Perylen

perylen
Generel
Chem. formel C20H12 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 252,3 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 276-279°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 198-55-0
PubChem
Reg. EINECS nummer 205-900-9
SMIL   c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1) 19(13)17/h1-12HCSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29861
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Perylen  er en kemisk forbindelse, et polycyklisk aromatisk carbonhydrid med formlen C 20 H 12 .

Fysiske og kemiske egenskaber

Det er et gult krystallinsk stof, meget opløseligt i acetone , eddikesyre , chloroform , carbondisulfid , dårligt opløseligt i ethanol , benzen , diethylether . Perylenopløsninger har blå fluorescens . Perylen er i stand til at danne kompleks med picrinsyre , nitrobenzen , halogener og uorganiske chlorider.

Reduktion af perylen med hydrogeniodid og phosphor fører til hexahydroperylen, natrium i amylalkohol til octahydroperylen, katalytisk hydrogenering over palladium fører til tetrahydro- og hexahydroperylen.

Perylen er i stand til at indgå i elektrofile substitutionsreaktioner: nitrering , sulfonering, halogenering, acetylering i positionerne 3, 4, 9, 10. Når det oxideres med chromsyre, danner det perylen-3,10-quinon.

Ansøgning

Perylen bruges i cellebiologi som en fluorescerende sonde til undersøgelse af lipidmembraner.

Perylen og dets derivater er potentielle kræftfremkaldende stoffer.

Fluorescens

Perylen fluorescerer med blåt lys. Denne egenskab bruges i produktionen af ​​organiske lysemitterende dioder .

Litteratur