Ethylen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. februar 2020; checks kræver 30 redigeringer .
Ethylen

Generel
Systematisk
navn		 Eten
Traditionelle navne Ethylen
Chem. formel C2H4 _ _ _
Rotte. formel H 2 C \u003d CH 2
Fysiske egenskaber
Molar masse 28,05 g/ mol
Massefylde 0,001178 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -169,2°C
 •  kogning -103,7°C
 •  blinker 136,1°C
 •  spontan antændelse 475,6°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 74-85-1
PubChem 6325
Reg. EINECS nummer 200-815-3
SMIL   C=C
InChI   InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N
RTECS KU5340000
CHEBI 18153
ChemSpider 6085
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire 2 2
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethylen ( ethen , kemisk formel - C 2 H 4 ) er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af ​​umættede kulbrinter - alkener ( olefiner ).

Under normale forhold er det en farveløs brændbar gas, der er lettere end luft med en let sød lugt.

Fysiske egenskaber

Ethylen er en farveløs brændbar gas med en svag sødlig lugt. Det er lettere end luft og delvist opløseligt i vand (25,6 ml i 100 ml vand ved 0 °C), ethanol (359 ml under samme betingelser). Det opløses godt i diethylether og kulbrinter.

Indeholder en dobbeltbinding og refererer derfor til umættede eller umættede kulbrinter . Det spiller en ekstremt vigtig rolle i industrien og er også et fytohormon . Ethylen er den mest producerede organiske forbindelse i verden [1] ; den samlede verdensproduktion af ethylen i 2008 beløb sig til 113 millioner tons og fortsætter med at vokse med 2-3 % om året [2] .

Ethylen har en narkotisk virkning. Den har 4. fareklasse [3] .

Grundlæggende kemiske egenskaber

Ethylen er et kemisk aktivt stof. Da der er en dobbeltbinding mellem kulstofatomer i molekylet, brydes et af dem, mindre stærkt, let, og på stedet for bindingsbrudet forbindes molekylerne, oxideres og polymeriseres.

Hydratiseringsreaktionen blev opdaget af AM Butlerov . Denne reaktion bruges til industriel produktion af ethylalkohol .

Henter

Ethylen begyndte at blive meget brugt som monomer før Anden Verdenskrig på grund af behovet for at opnå et isoleringsmateriale af høj kvalitet, der kunne erstatte polyvinylchlorid . Efter udviklingen af ​​en metode til polymerisation af ethylen under højt tryk og undersøgelsen af ​​de dielektriske egenskaber af den resulterende polyethylen, begyndte dens produktion i verden.

Den vigtigste industrielle metode til fremstilling af ethylen er pyrolyse af flydende petroleumsdestillater eller lavere mættede kulbrinter. Reaktionen udføres i rørovne ved +800-950°C og et tryk på 0,3 MPa. Når straight-run benzin bruges som råmateriale, er ethylenudbyttet ca. 30%. Samtidig med ethylen dannes der også en betydelig mængde flydende carbonhydrider, herunder aromatiske. Under pyrolysen af ​​gasolie er udbyttet af ethylen ca. 15-25%. Det højeste udbytte af ethylen - op til 50% - opnås, når mættede kulbrinter anvendes som råmaterialer: ethan, propan og butan. Deres pyrolyse udføres i nærværelse af damp.

Ved frigivelse fra produktion, under vareregnskabsoperationer, når det kontrolleres for overholdelse af lovgivningsmæssig og teknisk dokumentation, tages ethylenprøver i henhold til proceduren beskrevet i GOST 24975.0-89 "Ethylen og propylen . Prøveudtagningsmetoder". Ethylenprøvetagning kan udføres både i gasform og flydende form i specielle prøveudtagere i overensstemmelse med GOST 14921.

Ethylen fremstillet industrielt i Rusland skal overholde kravene i GOST 25070-2013 "Ethylen. Specifikationer".

Produktionsstruktur

I øjeblikket falder 66% i strukturen af ​​ethylenproduktion på pyrolyseanlæg med stor tonnage, ~17% på gaspyrolyseanlæg med lille tonnage, ~11% er benzinpyrolyse, og 8% falder på ethanpyrolyse .

Ansøgning

Ethylen er det førende produkt af grundlæggende organisk syntese og bruges til at opnå følgende forbindelser (angivet i alfabetisk rækkefølge):

Ethylen blandet med ilt blev brugt i medicin til anæstesi indtil midten af ​​1980'erne i USSR og Mellemøsten. Ethylen er et fytohormon i næsten alle planter [6] , blandt andet [7] er ansvarlig for nålefald i nåletræer.

Elektronisk og rumlig struktur af molekylet

Kulstofatomer er i den anden valenstilstand (sp2 - hybridisering ) . Som følge heraf dannes tre hybridskyer på planet i en vinkel på 120°, som danner tre σ-bindinger med kulstof og to hydrogenatomer; p-elektron, som ikke deltog i hybridisering, danner en π-binding med p-elektronen af ​​det tilstødende carbonatom i det vinkelrette plan . Dette danner en dobbeltbinding mellem carbonatomer. Molekylet har en plan struktur.

Biologisk rolle

Ethylen er det første af de opdagede gasformige plantehormoner , som har en meget bred vifte af biologiske virkninger [8] . Ethylen udfører en række funktioner i planters livscyklus, herunder kontrol af kimplanteudvikling, modning af frugter (især frugter) [9] , blomstring af knopper (blomstringsproces), aldring og fald af blade og blomster. Ethylen kaldes også stresshormonet, da det er involveret i planters reaktion på biotisk og abiotisk stress, og dets syntese i planteorganer forbedres som reaktion på forskellige typer skader. Da ethylen er et flygtigt gasformigt stof, giver det desuden hurtig kommunikation mellem forskellige planteorganer og mellem planter i en population, hvilket især er vigtigt for udviklingen af ​​stressresistens [10] .

Blandt de bedst kendte funktioner af ethylen er udviklingen af ​​den såkaldte tredobbelte respons i etiolerede (dyrket i mørke) frøplanter ved behandling med dette hormon. Den tredobbelte reaktion omfatter tre reaktioner: afkortning og fortykkelse af hypocotyl, forkortelse af rod og styrkelse af den apikale krog (en skarp bøjning i den øvre del af hypocotyl). Frøplanters reaktion på ethylen er ekstremt vigtig i de første stadier af deres udvikling, da det bidrager til, at frøplanter trænger ind mod lyset [10] .

Kommerciel frugt- og frugtplukning bruger specielle rum eller kamre til frugtmodning , hvori ethylen injiceres fra specielle katalytiske generatorer, der producerer gasformig ethylen fra flydende ethanol . Normalt, for at stimulere frugtmodning, er koncentrationen af ​​gasformig ethylen i atmosfæren i kammeret fra 500 til 2000 ppm i 24-48 timer. Ved en højere lufttemperatur og en højere koncentration af ethylen i luften er frugtmodningen hurtigere. Det er dog vigtigt at sikre kontrol med kuldioxidindholdet i kammerets atmosfære, da højtemperaturmodning (ved temperaturer over 20 grader Celsius) eller modning ved høj koncentration af ethylen i kammerets luft fører til en kraftig stigning i frigivelsen af ​​kuldioxid ved hurtigt modnende frugter, nogle gange op til 10 % kuldioxid i luften efter 24 timer fra begyndelsen af ​​modningen, hvilket kan føre til kuldioxidforgiftning af begge arbejdere, der høster allerede modne frugter, og selve frugterne [11] .

Ethylen er blevet brugt til at stimulere frugtmodning siden det gamle Egypten. De gamle egyptere kradsede eller knuste med vilje, slog dadler, figner og andre frugter af for at stimulere deres modning (vævsskade stimulerer plantevævs dannelse af ethylen). De gamle kinesiske brændte røgelsespinde af træ eller duftlys indendørs for at stimulere modningen af ​​ferskner (når man brænder stearinlys eller træ, frigives ikke kun kuldioxid, men også ufuldstændigt oxiderede forbrændingsprodukter, herunder ethylen). I 1864 blev det opdaget, at naturgas, der lækker fra gadelamper, forårsagede væksthæmning i længden af ​​nærliggende planter, deres vridning, unormal fortykkelse af stængler og rødder og fremskyndet frugtmodning. [8] I 1901 viste den russiske videnskabsmand Dmitry Nelyubov , at den aktive komponent i naturgas, der forårsager disse ændringer, ikke er dens hovedkomponent, metan, men ethylen, der er til stede i den i små mængder [12] . Senere i 1917 beviste Sarah Dubt, at ethylen stimulerer for tidligt bladfald [13] . Det var dog først i 1934, at Gein opdagede, at planter selv syntetiserer endogent ethylen. [14] . I 1935 foreslog Crocker, at ethylen er et plantehormon, der er ansvarlig for den fysiologiske regulering af frugtmodning, såvel som for ældning af vegetativt plantevæv, bladfald og væksthæmning [15] .

Ethylen produceres i næsten alle dele af højere planter, herunder blade, stængler, rødder, blomster, frugtkød og skind og frø. Ethylenproduktion er reguleret af en række faktorer, herunder både interne faktorer (f.eks. planteudviklingsfaser) og miljøfaktorer. I løbet af en plantes livscyklus stimuleres ethylenproduktionen under processer som befrugtning (bestøvning), frugtmodning, blad- og kronbladsfald, aldring og plantedød. Dannelsen af ​​ethylen stimuleres også af sådanne ydre faktorer som mekanisk skade eller skade, angreb af parasitter (mikroorganismer, svampe, insekter osv.), ydre belastninger og ugunstige udviklingsforhold samt af nogle endogene og eksogene stimulanser, som f.eks. auxiner og andre [16] .

Ethylenbiosyntesecyklussen begynder med omdannelsen af ​​aminosyren methionin til S-adenosylmethionin (SAMe) af enzymet methioninadenosyltransferase. Derefter omdannes S-adenosyl-methionin til 1-aminocyclopropan-1-carboxylsyre (ACC, ACC ) ved hjælp af enzymet 1-aminocyclopropan-1-carboxylatsyntetase (ACC-syntetase). Aktiviteten af ​​ACC-syntetase begrænser hastigheden af ​​hele cyklussen; derfor er reguleringen af ​​aktiviteten af ​​dette enzym nøglen i reguleringen af ​​ethylenbiosyntese i planter. Det sidste trin i ethylenbiosyntese kræver oxygen og sker gennem virkningen af ​​enzymet aminocyclopropancarboxylatoxidase (ACC-oxidase), tidligere kendt som det ethylen-dannende enzym. Ethylenbiosyntese i planter induceres af både eksogen og endogen ethylen (positiv feedback). Aktiviteten af ​​ACC-syntetase og følgelig dannelsen af ​​ethylen øges også ved høje niveauer af auxiner , især indoleddikesyre og cytokininer .

Ethylensignalet i planter opfattes af mindst fem forskellige familier af transmembrane receptorer, som er proteindimerer . Kendt især ethylenreceptoren ETR 1 i Arabidopsis ( Arabidopsis ). De gener, der koder for ethylen-receptorer, er blevet klonet i Arabidopsis og derefter i tomat . Ethylenreceptorer kodes af flere gener i både Arabidopsis og tomatgenomer. Mutationer i enhver af genfamilien, som består af fem typer ethylenreceptorer i Arabidopsis og mindst seks typer receptorer i tomat, kan føre til planters ufølsomhed over for ethylen og forstyrrelse af processerne med modning, vækst og visnen [17] . DNA-sekvenser, der er karakteristiske for ethylenreceptorgener, er også blevet fundet i mange andre plantearter. Desuden er ethylenbindende protein blevet fundet selv i cyanobakterier [8] .

Ugunstige eksterne faktorer, såsom utilstrækkeligt iltindhold i atmosfæren, oversvømmelse, tørke, frost, mekanisk beskadigelse (skade) af planten, angreb af sygdomsfremkaldende mikroorganismer, svampe eller insekter, kan forårsage øget dannelse af ethylen i plantevæv. Så for eksempel under en oversvømmelse lider en plantes rødder af et overskud af vand og mangel på ilt (hypoxi), hvilket fører til biosyntesen af ​​1-aminocyclopropan-1-carboxylsyre i dem. ACC transporteres derefter langs stier i stænglerne op til bladene og oxideres til ethylen i bladene. Det resulterende ethylen fremmer epinastiske bevægelser, hvilket fører til mekanisk rystning af vand fra bladene, samt visning og fald af blade, blomsterblade og frugter, hvilket gør det muligt for planten samtidig at slippe af med overskydende vand i kroppen og reducere behovet for ilt ved at reducere den samlede masse af væv [18] .

Små mængder endogen ethylen dannes også i dyreceller, herunder mennesker, under lipidperoxidation. En vis mængde endogen ethylen oxideres derefter til ethylenoxid , som har evnen til at alkylere DNA og proteiner , herunder hæmoglobin (danner et specifikt addukt med den N-terminale valin af hæmoglobin-N-hydroxyethyl-valin) [19] . Endogent ethylenoxid kan også alkylere guaninbaser af DNA , hvilket fører til dannelsen af ​​7-(2-hydroxyethyl)-guaninadduktet, og er en af ​​årsagerne til risikoen for endogen karcinogenese, der er iboende i alle levende væsener [20] . Endogent ethylenoxid er også et mutagen [21] [22] . På den anden side er der en hypotese om, at hvis det ikke var for dannelsen af ​​små mængder endogent ethylen og ethylenoxid i kroppen, så ville hastigheden af ​​spontane mutationer og følgelig udviklingshastigheden være lavere.

Noter

  1. ↑ Devanney Michael T. Ethylene  (engelsk)  (link ikke tilgængeligt) . SRI Consulting (september 2009). Arkiveret fra originalen den 18. juli 2010.
  2. ↑ Ethylen  (engelsk)  (utilgængeligt link) . wp rapport . SRI Consulting (januar 2010). Arkiveret fra originalen den 31. august 2010.
  3. ↑ Gaschromatografisk måling af massekoncentrationer af kulbrinter: methan , ethan , ethylen , propan , propylen , butan , alfa-butylen, isopentan i luften i arbejdsområdet. Metodiske instruktioner. MUK 4.1.1306-03 (Godkendt af Chief State Sanitary Doctor of the Russian Federation den 30. marts 2003)  (utilgængeligt link)
  4. ↑ Khomchenko G.P. §16.6. Ethylen og dets homologer // Kemi for ansøgere til universiteter. - 2. udg. - M . : Højere skole , 1993. - S. 345. - 447 s. — ISBN 5-06-002965-4 .
  5. ↑ V. Sh. Feldblum. Dimerisering og disproportionering af olefiner. Moskva: Kemi, 1978
  6. ↑ "Vækst og udvikling af planter" V.V. Chub (utilgængeligt link) . Dato for adgang: 21. januar 2007. Arkiveret fra originalen 20. januar 2007. 
  7. ↑ "Forsinke tab af juletræsnåle" . Dato for adgang: 3. januar 2011. Arkiveret fra originalen 21. november 2011.
  8. ↑ 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. Nylige fremskridt inden for ethylenforskning  (engelsk)  // Journal of Experimental Botany  : tidsskrift. - Oxford University Press , 2009. - Vol. 60 , nr. 12 . - s. 3311-3336 . - doi : 10.1093/jxb/erp204 . — PMID 19567479 .
  9. ↑ Ethylen og frugtmodning Arkiveret 21. juni 2018 på Wayback Machine / J Plant Growth Regul (2007 ) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y 
  10. ↑ 1 2 Lutova L.A. Genetik af planteudvikling / red. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. udg. - Sankt Petersborg: N-L, 2010. - S. 432.
  11. ↑ Eksternt link til mere om ethylengasning og kuldioxidkontrol . ne-postharvest.com Arkiveret 14. september 2010 på Wayback Machine
  12. ↑ Nelyubov D.N. Om horisontal nutation i Pisum sativum og nogle andre planter  // Proceedings of the St. Petersburg Society of Natural History: journal. - 1901. - T. 31 , nr. 1 . , også Beihefte zum "Bot. Centralblatt, bind X, 1901
  13. ↑ Tvivl, Sarah L. Planternes reaktion på lysende gas  // Botanical Gazette  : journal  . - 1917. - Bd. 63 , nr. 3 . - S. 209-224 . - doi : 10.1086/332006 . — .
  14. ↑ Gane R. Produktion af ethylen af ​​nogle frugter   // Natur . - 1934. - Bd. 134 , nr. 3400 . — S. 1008 . - doi : 10.1038/1341008a0 . — .
  15. ↑ Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) "Ligheder i virkningerne af etlyen og plantens auxiner". bidrag. Boyce Thompson Inst. 7,231-48. Auxiner Cytokininer IAA Vækststoffer, Ethylen
  16. ↑ Yang, SF og Hoffman NE Ethylenbiosyntese og dens regulering i højere planter   // Ann . Rev. Plante Physiol. : journal. - 1984. - Bd. 35 . - S. 155-189 . - doi : 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 .
  17. ↑ Bleecker AB , Esch JJ , Hall AE , Rodríguez FI , Binder BM Ethylen-receptorfamilien fra Arabidopsis: struktur og funktion.  (engelsk)  // Philosophical transaktioner af Royal Society of London. Serie B, Biologiske videnskaber. - 1998. - Bd. 353, nr. 1374 . - P. 1405-1412. - doi : 10.1098/rstb.1998.0295 . — PMID 9800203 .
  18. ↑ Explaining Epinasty Arkiveret 22. februar 2015 på Wayback Machine . plantehormoner.inf
  19. ↑ Filser JG, Denk B., Törnqvist M., Kessler W., Ehrenberg L. Pharmacokinetics of ethylene in man; kropsbelastning med ethylenoxid og hydroxyethylering af hæmoglobin på grund af endogen og miljømæssig ethylen.  (engelsk)  // Arch Toxicol. : journal. - 1992. - Bd. 66 , nr. 3 . - S. 157-163 . — PMID 1303633 .
  20. ↑ Bolt HM, Leutbecher M., Golka K. En note om den fysiologiske baggrund af ethylenoxidadduktet 7-(2-hydroxyethyl)guanin i DNA fra humant blod.  (engelsk)  // Arch Toxicol. : journal. - 1997. - Bd. 71 , nr. 11 . - s. 719-721 . — PMID 9363847 .
  21. ↑ Csanády GA, Denk B., Pütz C., Kreuzer PE, Kessler W., Baur C., Gargas ML, Filser JG. En fysiologisk toksikokinetisk model for eksogent og endogent ethylen og ethylenoxid hos rotter, mus og mennesker: dannelse af 2-hydroxyethyladdukter med hæmoglobin og DNA.  (engelsk)  // Toxicol Appl Pharmacol. : journal. - 2000. - 15. maj ( bind 165 , nr. 1 ). - S. 1-26 . — PMID 10814549 .
  22. ↑ Thier R., Bolt HM. Karcinogenicitet og genotoksicitet af ethylenoxid: nye aspekter og seneste fremskridt.  (engelsk)  // Crit Rev Toxicol. : journal. - 2000. - September ( bind 30 , nr. 5 ). - S. 595-608 . — PMID 11055837 .

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier