Saponiner

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. juli 2020; checks kræver 18 redigeringer .

Saponiner  er komplekse nitrogenfrie [1] organiske forbindelser fra vegetabilske glykosider med overfladeaktive egenskaber. Opløsninger af saponiner danner, når de rystes, et tykt, stabilt skum. Navnet kommer af det latinske sapo ( slægtstilfælde saponis ) - sæbe [2] . Udbredt i naturen, findes i forskellige dele af planter - blade, stængler, rødder, blomster, frugter [3] . De indeholder aglycon (sapogenin) og en kulhydratdel [2] .

For at isolere en gruppe saponiner fra andre sekundære metabolitter anvendes egenskaberne for overfladeaktivitet og hæmolytisk aktivitet. Men ikke alle saponiner kan have dem. Derfor kan stoffer placeres i gruppen af ​​saponiner ud fra strukturformlen (steroid- og terpenoidglykosider) [4] .

På grund af saponinegenskaber (overflade og hæmolytisk aktivitet, dannelse af komplekser med kolesterol) omtales glykosider af nitrogenholdige steroidalkaloider ( glykoalkaloider ) også ofte som saponiner [5] .

Mange hjerteglykosider ( cardenolider ) producerer skum i vandige opløsninger, men på grund af specifikke biologiske egenskaber klassificeres de ikke som saponiner, men betragtes separat [6] .

Fysiske egenskaber

Saponiner er farveløse eller gullige amorfe stoffer uden et karakteristisk smeltepunkt (normalt med nedbrydning). Optisk aktiv [2] . Glycosider er opløselige i vand og alkoholer, uopløselige i organiske opløsningsmidler; frie sapogeniner opløses derimod ikke i vand og er meget opløselige i organiske opløsningsmidler. I krystallinsk form blev der opnået repræsentanter, der ikke havde mere end 4 monosaccharidrester i deres sammensætning. Med en stigning i mængden af ​​monosaccharider øges opløseligheden af ​​saponiner i vand og andre polære opløsningsmidler. Saponiner med 1-4 monosaccharidrester er dårligt opløselige i vand.

En specifik egenskab ved saponiner er deres evne til at reducere overfladespændingen af ​​væsker (vand) og til at give, når de rystes, et vedvarende rigeligt skum.

Saponinaglykoner (Sapogeniner) er som regel krystallinske stoffer med et klart smeltepunkt, og i modsætning til saponiner har de ikke hæmolytisk aktivitet og er ikke giftige for fisk [7] .

Kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber af saponiner bestemmes af strukturen af ​​aglyconen, tilstedeværelsen af ​​individuelle funktionelle grupper og tilstedeværelsen af ​​en glykosidbinding.

Saponiner er opdelt i neutrale (steroide og tetracykliske triterpene) og sure (pentacykliske triterpene) forbindelser. Deres surhedsgrad skyldes tilstedeværelsen af ​​carboxyl (-COOH) grupper i aglyconstrukturen og tilstedeværelsen af ​​uronsyrer i kulhydratkæden [8] . Hydroxylgrupper kan acyleres med eddikesyre , propionsyre , englesyre og andre syrer [9] .

Sure saponiner danner salte, der er opløselige med monovalente og uopløselige med divalente og polyvalente metaller [8] . Når de interagerer med sure reagenser (SbCl 3 , SbCl 5 , FeCl 3 , konc. H 2 SO 4 ) danner de farvede produkter [10] [11] .

Saponiner hydrolyseres under påvirkning af enzymer og syrer. Derivater med O-acylglycosidbindinger hydrolyseres under påvirkning af alkalier [8] .

Mange saponiner danner molekylære komplekser med proteiner , lipider , steroler , tanniner [8] .

Varianter af aglykoner

Afhængigt af aglyconens kemiske struktur klassificeres alle saponiner i steroid og triterpen. Steroide saponiner syntetiseres ud fra kolesterol og indeholder 27 carbonatomer [12] . Triterpen saponiner syntetiseres direkte fra squalen , mens der under deres ringslutning ikke er tab af kulstofatomer, de indeholder hver 30 kulstofatomer [7] .

Steroide saponiner

Steroid saponiner indeholder normalt spirostan eller furostan derivater som sapogeniner . Da de som regel er derivater af alkoholer indeholdende hydroxyl i 3. position, kaldes de spiro- og furostanolglycosider [ 13] .

Spirostanol-sapogeniner indeholder generelt 27 kulstofatomer . Kulhydratdelen af ​​steroid-saponinmolekylet er knyttet til 3-hydroxylen og kan indeholde 1-6 monosaccharider (D - glucose , D - galactose , D - xylose , L - rhamnose , L - arabinose , galacturon- og glucuronsyrer ). Saponiner er kendt for at indeholde rester af D- quinovose , D - apiose og D - fucose . Monosaccharider kan danne både lineære og forgrenede kæder. Der er også glykosider med en kulhydratkomponent ved C-1, C-2, C-5, C-6, C-11 atomerne. Der kan være én kulhydratkæde (stoffer kaldes monodesmosider), to (bidesmosider) [14] , sjældent tre (tridesmosider) [15] . Acylgruppen (rester af eddikesyre, benzoesyre , 2-hydroxy-2-methylglutarsyre, svovlsyre ) kan være lokaliseret både i sapogenet og i kulhydratdelene af molekylet [14] . Nogle spirostanoler danner tungtopløselige komplekser med kolesterol [16]

En af de vigtige repræsentanter for spirostanolglycosider er dioscin, som består af sapogenin diosgenin og tre glycosider i en forgrenet kæde. Dioscin findes især i jordstænglerne hos Dioscorea- arter [17] . Diosgenin spiller en vigtig rolle i lægemidler som et råmateriale til fremstilling af kortikoidpræparater [18] .

Saponiner af furostanol-serien indeholder som regel en kulhydratkæde ved C-3 og en D-glucoserest ved C-26 [14] . Spaltning af sukkerresten fra C-26 under påvirkning af syrer eller enzymer fører til spirostanol saponiner [19] . Furostanoler udfælder ikke kolesterol [16] , har øget hydrofilicitet sammenlignet med spirostanoler [20] og reduceret overfladeaktivitet [16] .

Spirostanol-saponiner er karakteriseret ved hæmolytisk, hypokolesterolæmisk, carcinolytisk, samt fungicid, antimikrobiel [21] , molluskicid virkning [22] . I furostanol er hæmolytisk [23] og fungicid aktivitet [24] meget mindre udtalt , men antioxidantegenskaberne er øget [22] ; de har immunmodulerende og anabolske egenskaber [25] . Furostanol og spirostanolglycosider påvirker dyrenes reproduktionssystem og giver både stimulerende og svangerskabsforebyggende virkninger [26] .

Steroide glycosider er en måde at beskytte planter mod patogener [27] . Furostanolglycosider øger spiring, spirehastighed af planter og deres modstandsdygtighed over for biotiske og abiotiske belastninger [28] , ændrer sammensætningen af ​​carotenoidpigmenter af fotosyntese [29] .

Steroide glycosider syntetiseres i bladene af planter i furostanol form. De transporteres derefter gennem planten og akkumuleres i idioblaster (specialiserede celler) i bladet og stilkens epidermis . Hovedparten af ​​glykosiderne transporteres til rhizomet (organ for vegetativ udbredelse ), hvor glycosidase omdanner dem til spirostanol (aktiv) form. I overjordiske organer er glycosidase placeret i nærheden af ​​idioblaster (i mesofylet ). Når væv er beskadiget, dannes der hurtigt spirostanolglycosider. Strategien med semi-inducerbare beskyttende forbindelser virker således i beskyttelse mod patogener i overjordiske organer [30] .

Steroidglykosider kan bruges som grundlag for syntesen af ​​medicinske steroidhormoner [31] , som herbicider, svampedræbende og antigærlægemidler (samt konserveringsmidler i fødevarer, der indeholder svampe), emulgatorer og skummidler [32] .

Triterpen saponiner

Triterpen saponiner indeholder 30 kulstofatomer og er kendetegnet ved en lang række kemiske strukturer (mindst 30 grupper skelnes blandt triterpenoider [33] ). Afhængigt af antallet af fem- og seksleddede ringe i aglyconstrukturen kan de opdeles i 2 grupper [34] :

a) tetracyklisk - indeholder 4 carbonringe i aglyconstrukturen;

b) pentacyklisk - indeholder 5 kulstofringe i aglyconstrukturen.

Tetracykliske triterpenglycosider

Tetracykliske saponiner tilhører grupperne dammaran , cycloartan , lanostan , cucurbitan [35] osv.

Strukturelt grundlag Dammaran Cycloartan lanostan Cucurbitan
Kemisk base Dammarandiol Cycloarthenol Lanosterol
Dammaran-derivater

Disse forbindelser findes i ginseng [36] , birk [37] [38] . Ginsengglycosider er derivater af to aglyconer: panaxadiol og panaxatriol [39] .

Den generelle formel for stoffer baseret på protopanaxadiol. R1 - kulhydrat, R2 - H eller kulhydrater. Den generelle formel for stoffer baseret på protopanaxatriol. R1 - kulhydrat, R2, R3 - H eller kulhydrater
Panaxadiol Panaxatriol

Indledningsvis syntetiseres glycosider baseret på protopanaxodiol og protopanaxotriol . Under syrehydrolyse spaltes kulhydratet R2, sidekæden lukkes ind i en heterocyklus , og panaxadiol og panaxatriol dannes [40] .

Ginsengglycosider indeholder fra 3 til 6 monosacchariderester (glucose, rhamnose, arabinose, xylose) i kulhydratkæder. Næsten alle glykosider har 2 kulhydratkæder forbundet med aglyconen ved hjælp af konventionelle glykosidbindinger. Dette adskiller dem fra typiske pentacykliske triterpen-saponiner, hvor (i nærvær af to kulhydratkæder) den ene er bundet af en O-acyl-glycosidbinding [39] .

Ginseng saponiner kaldes panaxosider i Rusland, og ginsenosider i Japan [36] , efter det latinske navn Panax ginseng ginseng.

Som lægeplante har ginseng været kendt i østen i over 1000 år. Ginsengrod bruges som stimulerende og tonic. Effekten af ​​ginseng på kroppens reaktivitet, stofskifte, gonadotrope og antidiuretiske virkning er blevet vist [41] . En række panaxosider stimulerer insulinsyntese i pancreas -β-celler hos diabetiske mus [42] .

Derivater af cycloartan

Glykosider af cycloartan-derivater er blevet fundet i planter, der hovedsageligt tilhører Ranunculaceae- familierne :

og bælgfrugter :

  • astragalus  - astragalosider, orbicosider;
  • abrus  - abruzosider;
  • kristtorn .

Cycloartan- derivater findes i familierne Rubiaceae ( mussenda ) og passionsblomster : passionsblomster  - kvadrangulosid, passionsblomst [43] [44] .

Deres kulhydratkomponenter er D-xylose, D-glucose, D-galactose, L-arabinose, L-rhamnose; pentoser er mere almindelige end hexoser. Cycloartan er mere almindelige i form af bi- og tridesmosider.

Planter af slægterne Cimicifuga og Astragalus har længe været brugt i folkemedicinen til at opnå beroligende og antihypertensiva. Planter af slægten Astragalus bruges også i videnskabelig medicin. Hypokolesterolæmisk, hypotensiv, diuretisk, kardiotonisk og antiinflammatorisk aktivitet af astragalosider er blevet vist. [45]

Lanostan-derivater

Da lanosterol er et af mellemprodukterne i syntesen af ​​steroidstoffer, opdeles en række stoffer med en struktur baseret på lanostan nogle gange i separate grupper (f.eks. golostaner).

Golostaner  er lanostanderivater med en lactonring i deres struktur. De findes i marine organismer af ordenen Holothurians (havagurker). Blandt holostanerne er sulfaterede former almindelige; fucose og quinose, methylglucose og methylxylose er til stede i kulhydratdelen. Holotoksiner, holothuriner, echinosider osv. tjener som beskyttelse mod marine rovdyr, og deres antimykotiske aktivitet er også blevet vist. [46] [47]

Lanostanglycosider, erylosider, er fundet i svampen Erylus [48] .

Lanostan-derivater findes også i planter. Scillasaponiner blev fundet i eucomis, prolesk, chionodox, Muscari paradoxum; lanostanglycosider hyonodoxa og Muscari er cytotoksiske [49] ; marianosider af marietidsel er i stand til at hæmme chymotrypsinprotease [50] .

Der er fundet en række lanostanosidglykosider i svampe: letiposider fra Laetiporus versisporus [51] , ascosterosid fra Ascotricha amphitricha har antimykotisk aktivitet [52] , fomitosider fra tindersvamp viser antiinflammatoriske egenskaber [53] , cytotoksicitet over for tumorceller er blevet påvist. for dedaliosider fra Dickens daedalea [54] .

Cucurbitan-derivater

Meloner og andre planter af Cucurbitaceae-familien indeholder triterpen saponiner, som har en bitter, ubehagelig smag. Sapogeninerne af disse saponiner er cucurbitaciner [2] .

Cucurbitaner er ret stærkt oxiderede aglyconer og glykosider. Ringe og sidekæder indeholder mange iltholdige funktionelle grupper.

Cucurbitaciner er kendt for deres smagsegenskaber. Glucosider er normalt smagløse, men kan også smage sødt (f.eks. mogrosider fra Sirattia grosvenori [55] ). Aglykoner er meget bitre og fungerer som afskrækningsmidler (selvom nogle insekter, der tilpasser sig, bruger dem som madtiltrækkende midler og stimulanser). [56]

Cucurbitaciner er fundet i en række andre plantefamilier, i flere slægter af svampe og i et havbløddyr.[ hvad? ] . Cucurbitaciner har en bred vifte af biologiske egenskaber (antitumor, svangerskabsforebyggende, anti-inflammatorisk, antimikrobiel og anthelmintisk osv.) Men på grund af deres uspecifikke toksicitet i traditionel medicin er de af begrænset brug. [55]

Pentacykliske triterpenglycosider

Pentacykliske triterpen-saponiner findes i mindst 70 familier og er typiske for mere end 150 slægter [7] .

Pentacykliske aglyconer er opdelt i grupper af derivater med forskellige strukturer. De mest almindelige derivater er olean , ursane og lupan [57] (strukturerne af hopan og fridelin er også angivet ).

Strukturelt grundlag Ursan Oleanan Lupan Gopan Friedelin
Kemisk base a-amirin β-amirin Lupeol

Af de funktionelle grupper har de hydroxyl-, carboxyl-, aldehyd-, lacton-, ether- og carbonylgrupper. Dobbeltbindingen forekommer hyppigst i 12-13 positionen [34] .

I derivater af β - amirin , α-amirin og lupeol , hvis der er én hydroxyl, så er den placeret ved C-3, i fridelin i position 3 er der en carbonylgruppe. Carboxylgruppen, hvis der er en, forekommer oftest ved C-28, men kan også være ved andre carbonatomer. Individuelle sapogeniner kan samtidigt have forskellige funktionelle grupper. Sapogeniner indeholdende aldehyd , lactongrupper eller esterbindinger er ustabile og kan ændre sig selv under isolering fra planter [34] .

Kulhydratdelen af ​​triterpen-saponiner binder sædvanligvis til aglyconen i 3. position på grund af hydroxyl (-OH)-gruppen, i 28. position på grund af carboxyl (-COOH)-gruppen (acylglycosidbinding) [58] ; Bidesmosider er almindelige [59] , tridesmosider er kendte [60] . Kulhydratdelen af ​​triterpenglycosider kan indeholde 1-11 [58] monosaccharider (D-glucose, D-galactose, D-xylose, L-rhamnose, L-arabinose, L-fucose, D-glucuron og D-galacturonsyrer). Det kan være lineært og forgrenet. Forgreningen af ​​kulhydratkæden kommer fra den første sukkerrest forbundet med aglyconen [34] . Der er ikke fundet glykosidiske former i frideliner [35] .

Det er muligt, at β-amirin er den oprindelige forbindelse til biosyntesen af ​​fridelin-triterpenoider; i dette tilfælde sker en række migrationer af methylgrupper og hydrogenatomer fra ring A [7] .

Oleanane-derivater

De fleste pentacykliske triterpen-saponiner er af β-amirin-typen, som er baseret på oleanans kulstofskelet.

Sapogenin Et eksempel på et glykosid
Oleanolsyre Aralozide A
Glycerritsyre Glycyrrhizinsyre
Protoprimulagenin A Primulinsyre I
Escin
Polygalsyre Senegin II

En af de mest almindelige repræsentanter er oleanolsyre [57] . Oleanolsyre er aglyconen af ​​aralosider af Manchurian aralia [61] , saponiner af calendula officinalis [62] , patrinia median [63] [64] .

En anden farmakologisk signifikant base er glycyrrhetinsyre . Glycyrrhetinsyre er en aglycon af glycyrrhizinsyre (i position 3 er en kulhydratkæde af to glucuronsyremolekyler knyttet). Glycyrrhizinsyre findes i lakrids og Ural lakrids . Præparater baseret på glycyrrhizinsyre anvendes til hypofunktion af binyrebarken [65] .

β-amirin er også det strukturelle grundlag for aescin ( hestekastanje ) [66] , primulasyre (springprimula ) [67] , polygalsyre ( fra Polygala- kilde ) og seneginer fra kilden [68] , cyanose blå saponiner [69] .

Ursane-derivater

α-amirin ligger til grund for forskellige forbindelser, der findes i nyre-te (orthosiphon staminate) [70] , Potentilla erectus [71] [72] [73] . En af de vigtigste repræsentanter er ursolsyre .

Ursolsyre er fundet i mindst hundrede planter [74] , herunder almindelig tyttebær [75] og marsk tranebær [76] , og forekommer både i form af glykosider og fri aglycon [75] . Kendt for sine antimikrobielle, hepatobeskyttende, antiinflammatoriske, antiallergiske, antivirale, cytotoksiske, antitumoregenskaber. [74]

Lupan-derivater

Ud over lupeol omfatter lupanderivater betulin og betulinsyre .

Betulin Betulinsyre

Betulin findes i birkebark, det giver sin hvide farve. Betulin blev også fundet i andre planter af birkefamilien ( hassel , avnbøg , el ). Det er en værdifuld komponent i kosmetiske produkter.

Betulinsyre findes også i mange plantearter, dog i lave koncentrationer. Dets selektive antitumoraktivitet er blevet vist. Betulinsyre og dens derivater beskytter celler mod HIV-replikation.

Lupeol, betulin og betulinsyre har antiinflammatorisk aktivitet, muligvis på grund af det faktum, at lupanderivater er i stand til at interagere med glukokortikoidreceptorer. [77]

Glycoalkaloider

Steroide alkaloider er kemikalier baseret på steroidforbindelser. Imidlertid er et nitrogenatom til stede i strukturen af ​​deres heterocykler, hvilket giver dem alkaliske egenskaber. Glycoalkaloider (glykosider af steroidalkaloider) findes hovedsageligt i Solanaceae-familien (kartofler, tomater) og findes i repræsentanter for Liliaceae-familien (hej, hasselryper).

Ifølge strukturen af ​​aglyconer i steroidalkaloider skelnes grupper af spirosolan- og solanidanalkaloider. Nitrogenatomet i dem er sekundært (spirosolaner) eller tertiært (solanidans). Spirosolaner er nitrogenanaloger af spirostaner; i solanidaner er nitrogenatomet inkluderet i indolizidinstrukturen. Kulhydratdelene i nogle glykoalkaloider har fået deres egne trivielle navne.

Spirosolan Solanidan

Et eksempel på et kartoffelglycoalkaloid er solanin (genin - solanidin).

solanin

Et andet glykosid af solanidin er hakonin (den glykosidiske del - β-chakotriose - består af to rhamnose og en glucose). Chakotriose og solatriose er også kulhydratkomponenter af leptininer og leptiner i henholdsvis solanidinaglyconerne leptinidin og acetylleptinidin.

Kartoffelspirosolanaglycon - solasodin, dets glykosider - solasonin (glukose, rhamnose og galactose), solamargin (to rhamnose og en glucose), findes i arter af slægten Solanum, solaplumbin (glucose og rhamnose) blev fundet i Nicotiana plumbaginifolia.

Tomatidin er en spirosolan-aglycon, der findes i tomater og kartofler. Dets derivat er tomatin (xylose, 2 glucose og galactose). Den samme kulhydratrest (β-lycotetraose) findes i demissin, et solanidan-aglyconderivat af demissidin.

Glykoalkaloiders toksicitet for mennesker er kendt. Deres hydrolyse i mave-tarmkanalen fører til dannelsen af ​​harmløse aglyconer. I tilfælde af deres direkte administration ligner deres virkning den af ​​hjerteglykosider, de kan føre til lammelse af nervesystemet og død. De ødelægges ikke ved kogning, stegning eller tørring ved høje temperaturer. Deres største mængder findes i grønne knolde, blade og frugter.

Glycoalkaloider har svampedræbende (tomatin, solanin), molluskicidal (tomatin, solasonin, solamargin), insekticid (demissin, tomatine, solanin, hakonin, leptiner, solamargin, solasonine), antitumor (solamargin, solasonin, solanin), solasodin, tomatine) egenskaber. [78]

Biosyntese af saponiner

Biosyntesen af ​​saponiner sker via isoprenoid-vejen til syntese af triterpener og steroider (se Kolesterolbiosyntese ). 3 isopren 5-carbon-enheder er forbundet head-to-tail til 15-carbon farnesyldiphosphat. De to farnesyldiphosphater kombineres derefter hale-til-hale for at danne 30-carbon squalen. Squalenet oxideres derefter til oxidosqualen. Dette punkt er udgangspunktet for talrige ringslutningsreaktioner af triterpenoid biosyntese. Oxidosqualen cykliserer efter protonering og epoxyringåbning. Som følge heraf dannes en carbocation, som gennemgår ringslutning og efterfølgende omlejringer: hydridforskydninger og methylmigreringer, som følge heraf dannes nye carbocationer. Neutralisering af karbokationer sker, når en proton fjernes - en dobbeltbinding eller en cyclopropanring dannes, og også ved reaktion med vand - dannes en hydroxylgruppe. Specifikke typer af skeletter og deres stereokemi bestemmes af de typer cyclaser, der er involveret i reaktionerne: cycloartenolsyntase, lanosterolsyntase, β-amirinsyntase osv. [35]

Fysiologisk virkning

Hæmolytisk aktivitet

Undersøgelser af naturproduktklassen saponiner har vist, at de danner kompleks med kolesterol med dannelse af en pore i cellemembranens dobbeltlag , såsom i erytrocytmembranen . Denne kompleksdannelse fører til hæmolyse ved intravenøs injektion. Skallen bliver permeabel fra semipermeabel. Hæmoglobin kommer frit ind i blodplasmaet og opløses i det. Membranpermeabilitet og hæmolytisk evne påvirkes af strukturen af ​​saponin, antallet og strukturen af ​​aktive grupper [79] . Forbedre indtrængning af proteiner og andre makromolekyler gennem cellemembraner [80] .

Kun glykosider har hæmolytisk aktivitet [7] . Når de frigives til blodet, er saponiner giftige, fordi de forårsager hæmolyse af røde blodlegemer. Når de indtages oralt, er de som regel mindre giftige [81] på grund af hydrolysen af ​​glykosider; dog kan sæbetræ ( Sapindus ) saponiner, hvis de sluges, forårsage nældefeber hos nogle mennesker .

Gældeåndedrætstoksicitet

Saponiner er meget giftige for gælleåndende dyr. De forstyrrer funktionen af ​​gællerne, som ikke kun er et åndedrætsorgan, men også en regulator af saltmetabolisme og osmotisk tryk i kroppen [8] [82] . Saponiner lammer eller forårsager død hos koldblodede dyr selv i store fortyndinger (1:1.000.000) [83] . Aglyconer af saponiner er ikke giftige for koldblodede dyr [7] . Fisk forgiftet med saponiner forbliver spiselige. Aescin og andre hestekastanjesaponiner er ikke giftige for fisk.

Indflydelse på planteorganismer

Saponiner kan påvirke plantecellernes permeabilitet. Visse koncentrationer af saponiner fremskynder frøspiring, vækst og udvikling af planter, og i øgede koncentrationer kan de bremse dem. Friedelin triterpener (friedelin, cerin) spiller en særlig rolle i planter, da de er indeholdt i planternes bast [7] .

Andre virkninger på den menneskelige krop

Saponiner virker irriterende på slimhinderne i øjne, næse og mund [8] . Med en let irriterende virkning af saponiner øges udskillelsen af ​​alle kirtler, hvilket gunstigt påvirker bronkierne - det fører til likvefaktion af sputum, hvilket letter dets evakuering [84] . Men et overskud af saponiner fører til irritation af mave- og tarmslimhinden, de kan være giftige - forårsage kvalme, opkastning, diarré, svimmelhed [8] .

Aralosider, calendulosider, patrisider, clematosider har kardiotoniske, neurotrofiske, hypotensive og toniske virkninger [85] .

Saponiner fra forskellige planter har også andre medicinske virkninger: hypokolesterolæmiske og anti-sklerotiske, vanddrivende [84] ; kortikotropisk [85] ; adaptogen, beroligende [86] ; antiulcus [87] ; mildt afføringsmiddel [67] . Derudover absorberes nogle andre medicinske stoffer lettere i nærvær af saponiner [88] .

Ansøgning

På grund af saponinernes evne til at danne rigeligt skum, finder de en vis anvendelse som rengøringsmidler og skummende midler i ildslukkere. De emulgerende egenskaber af saponiner anvendes i vid udstrækning til at stabilisere forskellige disperse systemer (emulsioner, suspensioner). De bruges til fremstilling af halva og andre konfekture, øl og andre sodavand. På grund af deres emulgerende egenskaber har saponiner en vaskeeffekt, men de adskiller sig fra anioniske sæber ved fraværet af en alkalisk reaktion [89] .

Saponiner fremstilles kommercielt som fødevarer og kosttilskud. I terapeutisk praksis bruges de som slimløsende midler, diuretika, tonika, beroligende midler og bruges som adjuvanser i vacciner. Samtidig forbliver toksiciteten forbundet med kompleksdannelsen af ​​sterol (sterol) hovedproblemet. [90] Der er behov for stor omhu i evalueringen af ​​den terapeutiske fordel ved naturlige produkter, der indeholder saponinarter.

Noter

  1. ↑ Saponiner - artikel fra Great Soviet Encyclopedia . 
  2. ↑ 1 2 3 4 Horowitz, 1995 .
  3. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 .
  4. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. en.
  5. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 457.
  6. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 5.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 322.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 321.
  9. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 60.
  10. ↑ Korenskaya I. M., Ivanovskaya N. P., Kolosova O. A., Izmalkova I. E., Maltseva A. A. Biologisk aktive stoffer¸ inkluderet i sammensætningen af ​​planteråvarer. Lærebog for universiteter . - Voronezh: CPI fra Voronezh State University, 2010. - S. 19. - 66 s.  (utilgængeligt link)
  11. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 124.
  12. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 175.
  13. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 155.
  14. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 156.
  15. ↑ Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Comparative Studies on the Constituents of Ophiopogonis Tuber and Its Congeners. III. Undersøgelser om bestanddelene af den underjordiske del af Ophiopogon ohwii OKUYAMA og O. jaburan (KUNTH) LODD  //  Chem. Pharm. Tyr. - 1984. - T. 32 , nr. 41 (3) . - S. 566-570 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.41.566 .  (utilgængeligt link)
  16. ↑ 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 186.
  17. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 317.
  18. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 159.
  19. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 157.
  20. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Struktur og aktivitet af steroide glycosider  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , nr. 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (utilgængeligt link) , s. 751
  21. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 185.
  22. ↑ 1 2 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 189.
  23. ↑ Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Struktur og aktivitet af steroide glycosider  //  Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1978. - T. 11 , nr. 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . - doi : 10.1007/BF00779287 .  (utilgængeligt link) , s.756.
  24. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 187.
  25. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 191.
  26. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 190.
  27. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 188.
  28. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 192.
  29. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 193.
  30. ↑ Plantefysiologi / udg. I. P. Ermakova. - M . : ITs Academy, 2005. - 640 s. , side 617
  31. ↑ Schwarz M.W. Saponins //  Ulmanns  Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2012. - T. 32 . - S. 177-191 . - doi : 10.1002/14356007.a23_485 . Arkiveret fra originalen den 11. september 2014.
  32. ↑ Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , s. 196.
  33. ↑ Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoids   // Phytochemistry . - 1992. - T. 31 , nr. 7 . - S. 2199-2249 . - doi : 10.1016/0031-9422(92)83257-Y . Arkiveret fra originalen den 29. maj 2012.
  34. ↑ 1 2 3 4 Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 320.
  35. ↑ 1 2 3 Vinken JP, Heng L., de Groot A., Gruppen H. Saponiner, klassifikation og forekomst i planteriget   // Phytochemistry . - 2007. - T. 68 . - S. 275-297 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . Arkiveret fra originalen den 22. april 2012.
  36. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 343.
  37. ↑ Rickling B., Glombitza K.W. Saponiner i bladene af birk? Hæmolytiske dammaran triterpenoid estere af Betula pendula  (engelsk)  // Planta Medica. - 1993. - T. 59 . - S. 76-79 . - doi : 10.1055/s-2006-959609 .  (utilgængeligt link)
  38. ↑ Xiong J., Taniguchi M., Kashiwada Y., Yamagishi T., Takaishi Y. Syv nye dammarane triterpener fra blomsterpiggene af Betula platyphylla var. japonica  (engelsk)  // Journal of natural medicines. - 2011. - T. 65 . - S. 217-223 . - doi : 10.1007/s11418-010-0462-1 .  (utilgængeligt link)
  39. ↑ 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 344.
  40. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 57.
  41. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 345.
  42. ↑ Kimura M., Waki ​​I., Chujo T., Kikuchi T., Hiyama C., Yamazaki K., Tanaka O. Effekter af hypoglykæmiske komponenter i ginseng radix på insulinniveauet i blodet hos alloxan-diabetiske mus og på insulinfrigivelsen fra perfunderet rottepancreas  (engelsk)  // J Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4 , nr. 6 . - S. 410-417 .
  43. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 43-49.
  44. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 346.
  45. ↑ Isaev MI, Gorovits MB, Abubakirov NK Triterpenoider fra cycloartane-serien  (engelsk)  // Chemistry of Natural Compounds. - 1985. - T. 21 , nr. 4 . - S. 399-447 . - doi : 10.1007/BF00579134 .  (utilgængeligt link)
  46. ↑ Kitagawa I., Kobayashi M., Inamoto T., Fuchida M., Kyogoku Y. Marine naturlige produkter. XIV. Strukturer af echinosider A og B, antifungale lanostan-oligosider fra havagurken Actinopyga echinites (Jaeger).  (engelsk)  // Chem Pharm Bull (Tokyo). - 1985. - T. 33 , nr. 12 . - S. 5214-5224 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.33.5214 .  (utilgængeligt link)
  47. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 106.
  48. ↑ Shin J., Lee H.-S., Woo L., Rho J.-R., Seo Y., Cho KW, Sim CJ Nye triterpenoide saponiner fra svampen Erylus nobilis  //  J. Nat. Prod. - 2001. - T. 64 , nr. 6 . — S. 767–771 . - doi : 10.1021/np010047d .
  49. ↑ Ori K., Kuroda M., Mimaki Y., Sakagami H., Sashida Y. Lanosterol og tetranorlanosterolglycosider fra løgene i Muscari paradoxum   // Phytochemistry . - 2003. - T. 64 , nr. 8 . - S. 1351-1359 . - doi : 10.1016/S0031-9422(03)00498-9 .
  50. ↑ Ahmed E., Malik A., Ferheen S., Afza N., Azhar-ul-Haq, Lodhi MA, Choudhary MI Chymotrypsin Inhibitory Triterpenoids from Silybum marianum  //  CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN. - 2006. - T. 54 , nr. 1 . - S. 103-106 . — ISSN 1347-5223 . - doi : 10.1248/cpb.54.103 .  (utilgængeligt link)
  51. ↑ Yoshikawa K., Matsumoto K., Mine C., Bando S., Arihara S. Five Lanostane Triterpenoids and Three Saponiner from the Fruit Body of Laetiporus versisporus  //  KEMISK OG FARMACEUTISK BULLETIN. - 2000. - T. 48 , nr. 10 . - S. 1418-1421 . — ISSN 1347-5223 .  (utilgængeligt link)
  52. ↑ Gorman JA, Chang LP., Clark J., Gustavson DR, Lam Kin S., Mamber SW, Pirnik D., Ricca C., Fernandes PB, O'Sullivan J. Ascosteroside, a New Antifungal Agent from Ascotricha amphitricha. I. Taksonomi, fermentering og biologiske aktiviteter  (engelsk)  // The Journal of Antibiotics. - 1996. - T. 49 , nr. 6 . - S. 547-552 . — ISSN 1881-1469 .  (utilgængeligt link)
  53. ↑ Yoshikawa K., Inoue M., Matsumoto Y., Sakakibara C., Miyataka H., Matsumoto H., Arihara S. Lanostane Triterpenoids and Triterpene Glycosiders from the Fruit Body of Fomitopsis pinicola og deres hæmmende aktivitet mod COX-1 og COX -2  (engelsk)  // J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , nr. 1 . — s. 69–73 . - doi : 10.1021/np040130b .
  54. ↑ Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A., Okazoe M., Umeyama A., Arihara S. Cytotoxic Constituents of the Fruit Body of Daedalea dickisii  //  J. Nat. Prod. - 2005. - T. 68 , nr. 6 . — S. 911–914 . - doi : 10.1021/np058024c .
  55. ↑ 1 2 Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX Cucurbitaciner og cucurbitanglycosider: strukturer og biologiske aktiviteter   // Nat . Prod. Rep. - 2005. - T. 22 , nr. 3 . - S. 386-399 . - doi : 10.1039/B418841C . Arkiveret fra originalen den 12. juni 2013.
  56. ↑ Semenov A. A. Essay om kemien af ​​naturlige forbindelser. - Novosibirsk: Videnskab. Siberian Publishing Company RAS, 2000. - 664 s. s. 224-226
  57. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. elleve.
  58. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 3.
  59. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 29.
  60. ↑ Oleszek W., Jurzysta M., Ploszynski M., Colquhoun TJ, Price KR, Fenwick GR Zahnic acid tridesmoside og andre dominerende saponiner fra alfalfa (Medicago sativa L.) luftdele  (engelsk)  // J. Agric. fødevarekem. - 1992. - T. 40 . — S. 191–196 . doi : 10.1021 / jf00014a005 .
  61. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 337.
  62. ↑ Szakiel A., Ruszkowski D., Janiszowska W. Saponiner i Calendula officinalis L. – Struktur, biosyntese, transport og biologisk aktivitet  //  Phytochemistry Reviews. - 2005. - T. 4 . - S. 151-157 . - doi : 10.1007/s11101-005-4053-9 .  (utilgængeligt link)
  63. ↑ Khorlin A. Ya., Ivanova VM Triterpenoid saponiner Communication 14. Saponins of Patrinia intermedia (Roem. et Schult.  )  // Russian Chemical Bulletin. - 1964. - T. 14 , nr. 2 . - S. 287-291 . - doi : 10.1007/BF00845594 .  (utilgængeligt link)
  64. ↑ Bukharov VG, Karlin VV, Talan VA Triterpenglycosiderne af Patrinia intermedia Schult. IV. Struktur af kulhydratkæderne af Patrinosider C og D  (engelsk)  // Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 1969. - V. 5 , nr. 2 . - S. 76-78 . - doi : 10.1007/BF00633280 .  (utilgængeligt link)
  65. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 323-329.
  66. ↑ Sirtori CR Aescin: farmakologi, farmakokinetik og terapeutisk profil   // Pharmacol . Res. - 2001. - T. 44 . — S. 183–193 . - doi : 10.1006/phrs.2001.0847 . Arkiveret fra originalen den 25. august 2011.
  67. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 324.
  68. ↑ Harborn JB, Baxter H. Kemisk ordbog over økonomiske anlæg. — John Wiley & Sons Ltd, 2001. , s. 32
  69. ↑ Golyak Yu. A., Khishova OM, Dubashinskaya NV, Kukhareva LV Kvantitativ bestemmelse af total triterpenoid saponiner i Polemonium caeruleum jordstængler og rødder  (engelsk)  // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2008. - T. 42 . - S. 456-459 . - doi : 10.1007/s11094-008-0148-0 .  (utilgængeligt link)
  70. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 339.
  71. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 595.
  72. ↑ Bilia AR, Palme E., Catalano S, Flamini G, Morelli I. Nye triterpenoid saponiner fra rødderne af Potentilla tormentilla  //  Journal of Natural Products. - 1994. - T. 57 , nr. 3 . - S. 333-338 . - doi : 10.1021/np50105a001 .
  73. ↑ Tomczyka M., Lattéb KP Potentilla - En gennemgang af dens fytokemiske og farmakologiske profil  (engelsk)  // Journal of Ethnopharmacology. - 2009. - T. 122 , nr. 2 . — S. 184–204 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.12.022 . Arkiveret fra originalen den 29. april 2012.
  74. ↑ 1 2 Sultana N. Klinisk nyttig anticancer-, antitumor- og antirynkemiddel, ursolsyre og relaterede derivater som et medicinsk vigtigt naturprodukt  (engelsk)  // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2011. - T. 26 , nr. 5 . - S. 616-642 . - doi : 10.3109/14756366.2010.546793 .
  75. ↑ 1 2 Szakiel A, Mroczek A. Fordeling af triterpensyrer og deres derivater i organer fra tyttebærplanten (Vaccinium vitis-idaea L.)  (engelsk)  // Acta Biochim Pol. - 2007. - T. 54 , nr. 4 . - S. 733-740 . Arkiveret fra originalen den 10. februar 2012.
  76. ↑ Rogachev AD, Komarova NI, Morozov SV, Fomenko VV, Salakhutdinov NF Phytochemical Studies of Rhododendron adamsii Rehder. Kvantitativ bestemmelse af ursolsyre og oleanolsyre i nogle repræsentanter for Ericaceae-familien  // Kemi for bæredygtig udvikling. - 2007. - T. 15 . - S. 561-564 .  (utilgængeligt link)
  77. ↑ Patočka J. Biologisk aktive pentacykliske triterpener og deres nuværende medicinbetydning  //  Journal of Applied Biomedicine. - 2003. - T. 1 . - S. 7 - 12 . — ISSN 1214-0287 . Arkiveret fra originalen den 23. februar 2012.
  78. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 96-105, 297-306.
  79. ↑ Francis G., Kerem Z., Makkar HPS, Becker K. Den biologiske virkning af saponiner i dyresystemer: en gennemgang  // Br. J. Nutr. - 2002. - T. 88 . — S. 587–605 . - doi : 10.1079/BJN2002725 . Arkiveret fra originalen den 7. marts 2016.
  80. ↑ Saponin fra quillaja-bark . Sigma Aldrich . Hentet 23. februar 2009. Arkiveret fra originalen 6. juni 2012.
  81. ↑ George AJ Juridisk status og toksicitet af saponiner  //  Food and Cosmetics Toxicology. - T. 3 , nr. 1965 . — S. 85–91 . - doi : 10.1016/S0015-6264(65)80012-8 .
  82. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 250.
  83. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 251.
  84. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 267.
  85. ↑ 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 270.
  86. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 279.
  87. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 275.
  88. ↑ Hostettmann K., Marston A., 1995 , s. 284.
  89. ↑ Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , s. 323.
  90. ↑ Sun H.-X., Xie Y., Ye Y.-P. Fremskridt i saponin-baserede adjuvanser  (engelsk)  // Vaccine. - 2009. - T. 27 , nr. 12 . - S. 1787-1796 . - doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . Arkiveret 6. maj 2021.

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger