Diphenylmethan

Diphenylmethan
Generel
Chem. formel C13H12 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 168,234 g/ mol
Massefylde 1,006 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 22-24°C
 •  kogning 264°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 101-81-5
PubChem 7580
Reg. EINECS nummer 202-978-6
SMIL   C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38884
ChemSpider 7299
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diphenylmethan  er en organisk forbindelse af klassen af ​​kulbrinter , et derivat af metan , i hvis molekyle to hydrogenatomer er erstattet af phenylgrupper . Diphenylmethan-gruppen ( ( C6H5 ) 2CH- ) er benzhydryl .

Fysiske og kemiske egenskaber

Diphenylmethan er farveløse gennemsigtige krystaller med geraniumlugt, uopløselige i vand, men meget opløselige i organiske opløsningsmidler ( benzen , diethylether , chloroform ) og flydende svovldioxid .

På grund af tilstedeværelsen af ​​en methylengruppe og benzenringe har diphenylmethan egenskaberne af både alifatiske og aromatiske forbindelser: hydrogenatomer i methylengruppen kan erstattes af halogenatomer, en nitrogruppe eller andre funktionelle grupper:

oxider til en carbonylgruppe for at danne en benzophenon :

Dehydrogenering af diphenylmethan over en platinkatalysator fører til fluoren , hydrogenering over nikkel til dicyclohexylmethan.

Benzenringene i diphenylmethanmolekylet indgår i elektrofile substitutionsreaktioner i 2, 2', 4, 4', 6, 6' positionerne.

Syntesemetoder

Der er også en metode til syntese af diphenylmethan fra benzen og formaldehyd i 85% svovlsyre .

Ansøgning

Diphenylmethan bruges som opløsningsmiddel i malingsindustrien og som duft til sæber. En række diphenylmethanderivater tjener som pesticider , fungicider og baktericider .

Noter

  1. ↑ W. W. Hartman og Ross Phillips (1943). "Diphenylmethan". Org. synth.; Saml. Vol. 2:232.

Litteratur