Propadien

Propadien
Generel
Systematisk
navn		 1,2-propadien
Forkortelser farveløs gas
Traditionelle navne Dimethylenmethan,
allen
Chem. formel C3H4 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 40,031300128 g/ mol
Massefylde 0,546 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -136°C
 •  kogning -34°C
Eksplosionsgrænser 13 %
Entalpi
 •  uddannelse 190,5 kJ/mol
Damptryk 6.605 atm
Klassifikation
Reg. CAS nummer 463-49-0
PubChem 10037
Reg. EINECS nummer 207-335-3
SMIL   C=C=C
InChI   InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 37601
FN nummer 2200
ChemSpider 9642
Sikkerhed
Risikosætninger (R) R12
Sikkerhedssætninger (S) S9 , S16 , S33
GHS piktogrammer Piktogram "Flame" af CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire 0 3
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Propadien  er den enkleste allen , en organisk forbindelse med en kumuleret dobbeltbinding (C=C). Den første forbindelse af en række allener . Terminale CH 2 grupper ligger i samme plan med det centrale carbonatom, men roteret i forhold til hinanden med 90° [1] . Inkluderet i sammensætningen af ​​svejseblandinger. I sin rene form bruges den til nogle specielle typer svejsning . I organisk syntese bruges det som råmateriale til fremstilling af insekticider [2] .

Produktion

Produktionen går godt. Syntesen begynder med allylbromid , som først omdannes ved tilsætning af brom til 1,2,3-tribrompropan. Spaltning af brombrintesyre med dannelse af 2,3-dibrompropen, og dens efterfølgende reduktion med zinkpulver giver propadien [3] .

Ligevægt med methylacetylen

Propadien eksisterer altid i ligevægt med dets isomer , methylacetylen . En sådan blanding omtales nogle gange som MAPD efter de første bogstaver m -methyl, a - acetylen, p -propa og d -dien:

For denne reaktion er K eq = 0,22 (ved 270 °C) eller 0,1 (ved 5 °C).

MAPD fremstilles som et biprodukt, generelt uønsket, fra krakning af propan til fremstilling af propen , et vigtigt råmateriale for mange kemiske industrier. MAPD kan interagere med Ziegler-Natta-katalysatoren og forstyrre polymeriseringen af ​​propen [4] .

Noter

  1. ↑ IUPAC Gold Book internetudgave: " allenes ".
  2. ↑ Eintrag zu Allen  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organichen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  4. ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01