Ethylenglycol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 10. marts 2022; checks kræver 3 redigeringer .
ethylenglycol
Generel
Systematisk
navn
etandiol-1,2
Traditionelle navne 1,2-dihydroxyethan,
ethylenglycol,
1,2-dihydroxyethan,
1,2-ethandiol
Chem. formel C2H6O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel C2H4 ( OH ) 2 _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs , lugtfri væske med en sødlig smag
Molar masse 62,068 g/ mol
Massefylde 1,113 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -12,9°C
 •  kogning 197,3°C
 •  blinker 111°C
Eksplosionsgrænser 3,2 ± 0,1 vol.% [3]
Entalpi
 •  kogning 50,5 kJ/mol [1] og 57,4 kJ/mol [2]
Damptryk 7900 MPa [4]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 15,1 ± 0,1 [4]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4318
Klassifikation
Reg. CAS nummer 107-21-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 203-473-3
SMIL   OCCO
InChI   InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS KW2975000
CHEBI 30742
ChemSpider
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 5 mg/m 3
LD 50 470 mg/kg (rotter, oral)
Toksicitet har en generel toksisk virkning
Risikosætninger (R) R22
Kort karakter. fare (H) H302
Forebyggende foranstaltninger. (P) P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
GHS piktogrammer Piktogram "Udråbstegn" af CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogram
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethylenglycol ( 1,2-dihydrooxyethan [5] , 1,2-dioxyethan, ethandiol-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH er en oxygenholdig organisk forbindelse , divalent alkohol , en af ​​repræsentanterne for polyoler ( polyvalente alkoholer ). Når det er renset, er det en klar, farveløs væske med en let olieagtig konsistens. Den er lugtfri og har en sødlig smag.

Ikke ætsende for aluminium og rustfrit stål . Stoffet er giftigt, eksplosivt og brandfarligt. Utilsigtet indtagelse af ethylenglycol i høje koncentrationer [6] kan føre til forgiftning [7] .

Opdagelses- og produktionshistorie

Ethylenglycol blev først opnået i 1859 af den franske kemiker Wurz fra ethylenglycoldiacetat ved forsæbning med kaliumhydroxid og i 1860 ved hydrering af ethylenoxid . Det fandt ikke udbredt brug før 1. Verdenskrig , da det blev fremstillet i Tyskland af dichlorethan til brug som erstatning for glycerin til fremstilling af sprængstoffer.

I USA startede semi-industriel produktion i 1917 gennem ethylenchlorhydrin . Den første produktion i stor skala begyndte med opførelsen af ​​en fabrik i 1925 nær South Charleston ( West Virginia , USA) af Carbide and Carbon Chemicals Co. ( engelsk ). I 1929 blev ethylenglycol brugt af stort set alle dynamitproducenter .

I 1937 begyndte Carbide den første produktion i stor skala baseret på gasfaseoxidation af ethylen til ethylenoxid . Carbides monopol på denne proces fortsatte indtil 1953.

Henter

I industrien opnås ethylenglycol ved hydrering af ethylenoxid ved 10 atm og 190 – 200°C eller ved 1 atm og 50 – 100°C i nærværelse af 0,1 – 0,5 % svovl- eller fosforsyre, hvilket opnår 90 % udbytte. Biprodukter er diethylenglycol , triethylenglycol og en lille mængde højere polymerhomologer af ethylenglycol.

Ansøgning

På grund af dens lave omkostninger har ethylenglycol fundet bred anvendelse i teknik.

1,3-dioxolaner kan også opnås ved omsætning af ethylenglycol med carbonylforbindelser i nærværelse af trimethylchlorsilan [8] eller dimethylsulfat - DMF kompleks [9] 1,3-dioxalan er resistent over for nukleofiler og baser. Den oprindelige carbonylforbindelse regenereres let i nærvær af syre og vand.

Ethylenglycol bruges også:

Rengøring og aftapning

Tør med 4A molekylsigte, calciumsulfathemihydrat , natriumsulfat , Mg + I 2 , fraktioneret destillation under reduceret tryk, azeotropisk destillation med benzen . Renheden af ​​det resulterende produkt bestemmes let af densiteten.

Tabel over densitet af vandige opløsninger af ethylenglycol, 20 ° C

Koncentration % tredive 35 40 45 halvtreds 55 60
Densitet, g/ml 1.050 1,058 1,067 1,074 1,082 1.090 1.098

Sikkerhedsforanstaltninger

Ethylenglycol er et brændbart stof. Flammepunktet for dampe er 120 °C. Selvantændelsestemperatur 380 °C. Temperaturgrænser for antændelse af dampe i luft, °C: nedre - 112, øvre - 124. Grænser for antændelse af dampe i luft fra nedre til øvre, 3,8 – 6,4 % (vol.).

Ethylenglycol er moderat giftig [10] [11] . Ifølge graden af ​​påvirkning af kroppen tilhører det stoffer i 3. fareklasse.

Den dødelige dosis ved et enkelt oralt indtag er 100-300 ml ethylenglycol (1,5-5 ml/kg kropsvægt) [12] . Den har en relativt lav flygtighed ved normale temperaturer, dampene er ikke så giftige og er kun farlige ved kronisk indånding, men irritation og hoste signalerer fare. Modgift mod ethylenglycolforgiftning er ethanol og 4-methylpyrazol [13] .

Det metaboliseres i kroppen ved oxidation til glykolsyrealdehyd og videre til glykolsyre, som derefter nedbrydes til myresyre og kuldioxid. Det er også delvist oxideret til oxalsyre , hvis salte forårsager skade på nyrevæv og urinledere. Ethylenglycol og dets metabolitter udskilles i urinen [14] .

Se også

Noter

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
  2. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  4. 1 2 http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
  5. navn= https://docs.cntd.ru_Ethylenglycol og dets egenskaber
  6. Monografi om de potentielle menneskelige reproduktive og udviklingsmæssige virkninger af ethylenglycol (link ikke tilgængeligt) . Hentet 8. januar 2009. Arkiveret fra originalen 13. januar 2009. 
  7. navn= https://docs.cntd.ru_Ethylene Glycol
  8. SYNTHESIS 1983, nr. 3, s. 203-205
  9. Liebigs Annalen Chemie 1979, s. 1362-1369
  10. CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Systemisk agent: ETHYLENE GLYCOL - NIOSH . Hentet 24. januar 2018. Arkiveret fra originalen 26. december 2017.
  11. Arkiveret kopi (link ikke tilgængeligt) . Hentet 24. januar 2018. Arkiveret fra originalen 15. oktober 2018. 
  12. E. Yu. Bonitenko et al. Forgiftning med ethylenglycol og dets estere Arkivkopi dateret 5. marts 2016 på Wayback Machine  - St. Petersburg: "Publishing House of the Research Institute of Chemistry of St. Petersburg State University", 2003 - Medline.Ru 
  13. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfranks toksikologiske nødsituationer. 8. udgave . - McGraw Hill, 2006. - S. 1460, 1465. - 2170 s. — ISBN 0071437630 .
  14. V. F. Kramarenko. Toksikologisk kemi. - K . : Vyscha skole, 1989. - 447 s. - 6000 eksemplarer.  - ISBN 5-11-000148-0 .

Links