Naphthalen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 23. september 2022; verifikation kræver 1 redigering .
Naphthalen
Generel
Systematisk
navn		 Naphthalen
Traditionelle navne Naphthalen, antimit, hexalen
Chem. formel C10H8 _ _ _
Rotte. formel C10H8 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 128,17052 g/ mol
Massefylde 1,14 g / cm3 (15,5°C);
1,0253 g/cm3 ( 20°C);
0,9625 g/cm 3 (100 °C) [1]
Ioniseringsenergi 8,12 ± 0,01 eV [2]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 80,26°C
 •  kogning 217,97 [1]  °C
 •  blinker 79-87°C
Eksplosionsgrænser 0,9 ± 0,1 vol.% [2]
Mol. Varmekapacitet 165,72 [1]  J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse 78,53 [1]  kJ/mol
Damptryk 0,08 ± 0,01 mmHg [2]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.5898 [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 91-20-3
PubChem 931
Reg. EINECS nummer 202-049-5
SMIL   c1cccc2c1cccc2
InChI   InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8HUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS QJ0525000
CHEBI 16482
ChemSpider 906
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 20 mg/m³
LD 50 5000-12376 mg/kg
Toksicitet Registrerede præparater af naphthalen tilhører 4. fareklasse for mennesker og har en generel toksisk effekt.
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Naphthalen (bicyclo-[4.4.0]-deca-1,3,5,7,9 - pentaen, hexalen , antimit) er en organisk forbindelse med sammensætningen C10H8 . Det er et fast krystallinsk stof med en karakteristisk lugt . Lidt opløseligt i vand. Lad os godt opløse i benzen , ether , alkohol , chloroform .

Kemiske egenskaber

Naphthalen minder i kemiske egenskaber om benzen : det nitreres let , sulfoneres og interagerer med halogener . Det adskiller sig fra benzen ved, at det reagerer endnu lettere [3] .

Fysiske egenskaber

Massefylde 1,14 g/cm³, smeltepunkt 80,26 °C, kogepunkt 217,7 °C, opløselighed i vand ca ,17052 g/mol, damptryk (ved 80 °C) 1040 Pa.

Elektrisk ledningsevne

Krystallinsk naphthalen har en betydelig elektrisk ledningsevne ved stuetemperatur med en resistivitet på omkring 10 12 Ohm m. Under smeltning falder resistiviteten mere end tusind gange til omkring 4·10 8 Ohm·m.

Både i flydende og fast form afhænger modstanden af ​​temperaturen .)K cirka Parameteren er 0,73 eV i fast naphthalen. I fast form har den en halvledertype af ledningsevne ved temperaturer selv under 100 K [4] [5] .

Henter

Naphthalen udvindes af stenkulstjære .

Også naphthalen kan isoleres fra tung pyrolysetjære (quenching oil), som bruges i pyrolyseprocessen i ethylenanlæg. En anden metode til industriel produktion af naphthalen er dealkylering af dets alkylderivater.

I naturen udskiller termitter af arten Coptotermes formosanus naphthalen for at beskytte deres reder mod myrer , svampe og nematoder [6] .

I Østeuropa produceres naphthalen af ​​forskellige integrerede stålkomplekser ( Severstal , Evraz , Mechel , MMK ) i Rusland , specialiserede naphthalen - og phenolproducenter INKOR , Yenakiyevo Metallurgical Plant i Ukraine og ArcelorMittal Temirtau i Kasakhstan .

Ansøgning

Et vigtigt råmateriale til den kemiske industri: det bruges til syntese af phthalsyreanhydrid , tetralin , decalin , forskellige naphthalenderivater.

Naphthalenderivater bruges til at fremstille farvestoffer og sprængstoffer i medicin som et insekticid for møl i hverdagen.

Store enkeltkrystaller bruges som scintillatorer til detektering af ioniserende stråling.

Kan bruges til at skabe syntetiske analoger af cannabinoider.

Sundhedseffekter

Ved akut forgiftning forårsager naphthalen hovedpine, kvalme , opkastning, irritation af slimhinderne. Langvarig eksponering for naphthalen kan beskadige eller ødelægge røde blodlegemer ( erythrocytter ). Kronisk eksponering for naphthalen fører også til forstyrrelse af leveren og bugspytkirtlen , hvilket forårsager udvikling af atrofisk rhinitis og pharyngitis .

Det Internationale Agentur for Kræftforskning ( IARC ) har klassificeret naphthalen som et muligt kræftfremkaldende stof for mennesker og dyr (Gruppe 2B).

I menneskekroppen koncentreres det oftest i fedtvæv, hvor det kan samle sig, indtil fedtvævet begynder at blive forbrændt, og dette stof (naphthalen) kommer ind i blodbanen, hvorefter kroppen bliver forgiftet (blødninger, svulster osv.) . ).

En undersøgelse fra 2022 viste, at luftbårne niveauer af polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er) var 2 til 2,5 gange højere i et rum med en computer end udendørs eller indendørs uden en computer. Sådanne giftige stoffer som naphthalen og phenanthren var fremherskende. [7]

Derivater

1-bromonaftalen

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / DR Lide (Red.). — 90. udgave. — CRC Press; Taylor og Francis, 2009. - 2828 s. — ISBN 1420090844 .
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. ↑ Naphthalen // Chemical Encyclopedia
  4. ↑ John A. Bornmann (1962): "Semiconductivity of Naphthalene". Journal of Chemical Physics , bind 36, side 1691— doi : 10.1063/1.1732805
  5. ↑ LB Schein, CB Duke og AR McGhie (1978): "Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naphthalene". Physical Review Letters , bind 40, side 197—. doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. ↑ Termitter forgifter myrer med mølkugler . Hentet 18. maj 2014. Arkiveret fra originalen 26. april 2017.
  7. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Indendørs luftforurening af polycykliske aromatiske kulbrinter udsendt af computere  //  Bygning og miljø. — 2022-06-15. — Bd. 218 . — S. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .

Litteratur

 Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er)
2 ringe
3 ringe
4 ringe
5 ringe
6 eller flere ringe
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier