Inden

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. august 2020; verifikation kræver 1 redigering .
Inden [1] [2]
Generel
Chem. formel C9H8
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 116,16 g/ mol
Massefylde 0,9966 g/cm³
Overfladespænding 38,9 mN/m
Dynamisk viskositet 1,82 mPa s
Termiske egenskaber
T. smelte. -1,8℃
T. kip. 182,8 ℃
T. rev. 79,3 ℃
T. hhv. 650-655 ℃
Entalpi af fusion 83,3 kJ/kg
Kemiske egenskaber
pK a 18.5
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,5765
Struktur
Dipol moment 0,67  D
Klassifikation
CAS nummer 95-13-6
PubChem 7219
ChemSpider 6949
EINECS nummer 202-393-6
RTECS NK8225000
CHEBI 41921
SMIL
C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI
InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Sikkerhed
MPC 240 mg/m³
R-sætninger 10 kr , 65 kr
S-sætninger S23 , S24/25 , S62
H-sætninger H226 , H304
P-sætninger P301+P310 , P331
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Flame" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogram
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

Inden  er et polycyklisk aromatisk carbonhydrid med molekylformlen C 9 H 8 . Strukturelt er det en fusioneret benzen- og cyclopentenringe. Antændes og polymeriserer nemt .

Henter

Inden findes i højtkogende stenkulstjære på omkring 1 %, samt i restolier fra produktionen af ​​olefiner . Den industrielle produktion af inden reduceres til rektifikation af stenkulstjære fri for phenolforbindelser og baser, efterfulgt af krystallisation . Hvis den foreløbige ekstraktion af phenol ikke udføres, kan en fraktion med en høj koncentration af inden opnås ved azeotropisk destillation af phenol-inden-fraktionen med vand. I dette tilfælde udskilles phenol i form af en lavere fraktion [3] .

Forberedende muligheder for at opnå inden er pyrolyse af acetylen ved 630 ° C eller omsætning af toluen med acetylen ved 825-900 ° C og reduceret tryk [1] .

Fysiske egenskaber

Inden er opløseligt i mange organiske opløsningsmidler ( ethanol , diethylether , pyridin , carbontetrachlorid , eddikesyre ), men er uopløseligt i vand [1] .

Kemiske egenskaber

Inden polymeriserer let ved stuetemperatur uden belysning og danner polyinden . Polymeriseringen fremskyndes ved tilsætning af uorganiske syrer eller Lewis-syrer og ved opvarmning. Dobbeltbindingen i cyclopentencyklussen er tilbøjelig til additionsreaktioner , især bromeres den og hydrogeneres også med hydrogen i nærvær af en nikkelkatalysator eller natrium i ethanol [1] . Indene kan fungere som dienofil i Diels-Alder-reaktionen [3] .

Inden udviser egenskaberne af en svag syre: den kondenserer med carbonylforbindelser med deltagelse af CH 2 -gruppen og danner også organomagnesiumforbindelser [1] .

Afhængigt af betingelserne kan dihydroxyindan, homophthalsyre eller phthalsyre dannes under oxidationen af ​​inden [3] .

Brug

Inden bruges til at fremstille coumaron-inden-harpikser og aromatiske kulbrintegummier. Rent inden bruges i syntesen af ​​indan , samt til en række derivater, for eksempel estere af inden-1-carboxylsyre, der anvendes som acaricider [3] .

Noter

  1. 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Kap. udg. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 224.
  2. Sigma-Aldrich. Indene . Hentet: 27. juli 2014.
  3. 1 2 3 4 Griesbaum K., Behr A., ​​Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons  .)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2013. - S. 46-47. - doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub2 .

Links