Cyclobutan

Cyclobutan (tetramethylen), C4H8 er et alicyklisk carbonhydrid .

Fysiske egenskaber

Farveløs gas med en let lugt. Uopløseligt i vand, opløseligt i organiske opløsningsmidler .

Struktur af molekylet

Vinklerne i cyclobutanmolekylet mellem carbonatomer adskiller sig væsentligt fra de tetraedriske 109,5° (energetisk optimalt), så det fjerde atom afviger fra planet for de tre andre med 25° og danner en "sommerfugl"-konformation. I dette tilfælde er der to ækvivalente konformationer, mellem hvilke overgangen udføres.

Henter

Metoder til opnåelse af cyclobutan:

• fra 1,4-dibrombutan ved reaktion med lithiumamalgam .
• reduktion af cyclobutanon .
• fra cyclobutylbromid, gennem hydrolysen af ​​Grignard-reagenset med et udbytte på 83 % [1] . Reaktionen er praktisk til indføringen af ​​et deuteriumatom under hydrolyse med tungt vand .

Kemiske egenskaber

Cyclobutan er mindre stabil end konventionelle alkaner , ved en temperatur på 500°C gennemgår den termisk nedbrydning til ethylen . På en katalysator , som kan være palladium , platin eller nikkel , hydrogeneres den til butan . I dette tilfælde forløber reaktionen ved anvendelse af nikkel ved 200 °C, og med platin - ved 50 °C [2] .

I modsætning til cyclopropan er cyclobutan mindre tilbøjelig til ringåbningsreaktioner. I reaktionen med halogener er hydrogenatomet således overvejende erstattet af atomet af det tilsvarende halogen.

Ansøgning

Cyclobutan i sig selv er uden praktisk betydning, selvom det er kommercielt tilgængeligt i flydende form. Et derivat af cyclobutan, octafluorcyclobutan (C 4 F 8 ), er en af ​​freonerne .

Sikkerhed

Blandinger med luft er eksplosive. Det har en narkotisk virkning [3] .

Bemærk

1. ↑ Cason J., Way RL, J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
2. ↑ V. F. Traven. Organisk kemi: En lærebog for universiteter: I 2 bind - Bind 1. - 2. - ICC "Akademkniga", 2004. - S. 219.
3. ↑ Chemical Encyclopedic Dictionary. Moskva, Soviet Encyclopedia, 1983, s. 680

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	BNF : 14636863x GND : 4148501-4 J9U : 987007563920305171 LCCN : sh2004007295