Xanthin

Xanthin
Generel
Systematisk navn	3,7-Dihydropurin-2,6-dion
Chem. formel	C5H4N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	fast (hvidt pulver)
Molar masse	152,11 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	nedbrydes
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	1 g/14,5 l ved 16 °C 1 g/1,4 l ved 100 °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	69-89-6
PubChem	1188
Reg. EINECS nummer	200-718-6
SMIL	O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
InChI	InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17712
ChemSpider	1151
Sikkerhed
NFPA 704	en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Xanthin  er en purinbase , der findes i alle kropsvæv. Farveløse krystaller, meget opløselige i alkaliske og sure opløsninger, formamid , varm glycerin og dårligt opløselige i vand, ethanol og ether.

Historie

Ifølge en artikel af V. A. Yakovlev , publiceret i ESBE , blev xanthin syntetiseret af Armand Gauthier i 1884 [1] .

Egenskaber

Xanthin er karakteriseret ved lactim-lactam tautomerisme og i vandige opløsninger eksisterer det i tautomer ligevægt med dihydroxyformen (2,6-dihydroxypurin) med en overvægt af dioxoformen.

Imidazolringen af ​​xanthin er nukleofil: xanthin er halogeneret til dannelse af 8-haloxanthiner, azokobling med diazoniumsalte fortsætter også med at danne 8-azoxanthiner, som derefter kan reduceres til 8-aminoxanthin eller hydrolyseres til urinsyre .

Xanthin udviser amfotere egenskaber, idet det protoneres ved imidazolnitrogen og danner salte med mineralsyrer (herunder godt krystalliseret perchlorat) og danner salte med metaller, hvis kationer erstatter de sure hydrogenatomer i hydroxylerne i dihydroxyformen (f.eks. det uopløselige sølvsalt med Tollens' reagens ).

I et neutralt medium methyleres xanthin med dimethylsulfat ved imidazol-nitrogenatomer for at danne et dimethylderivat af den zwitterioniske struktur , i et alkalisk medium deprotoneres hydroxyformen for at danne stærkt nukleofile anioner, og afhængigt af reaktionens pH blanding methyleres xanthin til 3,7-dimethylxanthin ( theobromin ), 1,3-dimethylxanthin ( theophyllin ) eller 1,3,7-trimethylxanthin ( koffein ).

Under påvirkning af phosphoroxychlorid erstattes hydroxylgrupperne i dihydroxyformen af ​​xanthin med chlor med dannelse af 2,6-dichloroxanthin; under påvirkning af phosphorpentasulfid i pyridin erstattes kun en af ​​hydroxylerne med dannelse af 6-thioxanthin.

Xanthin reduceres af natriumamalgam eller zink i saltsyre til 6-deoxyxanthin, under påvirkning af kaliumpermanganat i et surt miljø, oxideres xanthin med nedbrydning af imidazolringen til 2,4,5,6-tetraoxopyrimidin ( alloxan ).

Metabolisme og at være i naturen

Xanthin er et produkt af purinkatabolisme og dannes som et nedbrydningsprodukt af guanin af guanindeaminase og ved oxidation af hypoxanthin med xanthinoxidase . Under påvirkning af den samme xanthinoxidase omdannes xanthin yderligere til urinsyre .

Xanthinderivater omfatter en række stimulanser såsom koffein og theobromin . Abiogen xanthin (sammen med uracil ) er blevet fundet i Murchison - meteoritten . [2]

Patologi

En sjælden arvelig sygdom xanthinoxidase-mangel fører til ophobning af xanthin i kroppen og xanthinuri (forekomsten af ​​xanthin i urinen).

Se også

• Xanthinoxidase

Noter

1. ↑ Yakovlev V. A. Gauthier, Armand // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
2. ↑ Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. Udenjordiske nukleobaser i Murchison-meteoritten   // Earth and Planetary Science Letters : journal. Arkiveret fra originalen den 10. august 2011.

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk Britannica (online) Universalis