Batrachotoksin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 1. september 2019; checks kræver 26 redigeringer .

Batrachotoksin
Generel
Traditionelle navne	Batrachotoksin
Chem. formel	C31H42N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	solid
Molar masse	538,675 ± 0,0299 g/ mol
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	uopløselige
Klassifikation
Reg. CAS nummer	23509-16-2
PubChem	31958
SMIL	CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CCC34C2(CC(C56C3=CCC7C5(CCC(C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C
InChI	InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14- 29(36)11-10-27(21.4)31(23.39-29)24(34)15-28(22.30)17-33(5)12-13-37-30/h7- 8,16,20- 21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21-,24-,27+,28+,29-,30+,31 +/m1/s1ISNYUQWBWALXEY-WVLWVZDSSA-N
CHEBI	34554
ChemSpider	10310314
Sikkerhed
LD 50	0,002-0,007 mg/kg
Toksicitet	Ekstremt giftig, en af ​​de stærkeste giftstoffer
ECB ikoner
NFPA 704	0 fire 0POI
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Batrachotoxin (fra andre græske βάτραχος  - "frø" og τοξίνη  - "gift") er et organisk stof , den stærkeste gift af ikke-protein natur fra gruppen af ​​steroide alkaloider . Indeholdt i hudkirtlerne på nogle frøarter - pilfrøer fra slægten bladklatrere ( Phyllobates ); relativt nylig er der fundet stoffer fra batrachotoxin-gruppen i fugle i New Guinea : sort-orange pitohu fra slægten af ​​trøskefluesnappere ( Pitohui ) og blåhovedet ifrit ( Ifrita kowaldi ), som modtager denne gift ved at spise Choresine pulchra biller ; fugle har selv udviklet immunitet over for denne gift .

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemisk formel - C31H42N2O6 . _ _ _ _ Giften har en steroid struktur med flere substituenter og er en ester af batrachotoxin A med 2,4-dimethylpyrrol-3-carboxylsyre; Batrachotoxin er et derivat af steroidet pregnin [1] .

Krystallinsk stof, opløseligt i polære organiske opløsningsmidler, uopløseligt i vand. Nedbrydes i stærkt alkaliske miljøer. LD 50  - 0,002 mg/kg (mus, subkutant), død efter 8 minutter .

Giftens oprindelse

Af alle pilgiftsfrøer er der kun fundet batrachotoksiner i fem arter af slægten Phyllobates , hvoraf tre findes i Colombia . Det højeste indhold af gift blev registreret hos den frygtelige bladklatrer ( Phyllobates terribilis ), et individ kan indeholde op til 500 µg batrachotoxin, 300 µg homobatrachotoxin og 200 µg batrachotoxin A.

Til dato er det ikke præcist fastslået, hvordan giften ophobes i organismerne hos pilgiftsfrøer. Ifølge en version kan det være indeholdt i nogle specifikke produkter, der absorberes af pilgifte frøer i deres naturlige habitat. Under laboratorieforhold kan pilgiftfrøer miste deres giftige egenskaber [2] . I 2004 blev der opdaget en billeart i Ny Guinea , som indeholder ret mange batrachotoksiner. Ifølge videnskabsmænd kan pilgiftfrøer meget vel spise af nære slægtninge til disse biller fundet i Colombia , og dermed akkumulere gift i deres kroppe [3] . Ifølge andre versioner kan giften syntetiseres af de giftige dartfrøer selv eller af symbiontbakterier.

Virkningsmekanisme

Toksinet eliminerer fuldstændig inaktiveringen af ​​den spændingsregulerede natriumkanal , så den forbliver åben så længe som ønsket. Derudover forskyder toksinet den spændingsafhængige aktivering af kanalen, så den åbner ved hvilepotentiale.

Det har en stærk kardiotoksisk effekt, der forårsager ekstrasystoli og ventrikulær fibrillering ; en lammende virkning på åndedrætsmuskulaturen, hjertemusklen og musklerne i lemmerne er også karakteristisk. Øger vedvarende og irreversibelt permeabiliteten af ​​den hvilende membran af nerve- og muskelceller for Na + ioner , hvilket forårsager et fald i cellens elektriske potentiale. I dette tilfælde kan cellen ikke længere overføre nerveimpulser .

Når giften kommer ind i blodet gennem slimhinden , sår eller revner i huden, forårsager giften arytmi (ekstrasystoli), hvilket fører til hjertestop , hvilket resulterer i døden.

Der er ikke fundet nogen effektiv modgift . En stærk antagonist  er tetrodotoxin (ca. 10 gange mindre giftig end batrachotoxin).

Når det kombineres med skorpiongift , øges giftens toksicitet 12 gange .

Historie

I 1960'erne, videnskabsmand John Daly og B. Whitkop ( Bernhard Witkop ) modtog adskillige pilgiftfrøer sendt fra Sydamerika. Ren batrachotoxin blev isoleret af et hold amerikanske videnskabsmænd ledet af biokemikeren B. Whitkop i 1962, hvortil en ekspedition til Colombia indsamlede omkring tusinde koka giftige dart frøer ( Phyllobates latinasus ). Da giften fra døde dyr blev ødelagt under transporten, udviklede Martha Latham, medlem af ekspeditionen, en metode til at udvinde giften i marken. Undersøgelser gjorde det muligt at isolere 4 hovedkomponenter af giften (batrachotoxin, homobatrachotoxin, pseudobatrachotoxin og batrachotoxin A), og derefter blev disse stoffers struktur og egenskaber undersøgt [4] .

Kemisk syntese

I 1998 udviklede forskere fra Harvard University en ordning for delvis syntese af batrachotoxin, som omfattede mere end 40 stadier. Syntesen gjorde det muligt at opnå en direkte forløber for batrachotoxin (det såkaldte batrachotoxin A) i form af et racemat .

I 2016 udførte kemikere ved Stanford University en komplet syntese af batrachotoxin. Det komplette synteseskema udviklet af dem er mere perfekt (består af 25 trin) og er desuden stereodirigeret (gør det muligt at opnå begge spejlisomerer separat) [5] [6] .

Ansøgning

Indianerne i Sydamerika smurte pile til blæserør med gift , før de gik på jagt, og passerede spidsen langs ryggen af ​​pilgifte frøer. Offerets død indtraf 4-8 minutter efter at være blevet ramt af en pil.

Noter

1. ↑ Medicinske amfibier Arkivkopi dateret 27. januar 2008 på Wayback Machine : Korpachev V.V. Healing fauna. - M .: "Nauka", 1989
2. ↑ Giftig evolution Arkiveret 19. februar 2008 på Wayback Machine , magasinet Around the World
3. ↑ Bille fundet ved at levere gift til frøer og fugle Arkiveret 28. november 2005 på Wayback Machine  - Membrana 3. november 2004
4. ↑ Daly, JW & Witkop, B. 1971. Kemi og farmakologi af frøgifte. Hos giftige dyr og deres gifte. bind II. New York: Academic Press.
5. ↑ Vladimir Korolev. Kemikere syntetiserede for første gang fuldt ud det mest kraftfulde "frø-toksin" . nplus1.ru. Hentet 28. november 2019. Arkiveret fra originalen 28. november 2019. (ubestemt)
6. ↑ Forskere har syntetiseret den mest kraftfulde naturlige gift . Populær mekanik . Hentet 28. november 2019. Arkiveret fra originalen 28. november 2019. (Russisk)

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)