Antracen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. august 2019; checks kræver 5 redigeringer .
Antracen

Generel
Systematisk
navn		 Antracen
Chem. formel C14H10 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 178,23 g/ mol
Massefylde 1,25 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 218°C
 •  kogning 340°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i alkohol 0,0908 g/100 ml
 • i hexan 0,164 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 120-12-7
PubChem 8418
Reg. EINECS nummer 204-371-1
SMIL   C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI   InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10HMWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 35298
FN nummer <-- UN-nummer -->
ChemSpider 8111
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Anthracen (tricyclo-[8.4.0.0 3,8 ]-tetradec-1,3,5,7,9,11,13-heptaen) - farveløse krystaller , t pl 218 ° C. Uopløseligt i vand, opløseligt i acetonitril og acetone , opløseligt i benzen ved opvarmning .

Kemiske egenskaber

Det ligner i kemiske egenskaber naphthalen (let nitreres , sulfoneres osv.), men adskiller sig fra det ved, at det lettere indgår i additions- og oxidationsreaktioner.

Anthracen kan fotodimerisere under påvirkning af UV - stråling. Dette fører til en væsentlig ændring i stoffets egenskaber.


Dimeren har to kovalente bindinger dannet som et resultat af [2+2] cycloaddition. Dimeren nedbrydes tilbage til to anthracenmolekyler ved opvarmning eller under UV -bestråling med en bølgelængde under 300 nm. Reversibel dimerisering og fotokromisme  er grundlaget for den potentielle anvendelse af mono- og polysubstituerede anthracener. Reaktionen er iltfølsom . I de fleste andre anthracene reaktioner angribes den centrale kerne også som den mest aktive.

Elektrofil substitution går til positionerne "9" og "10" i den centrale ring, anthracen oxideres let , hvilket giver anthraquinon , C 14 H 8 O 2 (nedenfor).

Henter

Anthracen udvindes fra stenkulstjære . Den klassiske metode til laboratorieproduktion af anthracen er cyclodehydrering af o-methyl eller o-methylen-substituerede diarylketoner i den såkaldte Elbs-reaktion .

Ansøgning

Anthracen er et råmateriale til fremstilling af anthraquinon , talrige farvestoffer , såsom alizarin . I form af krystaller bruges det som en scintillator .

Forskning

I 2005 opdagede kemikere ved University of California , Riverside , det første "tobenede" molekyle, 9,10-Dithioanthracene , som selv kan bevæge sig fremad på en flad kobberoverflade, når det opvarmes. Forskerne foreslog, at molekylet kunne bruges i molekylære computere [1] .

I 2010 blev anthracen opdaget i det interstellare medium [2] .

Noter

  1. ↑ Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman. Ensrettet adsorbatbevægelse på en overflade med høj symmetri: "Gående" molekyler kan holde kursen  //  The American Physical Society . Physical Review Letters  : journal. - 2005. - 11. oktober ( nr. PRL 95, 166101 ). - doi : 10.1103/PhysRevLett.95.166101 . — PMID 16241817 .
  2. ↑ Anthracene Cosmos: Organics in Space . " Popular Mechanics " (23. juni 2010). Hentet 6. november 2019. Arkiveret fra originalen 6. november 2019.

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger
 Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er)
2 ringe
3 ringe
4 ringe
5 ringe
6 eller flere ringe