Azulene

Azulen  - C10H8  - bicyclo-[5.3.0]-deca-1,3,5,7,9-pentaen - ikke-benzenoid aromatisk forbindelse indeholdende et kondenseret system af 5- og 7-leddede cyklusser. Det er en isomer af naphthalen .

Opdagelseshistorie

Azulen blev først opnået i det 15. århundrede som et blåt farvestof isoleret fra den æteriske olie af kamille . Så tillagde de det ikke betydning, og stoffet blev ikke identificeret. Azulene blev genopdaget i 1863 af den franske parfumør Septimus Piesse i røllike og bynke . Det var dengang, han fik sit navn. Den schweiziske organiske kemiker Leopold (Lavoslav) Ruzicka opdagede strukturen af ​​azulen og udførte sin første syntese i 1937 .

At være i naturen

Azulenderivater findes i vid udstrækning i naturlige æteriske olier [1] :

• Chamazulen 1,4-dimethyl-7-ethylazulen: æterisk olie komponent fra kamille ( Matricaria chamomilla ) [syn. Matricaria recutita ] og almindelig røllike ( Achillea millefolium ).
• Guaiazulen 1,4-dimethyl-7-isopropyrazulen: findes i den æteriske olie fra nogle eukalyptustræer ; isoleret fra de højtkogende fraktioner af den æteriske olie af Eucalyptus globulus , gurjun balsam , reunion geranium , Geranium macrorrhizum og patchouli .
• Isogvaiazulen 2,4-dimethyl-7-isopropyrazulen. Findes i den æteriske olie fra røllike ( Achillea millefolium ).

Fysiske egenskaber

Krystallinsk stof af blå eller blå-violet farve. Uopløseligt i vand, opløseligt i kulbrinter, diethylether , ethanol . Destilleret med damp [2] .

Det opløses godt i svovlsyre og fosforsyre med dannelse af salte (samtidig forsvinder dens blå farve). Danner let π-komplekser med picrinsyre og trinitrobenzen .

Molekylet har et dipolmoment.

Kemiske egenskaber

• Når det opvarmes til over 300 ° C, isomeriseres det til naphthalen .
• Det oxideres gradvist af atmosfærisk oxygen , og under påvirkning af KMnO 4 i et surt miljø nedbrydes det til en blanding af flydende og gasformige produkter.
• I elektrofile og radikale substitutionsreaktioner opfører den sig som meget aktive femleddede heterocykler.

På grund af den høje elektrondensitet på den 5-leddede ring har azulen en relativt høj kemisk aktivitet, som let reagerer med elektrofile midler.

Det nitreres relativt let med tetranitromethan i pyridinmedium :

I reaktionerne med halogenering, acylering, azokobling osv. går substitution til position 1 og derefter 3:

• I reaktioner med nukleofiler er azulen mindre aktivt, substitution går til position 4, 8 og derefter til 6.

Henter

• Fra pyridiniumsalte [2] :

• Ifølge reaktionen mellem 1,1-thiophendioxid og dimethylaminofulven [3] :

Ansøgning

Azulen og især dets naturlige derivater er meget udbredt i parfumeri og kosmetik : de er en del af tandpastaer, cremer, shampoo og andre kropsplejeprodukter.

Fysiologisk rolle

Azulener har anti-inflammatorisk, anti-allergen og bakteriostatisk aktivitet, som deres anvendelse er baseret på.

Noter

1. ↑ AZULENER . Hentet 22. juni 2009. Arkiveret fra originalen 25. juni 2013. (ubestemt)
2. ↑ 1 2 Kemisk encyklopædi./ Azulene. // Chefredaktør I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk encyklopædi", 1988. - T. 1.
3. ↑ Arkiveret kopi . Hentet 23. juni 2009. Arkiveret fra originalen 22. oktober 2020. (ubestemt)

Links

• Flash illustration af azulen aromaticitet

Ordbøger og encyklopædier	Stor russer Brockhaus
I bibliografiske kataloger	GND : 4143826-7 NKC : ph118720