Cyclodecan

Cyclodecan er en organisk forbindelse af cycloalkanklassen . Kemisk formel - C10H20 .

Det forekommer naturligt i olie.

Fysiske egenskaber

Farveløs væske.

Kemiske egenskaber

På platineret kul eller i nærvær af palladium danner cyclodecan , når det opvarmes i damptilstand, en blanding af naphthalen , azulen og andre kulbrinter [2] [3] .

I nærvær af cobalt, mangan og andre katalysatorer oxideres cyclodecan med luft til en blanding af cyclodecanol og cyclodecanon [4] . Katalytiske transformationer af cyclodecan i nærvær af en nikkelkatalysator ved 200°C blev ledsaget af dannelsen af ​​n - decan , n - nonan , isomere methylnonaner, cyclononan og transdecalin [5] .

Konformationer

Cyclodecan er væsentligt mere belastet end cyclohexan . Årsagen til denne stress er hovedsageligt van der Waals interaktioner [6] .

I cyclodecan er 14 bindinger orienteret udad og kaldes ekstranulære (to typer: otte ligner ækvatorialbindinger i cyclohexan, seks er aksiale). De resterende seks bindinger er intranulære, rettet inde i ringen. I en given cyclodecan- konformation er ikke alle CH2 - grupper ækvivalente; nogle CH2 - grupper har begge bindinger orienteret ekstranulært (type I), mens andre har en binding intranulær og den anden ekstranulær, hvor sidstnævnte enten er ækvatorialt orienteret (type II) eller aksialt (type III). Det er de intranulære brintatomer, der skaber den "intramolekylære tæthed", der er ansvarlig for at øge energien af ​​cyclodecan -molekylet . Afstandene mellem intranulære brintatomer i et lag, bestemt af modellen, er 0,184 nm (med en sum af van der Waals-radier på 0,24 nm) [7] .

Toksicitet

Når det påføres huden på marsvin, forårsager det en inflammatorisk reaktion - rødme og fortykkelse af epidermis [8] .

Noter

1. ↑ Generel organisk kemi. - V.1, udg. Barton D. og Ollis W.D. - M.: Kemi, 1981. - S. 74
2. ↑ Knunyants I. L. Brief chemical encyclopedia, bind 1, M .: Soviet encyclopedia, 1967, st. 286
3. ↑ Fizer L., Fizer M. Organic Chemistry. Videregående kursus, bind 2, Ripol Classic, 2013, s. 154
4. ↑ Freidlin G. N. Analytiske dicarboxylsyrer, s. 193
5. ↑ Kazansky B. A.  Katalytiske omdannelser af kulbrinter. 1968, s. 29, 415
6. ↑ Carey F. N. Advanced Course in Organic Chemistry Book 1, 1981, s. 92
7. ↑ Stereokemi af cyklusser. Cyclodecan , side 9
8. ↑ Skadelige stoffer i industrien. bind 1, 1976 , s. 32.

Kilder

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom; Erik A. Noe. Konformationel undersøgelse af cyclodecan og substituerede cyclodecaner ved dynamisk NMR-spektroskopi og beregningsmetoder  //  Journal of the American Chemical Society : journal. - 1998. - Bd. 120 , nr. 41 . — S. 10715 . - doi : 10.1021/ja973116c .
• CharChem. Cyclodecan
• Lazarev N. V. . Skadelige stoffer i industrien. bind 1. -L .: Kemi, 1976. - 592 s.