Propyn

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. december 2021; checks kræver 8 redigeringer .

propyn

Generel

Systematisk
navn

propyn

Traditionelle navne

Methylacetylen, allylen

Chem. formel

C3H4 _ _ _

Rotte. formel

CH3 - C =CH

Fysiske egenskaber

Gas

40,06 g/ mol

0,6925 –40 °С

10,36 ± 0,01 eV [1]

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-102,7°C

• kogning

-23,21°C

• tænding

-51°C

Eksplosionsgrænser

1,7 ± 0,1 vol.% [1]

Kritisk punkt

• temperatur

129,24°C

• tryk

55,5 atm

Kritisk tæthed

0,2443 cm3/mol

Oud. Varmekapacitet

1517 J/(kg K)

Entalpi

• uddannelse

–185,44 kJ/mol

• kogning

22,1 kJ/mol

Damptryk

0,254 MPa ved 0°C

Kemiske egenskaber

Den dielektriske konstant

3,218-27 °C

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,3863 -40 °С

Struktur

Dipol moment

0,784 D

Klassifikation

200-828-4

CC#C

InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22- 12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

RTECS

UK4250000

CHEBI

Sikkerhed

Moderat giftig ved indånding

Risikosætninger (R)

R11 , R37 , R43

Sikkerhedssætninger (S)

S16 , S36 , S37 , S38

Kort karakter. fare (H)

H220 , H280 , H335

Forebyggende foranstaltninger. (P)

P210 , P261 , P410+P403

GHS piktogrammer

NFPA 704

fire en 3

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Propyn ( methylacetylen , allylen , kemisk formel -C3H4 eller CH3 - C≡CH ) er en organisk forbindelse , der tilhører klassen af umættede carbonhydrider - alkyner .

Under normale forhold er propyn en farveløs gas med en ubehagelig lugt.

Fysiske egenskaber

Propyn er en farveløs, brandfarlig gas med en ubehagelig lugt . Moderat giftig .

Kemiske egenskaber

Tilføjelsesreaktioner

1) Hydrogenering - tilsætning af brintmolekyler for at danne propan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni))C_{3}H_{8))))

2) Halogenering - tilsætning af halogenmolekyler for at danne 1,1,2,2 -tetrachlorpropan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\højrepil C_{3}H_{4}Cl_{4))))

3) Hydrohalogenering - tilsætning af hydrogenhalogenidmolekyler for at danne 2,2-dichlorpropan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\rightarrow C_{3}H_{6}Cl_{2))))

4) Hydrering - tilsætning af vandmolekyler med dannelse af acetone ( Kucherov-reaktion ):

{\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+))}C_{3}H_{6 }O}}

5) Tilsætning af hydrogencyanid med dannelse af methacrylonitril [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\rightarrow C_{3}H_{5}CN))

Substitutionsreaktioner

1) Interaktionen mellem propyn og metallisk natrium med dannelsen af natrium-2-methylacetylenid og hydrogen:

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\højrepil 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow ))

2) Yderligere interaktion af natrium-2-methylacetylenid med chlormethan fører til dannelsen af butyn :

{\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\højrepil C_{4}H_{6}+NaCl))

Oxidationsreaktioner

1) Interaktionen mellem propyn og oxygen ved en temperatur fører til dannelsen af kuldioxid og vand :

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t))3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O))

2) Oxidation af propyn med kaliumpermanganat i et surt medium med dannelse af eddikesyre :

{\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))3C_{2}H_{4}O_{ 2}+5CO_{2}\uparrow +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}

3) Oxidation af propyn med kaliumpermanganat i et neutralt medium med dannelse af kaliumacetat :

{\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))CH_{3}COOK+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3} +8MnO_{2}\downarrow +H_{2}O}}

Polymerisationsreaktion

Polymerisering af propyn under UV-bestråling [2] fører til dannelse af polypropyn.

Trimerisering af propyn

Trimerisering af propyn finder sted ved en temperatur i nærværelse af aktivt kul for at danne mesitylen :

{\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12))))

Kvalitative reaktioner på propyn

1) Interaktionen mellem propyn og Tollens' reagens fører til dannelsen af et bundfald af sølvmethylacetylenid [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

2) Interaktionen mellem propyn og diamminkobber(I)hydroxid fører til dannelsen af et bundfald af kobbermethylacetylenid [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

Andre egenskaber

Propyn kan isomerisere til allen i nærvær af silikater og andre katalysatorer.

Henter

I industrien opnås propyn ved hydrolyse af magnesiumcarbid og som et biprodukt ved produktion af acetylen [2] :

{\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\højrepil C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow ))

Allylen opnås ved indvirkning af en alkoholisk opløsning af kaliumhydroxid , når den opvarmes på 1,2-dibrompropan (CH 3 CHBr-CH 2 Br).

Ligevægt med propadien

Propyn eksisterer altid i ligevægt med sin propadien -isomer H 2 C=C=CH 2 . En sådan blanding omtales nogle gange som MAPD efter de første bogstaver m -methyl, a - acetylen, p -propa og d -dien:

{\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}} }

For denne reaktion er K eq = 0,22 (ved 270 °C) eller 0,1 (ved 5 °C).

MAPD fremstilles som et biprodukt, generelt uønsket, fra krakning af propan til fremstilling af propen , et vigtigt råmateriale for mange kemiske industrier. MAPD kan interagere med Ziegler-Natta-katalysatoren og forstyrre polymeriseringen af propen [3] .

Ansøgning

Propyn bruges som raketbrændstof .

Noter

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Ed. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 57. - ISBN 5-85270-008-8 .
↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01

Links

Side på NIST Chemistry WebBook
Sigma Aldrich. Propyn 98 % . Hentet 9. april 2013. Arkiveret fra originalen 17. april 2013. (ubestemt)
Dekan JA Langes håndbog i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .

kulbrinter
Alkaner	Metan Ethan Propan Butan Isobutan Pentan Isopentan Neopentan Hexan Heptan Oktan Isooctan Nonan Dekan Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan mole Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetracosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriocontane Hektan Nonakontatrictan
Alkenes	Ethylen propen butener Pentenes hexener Heptenes Okten
Alkyner	Acetylen propyn Men i
dienes	Propadien Butadien Isopren Cyclobutadien
Andre umættede	Vinylacetylen Diacetylen Caroten
Cykloalkaner	Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan Cyklononan Cyclodecan Cycloundecan Cyclodecan Cyclotridecan Cyclotetradecan Cyclopentadecan Cyclohexadecan Cycloheptadecan
Cykloalkener	Cyclopropen Cyclobuten cyclopenten Cyclohexen Cyclohepten 1,3-cyclohexadien 1,4-cyclohexadien 1,5-cyclooctadien
aromatisk	Benzen Toluen Dimethylbenzener Ethylbenzen Propylbenzen Cumol Styren Phenylacetylen Diphenyl Diphenylmethan Triphenylmethan Tetraphenylmethan Mesitylene Hexamethylbenzen
Polycyklisk	Decalin
Polycykliske aromater	Naphthalen Antracen Benzantracen Pentacen Phenantren pyren Benzpyren Azulene Chrysen Inden indan
se også: Binære forbindelser af brint uorganiske syrer

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	GND : 4597971-6