Toluen
| Toluen | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Chem. formel | C7H8 _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 92,14 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,86694 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 8,82 ± 0,01 eV [4] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -95°C | ||
| • kogning | 110,6°C | ||
| • blinker | 6°C | ||
| Eksplosionsgrænser | fra 1,1 til 7,1 vol. % | ||
| Kritisk punkt | 320 °C (593 K), 4299 kPa | ||
| Entalpi | |||
| • uddannelse | 50 170 J/mol [1] og 12 180 J/mol [1] | ||
| • forbrænding | −3910 kJ/mol [2] | ||
| Specifik fordampningsvarme | 364000 J/kg | ||
| Damptryk | 21 ± 1 mmHg [fire] | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 0,014 g/100 ml | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 108-88-3 | ||
| PubChem | 1140 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-625-9 | ||
| SMIL | 1=CC1=CC=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XS5250000 | ||
| CHEBI | 17578 | ||
| ChemSpider | 1108 | ||
| Sikkerhed | |||
| Begræns koncentrationen | 50 mg/m 3 (gennemsnitlig skift, i 8 timer) [3] | ||
| Kort karakter. fare (H) | H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373 | ||
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331 | ||
| signalord | farligt | ||
| GHS piktogrammer |
   |
||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Toluen (fra spansk Tolu , tolu balsam ) - phenylmethan, methylbenzen, forkortet kemisk betegnelse - PhMe . En farveløs væske med en karakteristisk lugt, refererer til arenaer .
Historie
Toluen blev først opnået af P. Pelletier i 1835 under destillationen af fyrreharpiks . I 1838 isolerede A. Deville sig fra en balsam bragt fra byen Tolu i Colombia , hvorefter den fik sit navn [5] .
Generelle karakteristika
Farveløs mobil flygtig væske med en karakteristisk lugt, udviser en svag narkotisk effekt. Blandbar i ubegrænsede mængder med kulbrinter, mange alkoholer , ethere og estere , dårligt opløselig i vand. Brydningsindekset for natrium D-linjen er 1,4969 ved 20 °C. Brændbart, brænder med en røget flamme.
Kemiske egenskaber
Toluen er karakteriseret ved reaktioner af elektrofil substitution i den aromatiske ring og substitution i methylgruppen ved en radikal mekanisme.
Elektrofil substitution i den aromatiske ring forekommer hovedsageligt i ortho- og parapositionerne i forhold til methylgruppen .
Ud over substitutionsreaktioner indgår toluen i additionsreaktioner ( hydrogenering ), ozonolyse. Nogle oxidationsmidler (en alkalisk opløsning af kaliumpermanganat , fortyndet salpetersyre ) oxiderer methylgruppen til carboxyl . Selvantændelsestemperatur 535 °C. Flammepunkt 4 °C.
Når toluen reagerer med stærke oxidationsmidler, dannes benzoesyre :
- Interaktion med kaliumpermanganat i et surt miljø:
- Interaktion med kaliumpermanganat i et neutralt medium
- Interaktion med halogener i lyset:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X +HX}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/11bb95cb1f1c166c750795c54c32da5ecb2fdc1c)
Anskaffelse og oprydning
Produkt fra katalytisk reformering af benzinfraktioner af olie . Det isoleres ved selektiv ekstraktion og efterfølgende destillation . Gode udbytter af toluen opnås også ved katalytisk dehydrogenering af heptan via methylcyclohexan .
Toluen renses på samme måde som benzen , men ved anvendelse af koncentreret svovlsyre skal man huske på, at toluen lettere sulfoneres end benzen, hvilket betyder, at det er nødvendigt at holde en lavere temperatur på reaktionsblandingen (praktisk talt mindre) end 30 °C ).
Toluen danner en azeotrop blanding med vand [6] [7] .
Toluen kan opnås fra benzen ved Friedel-Crafts-reaktionen under anvendelse af jerntribromid som katalysator:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr} }.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7fb1faabd6b8700b031a0c3da506d731d5e81f41)
Andre metoder er også mulige.
Ansøgning
Råmateriale til fremstilling af benzen , benzoesyre , nitrotoluener (herunder trinitrotoluen ), toluendiisocyanater (gennem dinitrotoluen og toluylendiamin), benzylchlorid og andre organiske stoffer.
Det bruges som opløsningsmiddel for mange organiske stoffer og polymerer og indgår i forskellige kommercielle opløsningsmidler til lak og maling . Inkluderet i sammensætningen af opløsningsmidler mærker: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Det bruges som opløsningsmiddel i kemisk syntese.
Fare og håndtering
Brandfarlig, brandfarlig væske. Koncentrationsgrænserne for damp-luftblandingens eksplosivitet er 1,3-6,7%.
Det har en svag narkotisk effekt. Toluendampe kan trænge gennem intakt hud og åndedrætsorganer, forårsage skade på nervesystemet (sløvhed, forstyrrelse af det vestibulære apparat ), herunder irreversibel skade. Arbejd med toluen og opløsningsmidler, hvori det indgår, er det nødvendigt at bære slidstærke gummihandsker i et godt ventileret område eller ved hjælp af udsugningsventilation.
Ifølge andre kilder (SANPIN, forholdsregler for at arbejde med flygtige organiske opløsningsmidler) er toluen en meget giftig gift , der påvirker kroppens hæmatopoietiske funktion , svarende til benzen. Overtrædelse af hæmatopoiesis manifesterer sig i cyanose og hypoxi . Der er også toluen stofmisbrug .
Generelt er toluen, ligesom andre benzenhomologer, giftig, dets langvarige eksponering for kroppen kan føre til irreversibel skade på centralnervesystemet , hæmatopoietiske organer og skabe forudsætninger for begyndelsen af encefalopati .
Eksperimenter på rotter afslørede ikke risikoen for en stigning i antallet af tumorer ved langvarig eksponering for toluen. Imidlertid er humane kræftfremkaldende data ikke tilgængelige i øjeblikket, og US Environmental Protection Agency klassificerer toluen som et gruppe D-kræftfremkaldende stof ("utilstrækkelige data til at klassificere") [8] .
Ved observation af stofmisbrugere blev der ikke observeret kræftsygdomme forårsaget af toluen. , men regelmæssig indånding af toluenholdige dampe kan forårsage en række andre sygdomme.
Toksicitet
Toluen er et giftigt stof [9] , dets MPC i luften i et arbejdsområde i Den Russiske Føderation er [3] 50 mg/m 3 (gennemsnitlig skift, i 8 timer) og 150 mg/m 3 (maksimalt én gang ). Og tærsklen for opfattelsen af lugten af dette stof kan være (i gennemsnit i en gruppe mennesker) ~ 260 mg/m 3 [10] og endda ~ 590 mg/m 3 [11] ; desuden kan den hos nogle mennesker være meget højere end gennemsnitsværdien. Derfor kan det forventes, at brugen af udbredt filtrerende RPE i kombination med " filterskift , når masken lugter" (som næsten altid anbefales i Den Russiske Føderation af leverandører) vil føre til overdreven eksponering for toluendampe i mindst nogle arbejdere - på grund af forsinket udskiftning af gasfiltre . Derfor bør mere effektive teknologier og midler til kollektiv beskyttelse anvendes til at beskytte mod toluen .
Toluen stofmisbrug
Toluen og blandinger, der indeholder det, såsom P-646 , er pseudohallucinogene stoffer. For at bekæmpe stofmisbrug fjernede Henkel toluen fra Moment lim og erstattede det med acetone .
Noter
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduktion til Chemical Engineering Termodynamik // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - S. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpi-ændringsdefinitioner
- ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . nr. 1284. Methylbenzen (toluen) // GN 2.2.5.3532-18 "Maksimal tilladte koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 91. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
- ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Arkiveret 2. marts 2014 på Wayback Machine - biografi om Henri-Étienne Deville på NNDB - webstedet
- ↑ Toluen . Hentet 23. september 2009. Arkiveret fra originalen 23. maj 2009.
- ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. Oversættelse til russisk af Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 s.
- ↑ Toluen: Sundhedsoplysninger Resumé (2005). Dato for adgang: 5. januar 2015. Arkiveret fra originalen 8. februar 2016.
- ↑ Rashevskaya A.M. Toluen // Big Medical Encyclopedia : i 30 bind / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - Moscow: Soviet Encyclopedia , 1985. - T. 25. Tennis - Kuldioxid . — 544 s. — 150.000 eksemplarer.
- ↑ Johannes May. Lugttærskler for opløsningsmidler til vurdering af opløsningsmiddellugte i luften [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (tysk) // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - September (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citeret i: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Lugttærskler for farlige luftforurenende stoffer, der er opført i Clean Air Act Amendments Of 1990. - Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. - S. 2-33 (65) - 89 s. — (EPA600/R -92/047) Arkiveret 21. oktober 2021 på Wayback Machine
- ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dosistilsætning af individuelle lugtstoffer i lugtdetektion af binære blandinger (engelsk) // Behavioural Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Vol. 138.- Iss. 1 . - S. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Arkiveret fra originalen den 25. oktober 2019.
Links
- Toksikologisk profil for toluen (ver. september 2000) // ATSDR
- GOST 14710-78 Petroleum toluen. Specifikationer . Hentet: 31. maj 2013.
| kulbrinter | |
|---|---|
| Alkaner | |
| Alkenes | |
| Alkyner | |
| dienes | |
| Andre umættede | |
| Cykloalkaner | |
| Cykloalkener | |
| aromatisk | |
| Polycyklisk | Decalin |
| Polycykliske aromater | |
| |
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |
|