 elektronskyer er rettet mod tetraederens spidser i vinkler på 109 ° 28'. Type kulstofbinding - σ-bindinger sp 2 -hybridisering , bindingsvinkel 120 ° Type carbonbinding - π binding . l c-c  - 0,134 nm. sp hybridisering , fladt molekyle (180°), tredobbelt binding, l c-c  - 0,120 nm. l c-c  - 0,132 nm - 0,148 nm, 2 eller flere π-bindinger. Hvert atom har tre hybrid sp 2 orbitaler. sp 3 -hybridisering, valensvinkel på omkring 100 ° l c-c  - 0,154 nm. Strukturen af ​​benzenmolekylet (6 p-elektroner, n \u003d 1), Valensvinkel 120 ° l c-c  - 0,140 nm, fladt molekyle (6 π | σ)
isomerisme Carbon skelet isomerism, optisk isomerism mulig Carbon skelet isomerisme, dobbeltbindingspositioner , interklasse og rumlig Carbon skelet isomerism, triple bond positions , interclass Kulstofskelet-isomerisme, dobbeltbindingspositioner, interklasse- og cis-trans-isomerisme Kulstofskelet-isomerisme, dobbeltbindingspositioner, interklasse- og cis-trans-isomerisme Isomerisme af sidekæder, såvel som deres indbyrdes position i benzenkernen
Kemiske egenskaber Substitutionsreaktioner (halogenering, nitrering), oxidation, radikal halogenering CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlormethan), forbrænding, eliminering (dehydrogenering) Additionsreaktioner (hydrogenering, halogenering, hydrohalogenering, hydrering), forbrænding Additionsreaktioner (hydrogenering, halogenering, hydrohalogenering, hydrering), forbrænding Tillægsreaktioner For ringe med 3-4 carbonatomer - ringåbning Elektrofile substitutionsreaktioner
Fysiske egenskaber Fra CH4 til C4H10 - gasser  ; fra C5H12 til C15H32 - væsker  ; _ _ efter C16H34 -  faststoffer . Fra C2H4 til C4H8 - gasser  ; _ _ fra C5H10 til C17H34 - væsker  ,  efter C18H36 - faste stoffer . Alkyner ligner de tilsvarende alkener i fysiske egenskaber. Butadien er en gas (kogepunkt -4,5 °C), isopren er en væske, der koger ved 36 °C, dimethylbutadien er en væske, der koger ved 70 °C. Isopren og andre diencarbonhydrider er i stand til at polymerisere til gummi C3H6 til C4H8 - gasser  ; _ _ _ fra C5H10 til C16H32 - væsker  ; _ _ efter C17H34 -  faststoffer . Alle aromatiske forbindelser er faste eller flydende stoffer. De adskiller sig fra alifatiske og alicykliske analoger i høje brydnings- og absorptionsindekser i de nære UV- og synlige spektralområder
Kvittering Reduktion af halogenerede alkaner, reduktion af alkoholer , reduktion af carbonylforbindelser, hydrogenering af umættede carbonhydrider, Wurtz-reaktion . Katalytisk og højtemperaturkrakning af olie- og naturgaskulbrinter , dehydreringsreaktioner af de tilsvarende alkoholer, dehydrohalogenering og dehalogenering af de tilsvarende halogenderivater Den vigtigste industrielle metode til fremstilling af acetylen er elektro- eller termisk krakning af metan . Pyrolyse af naturgas og karbidmetoden. Trinvis dehydrogenering af alkaner, dehydrogenering af alkoholer. Hydrogenering af aromatiske kulbrinter, eliminering af to halogenatomer fra dihalogenalkaner Dehydrogenering af cyclohexan, trimerisering af acetylen, adskillelse fra olie

Se også

Noter

  1. ↑ Silberberg, Martin. Kemi: Den molekylære natur af stof og forandring  . - New York: McGraw-Hill Companies, 2004. - ISBN 0-07-310169-9 .
  2. ↑ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 s. 21
  3. ↑ McMurry, J. (2000). Organisk kemi 5. udg. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 s. 75-81


  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
 Klasser af organiske forbindelser
kulbrinter
Iltholdig
Nitrogenholdig
Svovl
Fosforholdig
halogenorganisk
organosilicium
Organoelement
Andre vigtige klasser