Vinylacetylen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. oktober 2018; checks kræver 9 redigeringer .
Vinylacetylen

Generel
Systematisk
navn		 Vinylacetylen
Traditionelle navne Monovinylacetylen [1] , butenin
Chem. formel C4H4 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 52,07 g/ mol
Massefylde (ved 0°C) 0,7095 g/cm3
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning − 138 °C
 •  kogning 5,01°C
Mol. Varmekapacitet 73,28 J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse -304,6 kJ/mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 689-97-4
PubChem 12720
Reg. EINECS nummer 211-713-3
SMIL   C=CC#C
InChI   InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48088
ChemSpider 12197
Sikkerhed
Toksicitet 20 mg/m³ [2]
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire 2 3W
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Vinylacetylen  ( buten-1-i-3 ) er en organisk forbindelse , et umættet kulbrinte med formlen C4H4 . Indeholder en dobbelt- og en tredobbelt carbonbinding.

Fysiske egenskaber og toksicitet

En farveløs gas med en skarp lugt. Lad os ikke opløses i vand, vi vil opløses i kulbrinter, benzen og andre organiske opløsningsmidler [3] .

Irriterer slimhinder, MPC 20 mg/m³.

NFPA :

Henter

For første gang blev vinylacetylen opnået ved nedbrydning af et kvaternært ammoniumsalt:

[(CH3 ) 3NCH2CH = CHCH2N ( CH3 ) 3 ] I2 → 2 [(CH3 ) 3NH ] I + HC≡C-CH= CH2

I industrien opnås vinylacetylen ved dimerisering af acetylen i nærværelse af monovalente kobbersalte og ammoniumchlorid i et vandigt medium:

2 HC=CH → CH2 = CH-C=CH

En anden mulighed er dehydrochlorering af 1,3-dichlorbuten-2 med kaliumhydroxid i ethylenglycol [3] :

CH 2 Cl-CH \u003d CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 \u003d CH-C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

Kemiske egenskaber

Vinylacetylen opfører sig generelt på samme måde som acetylen i reaktioner .

    Se Alkinas artikel for flere detaljer.

Tilsætter vand i nærvær af kviksølvsalte for at danne methylvinylketon:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 O → CH 2 \u003d CH-CO-CH 3

Danner et karakteristisk bundfald, når sølvoxid ledes ind i en ammoniakopløsning:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + Ag (NH 3 ) 2 OH → CH 2 \u003d CH-C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O

Hydrogenerer nemt i nærvær af Pd til butadien :

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2

En vigtig reaktion af vinylacetylen er evnen til at tilsætte HCl for at danne chloropren .

Ansøgning

Reaktionen til opnåelse af chloropren  , en monomer til syntese af chloroprengummi , er en af ​​de vigtigste anvendelser af vinylacetylen i industrien.

Vinylacetylenpolymerisationsprodukter bruges som maling og lak.

Litteratur

Noter

  1. ↑ Vinylacetylen omtales nogle gange som "Monovinylacetylen" for at skelne det fra divinylacetylen (C 6 H 6 )
  2. ↑ Vinylacetylen: MPC i luften i arbejdsområdet
  3. ↑ 1 2 Chemical Encyclopedia./ Vinylacetylen. // Chefredaktør I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk encyklopædi", 1988. - T. 1.