Triphenylmethan

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 29. marts 2016; checks kræver 8 redigeringer .

Triphenylmethan

Generel
Chem. formel	C19H16 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	244,3354 g/ mol
Massefylde	1,014 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	92-94°C
• kogning	359°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	519-73-3
PubChem	10614
Reg. EINECS nummer	208-275-0
SMIL	c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15,19HAAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	76212
ChemSpider	10169
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Triphenylmethan (tritan) er et kulbrintederivat af metan , hvor tre af de fire hydrogenatomer er erstattet af phenylradikaler . Radikalet af triphenylmethan ( ( C6H5 ) 3C- ) er trityl . Triphenylmethangruppen er også en bestanddel af triphenylmethanfarvestoffer .

Fysiske og kemiske egenskaber

Triphenylmethan er et farveløst fast stof, der er opløseligt i ikke-polære organiske væsker og uopløseligt i vand. Den har to krystallinske modifikationer - labil (t pl =81 °C) og stabil (t pl =94 °C)

pKa af hydrogen ved methan-carbonet er omkring 31, så triphenylmethan er en stærkere CH-syre end de fleste kulbrinter, fordi anionen stabiliseres ved ladningsdelokalisering på de tre phenylringe.

Triphenylmethan reagerer med natrium og kalium i flydende ammoniak :

{\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}

Triphenylmethylnatrium kan også fremstilles ud fra tritylchlorid og natrium [1] og blev meget brugt i organisk syntese før populariseringen af butyllithium .

Triphenylmethylanion er intens rød. Det kan opnås ved at opløse triphenylmethan i vandige opløsninger af alkalier og er i stand til at blive oxideret til triphenylmethylradikal under påvirkning af oxidationsmidler ( AgNO 3 , KMnO 4 , K 3 [Fe(CN) 6 ] .

Syntesemetoder

Ifølge Friedel-Crafts reaktion fra chloroform og benzen i nærvær af aluminiumchlorid :

{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3))}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl))

Fra carbontetrachlorid og benzen i nærværelse af aluminiumchlorid, efterfulgt af nedbrydning af adduktet med fortyndet saltsyre [2] .:

{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\højrepil (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3))}

{\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{HCl))(C_{6}H_{5})_{3} CH}}

Fra benzylidenchlorid og benzen i nærvær af aluminiumchlorid (benzylidenchlorid opnås ved omsætning af benzaldehyd og phosphor(V)chlorid )

Triphenylmethan farvestoffer

Triphenylmethanfarvestoffer inkluderer bromocresolgrøn:

eller malakitgrøn :

Noter

↑ Synteser af økologiske præparater. Samling 2. Moskva, Udenlandsk Litteratur, 1949, s. 481
↑ Synteser af økologiske præparater. Samling 1. Moskva, Udenlandsk Litteratur, 1949, s. 423

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. og andre - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .

kulbrinter
Alkaner	Metan Ethan Propan Butan Isobutan Pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooctan Nonan Dekan Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan mole Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetracosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriocontane Hektan Nonakontatrictan
Alkenes	Ethylen propen butener Pentenes hexener Heptenes Okten
Alkyner	Acetylen propyn Men i
dienes	Propadien Butadien Isopren Cyclobutadien
Andre umættede	Vinylacetylen Diacetylen Caroten
Cykloalkaner	Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan Cyklononan Cyclodecan Cycloundecan Cyclodecan Cyclotridecan Cyclotetradecan Cyclopentadecan Cyclohexadecan Cycloheptadecan
Cykloalkener	Cyclopropen Cyclobuten cyclopenten Cyclohexen Cyclohepten 1,3-cyclohexadien 1,4-cyclohexadien 1,5-cyclooctadien
aromatisk	Benzen Toluen Dimethylbenzener Ethylbenzen Propylbenzen Cumol Styren Phenylacetylen Diphenyl Diphenylmethan Triphenylmethan Tetraphenylmethan Mesitylene Hexamethylbenzen
Polycyklisk	Decalin
Polycykliske aromater	Naphthalen Antracen Benzantracen Pentacen Phenantren pyren Benzpyren Azulene Chrysen Inden indan
se også: Binære forbindelser af brint uorganiske syrer