Domoinsyre

Domoinsyre
Generel
Systematisk
navn		 ​(2S,3S,4S)​-​3-​​(carboxymethyl)​-​4-​[​(1Z,3E,5R)​-​6-​hydroxy-​1,5-​dimethyl-​ 6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidin-2-carboxylsyre
Chem. formel C15H21NO6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 311,3303 g/ mol
Massefylde 1,273 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 607,2°C
 •  blinker 321°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 14277-97-5
PubChem 5282253
Reg. EINECS nummer 630-802-1
SMIL   O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H] ]1CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17) 18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8 -4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7- 16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)( H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
CHEBI 34727
ChemSpider 4932146
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Domoinsyre (også kendt som zombiesyre [1] ) er et neurotoksin , der forårsager hukommelsestab ved skaldyrsforgiftning ; analog af kaininsyre og prolin . Strukturelt er det en heterocyklisk ikke-proteinogen aminosyre . I miljøet kan den nå betydelige koncentrationer under algeopblomstring i havene [2] .

Opdagelse og distribution

Domoinsyre blev først isoleret fra rødalgen Chondria armata , som på japansk kaldes doomoi ( engelsk  dōmoi ) eller hanayanagi [3] . Doomoi blev tidligere brugt som anthelmintikum i det sydlige Japan. Domoinsyre produceres også af kiselalger af slægten Pseudo-nitzschia og arten Nitzschia navis-varingica fra slægten Nitzschia [4] .

I 2003 blev det fundet [5] at domonsyre også produceres af dinoflagellaten Prorocentrum lima [6] .

Når de dyrkes i ren kultur , stopper Pseudo-nitzschia multiseries næsten fuldstændig syntesen af ​​domoinsyre; men når det kommer ind i bakteriekulturen, opdateres syntesen af ​​domoinsyre i cellerne i denne kiselalger, hvilket kan spille en beskyttende rolle [7] .

Amerikanske videnskabsmænd fandt også ud af, at når urinstof tilsættes til en ren kultur af Pseudo-nitzschia multiseries , øges syntesen af ​​domoinsyre mange gange. Alger bliver en giftproducent.

Urea er meget brugt i mange ting, og især i store mængder som kvælstofgødning . Det skylles ind i havbugterne under regnbyger og oversvømmelser fra land (fra marker, råt spildevand ...) og forårsager en hurtig vækst og opblomstring af alger.

Udvidelsen af ​​geografi og stigningen i havvandsblomstring langs kyster med høj befolkningstæthed gør domoinsyreforgiftning potentielt til en stadig farligere miljørisikofaktor [8] .

Masseforgiftning af havdyr med domoinsyre på kysten af ​​Californien (USA) falder sammen med perioder med kraftig regn, oversvømmelser og ankomsten af ​​El Niño .

Toksikologi

I de senere år er en betydelig mængde toksikologisk forskning i virkningerne af domoinsyre blevet udført af Center for Undersøgelse af Havpattedyr og andre videnskabelige institutioner. Effekten af ​​domoinsyreproduktion fra vandalgeopblomstring på forekomsten af ​​neurologiske lidelser hos havpattedyr i Stillehavet er blevet undersøgt .

I naturen akkumuleres domoinsyre i væv fra marine organismer, der lever af fytoplankton , såsom muslinger , ansjoser og sardiner .

En gang i kroppen hos pattedyr, inklusive mennesker, virker domoinsyre på centralnervesystemets kainat-receptorer som en glutamataktivator , overspænder nervesystemet og forårsager degenerative virkninger i det [6] . Disse virkninger omfatter korttidshukommelsestab og toksikologisk hjerneskade ; med en stærk grad af forgiftning er et dødeligt udfald muligt. Hos havpattedyr er kramper og rysten typiske symptomer på forgiftning. Når den injiceres i hjernen, påvirker domoinsyre oftest hippocampus og amygdala . På cellulært niveau forårsager det fænomenet excitotoksicitet på grund af hyperaktivering af AMPA- og kainat-receptorer.

Noter

  1. ↑ Forskere finder ud af, hvor 'zombiesyre' kom fra ud for USA's vestkyst . RIA Novosti (01/09/2017). Hentet 26. januar 2022. Arkiveret fra originalen 26. januar 2022.
  2. ↑ Domoic Acid og Pseudo-nitzschia referencer (utilgængeligt link) . Dato for adgang: 28. februar 2012. Arkiveret fra originalen 13. januar 2011. 
  3. ↑ Chondria armata . Hentet 28. februar 2012. Arkiveret fra originalen 30. marts 2012.
  4. ↑ IOC's taksonomiske referenceliste over giftige planktonalger arkiveret 25. januar 2007 på Wayback Machine
  5. ↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detektion af domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21-25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. af K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. - Nagasaki: Nagasaki University, 2003. - 66 s.
  6. ↑ 1 2 Okolodkov, 2011 , s. 28.
  7. ↑ Direkte kontakt mellem Pseudo-nitzschia multiseries og bakterier er nødvendig for at kiselalgen kan producere et højt niveau af domoinsyre Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata og Masaaki Kodama  (utilgængeligt link)
  8. ↑ Kiselalger og domonsyre i naturlige og jernberigede farvande i det oceaniske Stillehav Mary W. Silver et alle . Hentet 28. februar 2012. Arkiveret fra originalen 20. marts 2012.

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier