Lacton
Laktoner er interne cykliske estere af hydroxysyrer, der indeholder en -C(O)O-gruppe i ringen:
Typer af lactoner
Afhængig af typen af hydroxysyrer, der danner lactoner, skelnes β-, γ-, δ-, ε-lactoner osv., for eksempel: β- propiolacton (I, kp . 155 °C), γ-butyrolacton (II, t kp 203-204 °C), δ- valerolacton (III, t kp 218-220 °C):
Syntese
Metoder til syntese af estere kan anvendes på lactoner . I syntesen af oxandrolon er et af de vigtigste dannelsestrin esterificering .
Hovedmetoden til syntese af lactoner omfatter ringslutning af hydroxy- eller halogensyrer - X- (CH 2 ) n COOH, hvor X \ u003d OH eller halogen .
Særlige metoder omfatter Yamaguchi-esterificering , Baeyer-Villiger-oxidation og nukleofil abstraktion.
Syntese af γ-lactoner fra fedtalkoholer og akrylsyre
γ-Lactoner γ- octalactone , γ - nonalacton , γ - decalactone , γ -undecalactone kan opnås i ét trin ved reaktionen af radikal tilsætning af primære fedtalkoholer til akrylsyre , katalysatoren er ditertbutylperoxid .
Egenskaber
Laktoner deler mange af egenskaberne af ikke-cykliske estere; for eksempel, når de opvarmes med syrer eller baser , hydrolyserer de til de tilsvarende hydroxysyrer , giver amider med aminer , polymerisation af lactoner fører til lineære polyestere [-(CH 2 ) n COO-] x (ringåbning sker ved C-O-bindingen) ;
β-lactoner nedbrydes til kuldioxid og olefiner ved opvarmning . Højere laktoner ved forhøjede temperaturer isomeriserer til umættede syrer.
Ansøgning
Laktoner bruges i organisk syntese , til fremstilling af medicinske og aromatiske stoffer. Nogle lactoner er biologisk aktive stoffer, såsom β-propiolacton (et steriliseringsmiddel).
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |
|