Uronsyrer
Uronsyrer (glucuronsyrer) er monocarboxylsyrer med den almene formel OHC[CH(OH)] n COOH, som formelt er produkter af oxidationen af den terminale hydroxymethylgruppe i aldose til en carboxylgruppe [1] . De er en del af biopolymerer af både plante- og animalsk oprindelse.
Nomenklatur
I IUPAC-nomenklaturen dannes navnene på individuelle uronsyrer ved at erstatte suffikset -ose i navnet på den tilsvarende aldose med suffikset -uronsyre , for eksempel " glucoseglucoseuronsyre ".
Navnene på anionerne af disse syrer dannes ved at erstatte suffikset -ose i navnet på aldosen med endelsen -uronat , for eksempel " glucose → glucose uronat " , navnene på syrerester dannes også ved navngivning af estere ( methylgluc uronat ), er navnene på amider dannet ved at erstatte suffikserne -ose aldose -forgænger til -uronamid ( uronamidglitch ), nitriler - til -urononitril ( urononitrilglitch ), lactoner - til -uronolacton .
Ved navngivning af glycosider og deres rester dannet af uronsyrer erstattes suffikset -ozid i glycosidets navn med suffikset -oziduronsyre , i navnet på glycosylresten erstattes suffikset -osil med suffikset -osiluronsyre [2] .
Syntese
Da aldehydgruppen i aldose undergår oxidation lettere end den terminale hydroxymethylgruppe, producerer oxidationen af aldoser først aldonsyrer og derefter, når de oxideres, aldarinsyrer .
Til syntese af uronsyrer fra aldoser bruges beskyttelse af aldehydfunktionen, sædvanligvis ved at erstatte hydrogenet i hemiacetalgruppen i deres cykliske form for at danne et glycosid. Oxidation af glykosider fører til dannelsen af de tilsvarende carboxylsyrer, som efter afbeskyttelse giver frie uronsyrer.
En anden metode til syntese af uronsyrer er reduktion af sukkersyrelaktoner med natriumamalgam, i hvilket tilfælde den frie carboxylgruppe reduceres til en aldehydgruppe.
Uronsyrer opnås også fra plantematerialer: D-galacturonsyre - ved enzymatisk hydrolyse af pektiner katalyseret af polygalacturonase , L-guluronsyre og D-mannuronsyre - ved hydrolyse af alginsyrer fra alger.
Biologisk rolle
Uronsyrer er en del af mange naturlige polysaccharider - heparin , hyaluronsyre , tandkød , hemicelluloser .
Gennem den mellemliggende dannelse af uronsyrer er der en sideoxidativ vej af glucose-6-phosphat metabolisme (den såkaldte uronsyre metaboliske vej eller glucuron pathway), som et resultat af hvilken uronsyrer dannes ud fra glucose og derefter, ascorbinsyre og pentoser. En mellemmetabolit af denne vej er uridin-diphosphat-glucuronsyre (UDP-gluconurat), som i hepatocytter danner konjugater under påvirkning af UDP-glucuronosyltransferase - glucuronider med katabolitter ( galdepigmenter , steroider ) og xenobiotika (aminer, thioler, aminer, thioler). ):
Konjugationen fortsætter med dannelsen af en glycosid-lignende binding, hvilket efterlader carboxylgruppen i glucuronsyreresten fri, som et resultat af hvilken de er opløselige i blodplasma og urin, og konjugationen af lipofile katabolitter med dannelsen af glucuronider sikrer deres solubilisering og udskillelse fra kroppen.
Glucuronider hydrolyseres af β-glucuronidase til dannelse af glucuronsyre og den indledende katabolit eller xenobiotikum.
Se også
Noter
- ↑ uronsyrer // IUPAC Gold Book . Hentet 9. september 2011. Arkiveret fra originalen 15. januar 2012.
- ↑ 2-Carb-22. Uronsyrer. Nomenklatur for kulhydrater (anbefalinger 1996) // IUBMB (link ikke tilgængeligt) . Hentet 9. september 2011. Arkiveret fra originalen 14. maj 2011.