ethylenglycol | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
etandiol-1,2 | ||
Traditionelle navne |
1,2-dihydroxyethan, ethylenglycol, 1,2-dihydroxyethan, 1,2-ethandiol |
||
Chem. formel | C2H6O2 _ _ _ _ _ | ||
Rotte. formel | C2H4 ( OH ) 2 _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Stat | farveløs , lugtfri væske med en sødlig smag | ||
Molar masse | 62,068 g/ mol | ||
Massefylde | 1,113 g/cm³ | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | -12,9°C | ||
• kogning | 197,3°C | ||
• blinker | 111°C | ||
Eksplosionsgrænser | 3,2 ± 0,1 vol.% [3] | ||
Entalpi | |||
• kogning | 50,5 kJ/mol [1] og 57,4 kJ/mol [2] | ||
Damptryk | 7900 MPa [4] | ||
Kemiske egenskaber | |||
Syredissociationskonstant | 15,1 ± 0,1 [4] | ||
Optiske egenskaber | |||
Brydningsindeks | 1,4318 | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 107-21-1 | ||
PubChem | 174 | ||
Reg. EINECS nummer | 203-473-3 | ||
SMIL | OCCO | ||
InChI | InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | KW2975000 | ||
CHEBI | 30742 | ||
ChemSpider | 13835235 | ||
Sikkerhed | |||
Begræns koncentrationen | 5 mg/m 3 | ||
LD 50 | 470 mg/kg (rotter, oral) | ||
Toksicitet | har en generel toksisk virkning | ||
Risikosætninger (R) | R22 | ||
Kort karakter. fare (H) | H302 | ||
Forebyggende foranstaltninger. (P) | P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501 | ||
GHS piktogrammer | |||
NFPA 704 | en 3 0 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Ethylenglycol ( 1,2-dihydrooxyethan [5] , 1,2-dioxyethan, ethandiol-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH er en oxygenholdig organisk forbindelse , divalent alkohol , en af repræsentanterne for polyoler ( polyvalente alkoholer ). Når det er renset, er det en klar, farveløs væske med en let olieagtig konsistens. Den er lugtfri og har en sødlig smag.
Ikke ætsende for aluminium og rustfrit stål . Stoffet er giftigt, eksplosivt og brandfarligt. Utilsigtet indtagelse af ethylenglycol i høje koncentrationer [6] kan føre til forgiftning [7] .
Ethylenglycol blev først opnået i 1859 af den franske kemiker Wurz fra ethylenglycoldiacetat ved forsæbning med kaliumhydroxid og i 1860 ved hydrering af ethylenoxid . Det fandt ikke udbredt brug før 1. Verdenskrig , da det blev fremstillet i Tyskland af dichlorethan til brug som erstatning for glycerin til fremstilling af sprængstoffer.
I USA startede semi-industriel produktion i 1917 gennem ethylenchlorhydrin . Den første produktion i stor skala begyndte med opførelsen af en fabrik i 1925 nær South Charleston ( West Virginia , USA) af Carbide and Carbon Chemicals Co. ( engelsk ). I 1929 blev ethylenglycol brugt af stort set alle dynamitproducenter .
I 1937 begyndte Carbide den første produktion i stor skala baseret på gasfaseoxidation af ethylen til ethylenoxid . Carbides monopol på denne proces fortsatte indtil 1953.
I industrien opnås ethylenglycol ved hydrering af ethylenoxid ved 10 atm og 190 – 200°C eller ved 1 atm og 50 – 100°C i nærværelse af 0,1 – 0,5 % svovl- eller fosforsyre, hvilket opnår 90 % udbytte. Biprodukter er diethylenglycol , triethylenglycol og en lille mængde højere polymerhomologer af ethylenglycol.
På grund af dens lave omkostninger har ethylenglycol fundet bred anvendelse i teknik.
1,3-dioxolaner kan også opnås ved omsætning af ethylenglycol med carbonylforbindelser i nærværelse af trimethylchlorsilan [8] eller dimethylsulfat - DMF kompleks [9] 1,3-dioxalan er resistent over for nukleofiler og baser. Den oprindelige carbonylforbindelse regenereres let i nærvær af syre og vand.
Ethylenglycol bruges også:
Tør med 4A molekylsigte, calciumsulfathemihydrat , natriumsulfat , Mg + I 2 , fraktioneret destillation under reduceret tryk, azeotropisk destillation med benzen . Renheden af det resulterende produkt bestemmes let af densiteten.
Tabel over densitet af vandige opløsninger af ethylenglycol, 20 ° C
Koncentration % | tredive | 35 | 40 | 45 | halvtreds | 55 | 60 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Densitet, g/ml | 1.050 | 1,058 | 1,067 | 1,074 | 1,082 | 1.090 | 1.098 |
Ethylenglycol er et brændbart stof. Flammepunktet for dampe er 120 °C. Selvantændelsestemperatur 380 °C. Temperaturgrænser for antændelse af dampe i luft, °C: nedre - 112, øvre - 124. Grænser for antændelse af dampe i luft fra nedre til øvre, 3,8 – 6,4 % (vol.).
Ethylenglycol er moderat giftig [10] [11] . Ifølge graden af påvirkning af kroppen tilhører det stoffer i 3. fareklasse.
Den dødelige dosis ved et enkelt oralt indtag er 100-300 ml ethylenglycol (1,5-5 ml/kg kropsvægt) [12] . Den har en relativt lav flygtighed ved normale temperaturer, dampene er ikke så giftige og er kun farlige ved kronisk indånding, men irritation og hoste signalerer fare. Modgift mod ethylenglycolforgiftning er ethanol og 4-methylpyrazol [13] .
Det metaboliseres i kroppen ved oxidation til glykolsyrealdehyd og videre til glykolsyre, som derefter nedbrydes til myresyre og kuldioxid. Det er også delvist oxideret til oxalsyre , hvis salte forårsager skade på nyrevæv og urinledere. Ethylenglycol og dets metabolitter udskilles i urinen [14] .
Ordbøger og encyklopædier | |
---|---|
I bibliografiske kataloger |
|