Garmin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. juni 2020; checks kræver 17 redigeringer .
Garmin

Generel
Systematisk
navn		 4,9-​dihydro-​7-​methoxy-​1-​methyl-​3H-​pyrido[3,4-​b]indol
Chem. formel C13H12N2O _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 212,25 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 264°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 442-51-3
PubChem 5280953
Reg. EINECS nummer 207-131-4
SMIL   CC1=NC=CC2=C1NC3
=C2C=CC(=C3)OC
InChI   InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7.15H, 1 -2H3BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28121
ChemSpider 4444445
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Harmin  er et beta-carboline alkaloid , først isoleret fra harmala ( Peganum harmala ) (op til 3% af røddernes tørvægt). Reversibel MAO-hæmmer og centralnervesystemstimulerende middel . Forbudt i Den Russiske Føderation i forbindelse med Dekret fra Den Russiske Føderations regering af 19. december 2018 nr. 1598 MOSKVA. Om indførelse af ændringer til visse retsakter fra Den Russiske Føderations regering i forbindelse med forbedring af kontrollen over cirkulationen af ​​narkotiske stoffer og psykotrope stoffer. Uddrag: "...efter stillingen "4-MTA (alfa-methyl-4-methylthiophenethylamin)" tilføjes følgende positioner: "1-Methyl-7-methoxy-9Н-pyrido[3,4-b]indol (harmin) )..."

Egenskaber

Harmin er en base og danner krystallinske salte med stærke syrer. Som alle carbolines fluorescerer harmin, når det bestråles med ultraviolet lys, den protonerede form af harmin ved lav pH er karakteriseret ved blå fluorescens, basen er gulgrøn, overgangsområdet ligger inden for pH 7,2-8,9.

Harmin reduceres med natrium i ethanol til tetrahydroharmin og bromeres til tetrabromharmin. Ved kogning med rygende saltsyre spaltes methoxybindingen til harmalol. Methylgruppen af ​​harmin, placeret i α-positionen til pyridin-nitrogenet, aktiveres: harmin indgår i kondensationsreaktioner med aromatiske aldehyder for at danne benzylidenderivater.

Oxidation af harmin med stærke oxidationsmidler fører til nedbrydning af benzenfragmentet af molekylet: for eksempel, når det oxideres med chromsyreanhydrid i eddikesyre, oxideres harmin til harminsyre (7-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c) ]pyridin-2,3-dicarboxylsyre).

Brug

Som MAO-hæmmer er harmin i stand til at hæmme enzymet monoaminoxidase . Det hæmmer MAO-A, men påvirker ikke MAO-B [2] . Garmin har ikke været genstand for mange kliniske undersøgelser til behandling af depression, hvilket begrænser dets juridiske status i mange lande.

Traditionelt bruges planterne P. harmala og B. caapi for deres psykoaktive virkninger. Især er der tradition for at indtage B. caapi i kombination med planter indeholdende dimethyltryptamin , for eksempel som en del af drikken ayahuasca . Normalt er DMT ikke aktivt, når det tages oralt, men brugere rapporterer om meget forskellige virkninger i sådanne drikke.

Sammen med kulstofisotopen 11 C anvendes harmin til positronemissionstomografi [3] .

Harmin, der findes i roden af ​​Oxalis tuberous , har vist sig at have insekticide egenskaber [4] .

Derudover har harmin vist sig at være et cytostatisk lægemiddel mod HL60- og K562-celler [5] .

Effekter

Harmin og lignende alkaloider - hallucinogener , CNS-stimulerende midler , kortvarige MAO-hæmmere (100 gange stærkere end iproniazid , men varer kun et par timer).
Harminforgiftning forårsager bradykardi , nedsat blodtryk , rysten , kvalme og opkastning .
Den dødelige dosis er 38 mg/kg (rotter, intravenøst) [6] .
Er blevet brugt til at behandle virkningerne af epidemisk hjernebetændelse , tremorlammelse og Parkinsons sygdom . I øjeblikket skader på grund af fremkomsten af ​​mere effektive og sikrere MAO-hæmmere[ hvad? ] er udelukket fra nomenklaturen for lægemidler [7] .

Naturlige kilder

Harmin er et almindeligt alkaloid, der findes i planter, der tilhører familierne Zygophyllaceae , Malpighiaceae . Den findes i Banisteriopsis caapi (hvoraf det sydamerikanske hallucinogen "yakhe" er lavet), Peganum harmala (syrisk rue).

Se også

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Abstrakt Gerardy J, "Effekt af moclobemid på rottehjernemonoaminoxidase A og B: sammenligning med harmaline og clorgylin.", Institut for farmakologi, University of Liège, Sart Tilman, Belgien. (utilgængeligt link) . Dato for adgang: 16. december 2009. Arkiveret fra originalen den 26. maj 2011. 
  3. ↑ Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer , Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle og Alan A. Wilson. Positron-emissionstomografi kvantificering af [ 11C ]-harminbinding til monoaminoxidase-A i den menneskelige hjerne  //  Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism : journal. - 2006. - Bd. 26 . - S. 330-344 . - doi : 10.1038/sj.jcbfm.9600197 .
  4. ↑ Pal Bais, barsk; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa. Eksudation af fluorescerende b-carboliner fra Oxalis tuberosa L. rødder  (neopr.)  // Fytokemi . - 2002. - 18. juni ( v. 61 ). - S. 539-543 . - doi : 10.1016/S0031-9422(02)00235-2 . Arkiveret fra originalen den 5. september 2008. Arkiveret kopi (ikke tilgængeligt link) . Dato for adgang: 16. december 2009. Arkiveret fra originalen 5. september 2008. 
  5. ↑ Jahaniani, F. Xanthomicrol er den vigtigste cytotoksiske komponent i Dracocephalum kotschyii og et potentielt anti-  cancermiddel //  Fytokemi : journal. — Bd. 66 . - S. 1581 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.035 .
  6. ↑ Syrian Rue Chemistry
  7. ↑ Eric Yarnell , Kathy Abascal . Botaniske behandlinger for depression  (uspecificeret)  // Alternative og komplementære terapier . - 2001. - April ( bind 7 , nr. 3 ). - S. 138-143 . - doi : 10.1089/10762800151125056 .

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
 Psykotropiske stoffer fra TiHKAL
 Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isoquinolin
Quinolin
Indol
Purin
Phenylethylamin
Terpener
Andet